Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лаурамидопропил бетаин
Структурная формула лаурамидопропилбетаина
Лаурамидопропилбетаин, основной компонент кокамидопропилбетаина
Имена
Название ИЮПАК
{[3- (додеканоиламино) пропил] (диметил) аммоно} ацетат
Другие имена
2 - [(3-Додеканамидопропил) диметиламино] ацетат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.057.308 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 263-058-8
UNII
  • InChI = 1S / C19H38N2O3 / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18 (22) 20-15-13-16-21 (2,3) 17-19 ( 23) 24 / ч 4-17H2,1-3H3, (H-, 20,22,23,24) проверитьY
    Ключ: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C19H38N2O3 / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18 (22) 20-15-13-16-21 (2,3) 17-19 ( 23) 24 / ч 4-17H2,1-3H3, (H-, 20,22,23,24)
    Ключ: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYAL
  • SSSSCCCCCC (= O) NCCC [N +] (C) (C) CC ([O -]) = O
  • SSSSCCCCCC (= O) NCCC [N +] (C) (C) CC (= O) [O-]
  • [O-] C (= O) C [N +] (CCCNC (= O) RSSCCCCC) (C) C
Характеристики
C 19 H 38 N 2 O 3
Молярная масса342,524  г · моль -1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кокамидопропилбетаин ( CAPB ) представляет собой смесь близкородственных органических соединений, полученных из кокосового масла и диметиламинопропиламина . [1] CAPB выпускается в виде вязкого бледно-желтого раствора и используется в качестве поверхностно-активного вещества в продуктах личной гигиены. Название отражает то, что основная часть молекулы, группа лауриновой кислоты , получена из кокосового масла. Кокамидопропилбетаин в значительной степени заменил кокамид DEA .

Производство [ править ]

Несмотря на название кокамидопропилбетаин, эта молекула не синтезируется из бетаина . Вместо этого его получают двухстадийным способом, начиная с реакции диметиламинопропиламина (DMAPA) с жирными кислотами из кокосового или пальмоядрового масла ( лауриновая кислота или ее метиловый эфир является основным компонентом). Первичный амин в DMAPA более реакционноспособен, чем третичный амин, что приводит к его селективному добавлению с образованием амида. На второй стадии хлоруксусная кислота реагирует с оставшимся третичным амином с образованием четвертичного аммониевого центра (реакция кватернизации). [2]

CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2
CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 2 CH 2 CO 2 - + NaCl + H 2 O

Химия [ править ]

CAPB представляет собой амид жирной кислоты, содержащий длинную углеводородную цепь на одном конце и полярную группу на другом. Это позволяет CAPB действовать как поверхностно-активное вещество и как моющее средство . Это цвиттерион , состоящий как из катиона четвертичного аммония, так и из карбоксилата .

Технические характеристики и свойства [ править ]

Кокамидопропилбетаин используется в шампунях как усилитель пены. [3] Это поверхностно-активное вещество средней силы, которое также используется в средствах для ванн, таких как мыло для рук . Он также используется в косметике в качестве эмульгатора и загустителя , а также для уменьшения раздражения, которое могут вызывать чисто ионные поверхностно-активные вещества . Он также служит антистатиком в кондиционерах для волос , который чаще всего не раздражает кожу или слизистые оболочки . Однако некоторые исследования показывают, что это аллерген. [4] [5] [6]

CAPB получают в виде водного раствора с концентрацией около 30%.

Типичные примеси ведущих производителей сегодня:

  • Монохлорацетат натрия <5 частей на миллион
  • Амидоамин (АК) <0,3%
  • Диметиламинопропиламин (DMAPA) <15 частей на миллион
  • Глицерин <3%

Примеси AA и DMAPA являются наиболее важными, так как было показано, что они ответственны за реакции сенсибилизации кожи. Этих побочных продуктов можно избежать с помощью умеренного избытка хлорацетата и точного регулирования значения pH во время реакции бетаинизации, сопровождаемого регулярным аналитическим контролем.

Использование ниши [ править ]

CAPB также используется в качестве дополнительного поверхностно-активного вещества с додецилсульфатом натрия для стимулирования образования газовых гидратов . [7] CAPB, как добавка, помогает увеличить масштаб процесса образования газовых гидратов. [8]

Безопасность [ править ]

Было заявлено, что CAPB вызывает аллергические реакции у некоторых пользователей [4] [5] [6], но контролируемое пилотное исследование показало, что эти случаи могут представлять собой раздражающие реакции, а не истинные аллергические реакции. [9] Кроме того, результаты исследований на людях показали, что CAPB имеет низкий сенсибилизирующий потенциал, если примеси с амидоамином (AA) и диметиламинопропиламином (DMAPA) низкие и строго контролируются. [10] [11] Другие исследования пришли к выводу, что наиболее очевидные аллергические реакции на CAPB более вероятны из-за амидоамина. [12] [13] Кокамидопропилбетаин был признан аллергеном 2004 года.Американским обществом контактного дерматита. [14]

См. Также [ править ]

  • Кокамидопропилгидроксисультаин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кристиан Нич, Hans-Joachim Heitland Хорст Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "очищающие агенты" в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_137
  2. ^ Стивен А. Лоуренс (2004). Амины: синтез, свойства и применение . Издательство Кембриджского университета. п. 281.
  3. ^ Райх, Чарльз (1997). «Очищающие средства» . У Мартина М. Ригера; Линда Д. Рейн (ред.). Поверхностно-активные вещества в косметике . Серия наук о поверхностно-активных веществах. 68 (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., стр. 359. ISBN. 978-0-8247-9805-5. Проверено 9 декабря 2012 года .
  4. ^ а б Де Гроот, AC; Ван дер Валле, HB; Вейланд, JW (1995). «Контактная аллергия на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 33 (6): 419–422. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb02078.x . PMID 8706401 . S2CID 42960180 .  
  5. ^ a b Brand, R .; Делани, Т.А. (1998). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне для волос». Австралазийский журнал дерматологии . 39 (2): 121–122. DOI : 10.1111 / j.1440-0960.1998.tb01264.x . PMID 9611386 . S2CID 9381720 .  
  6. ^ a b Mowad, C. (2001). «Аллергия на кокамидопропилбетаин». Американский журнал контактного дерматита . 12 (4): 223–224. DOI : 10,1053 / ajcd.2001.29549 . PMID 11753899 . 
  7. ^ Ханде, Врушали; Чоудхари, Нилеш; Чакрабарти, Суман; Кумар, Раджниш (01.12.2020). «Морфология и динамика самоорганизующихся структур в смешанных системах поверхностно-активных веществ (SDS + CAPB) в контексте роста гидрата метана» . Журнал молекулярных жидкостей . 319 : 114296. дои : 10.1016 / j.molliq.2020.114296 . ISSN 0167-7322 . 
  8. ^ Бхаттачарджи, Гаурав; Кушваха, Омкар Сингх; Кумар, Ашиш; Хан, Музаммил Юсуф; Патель, Джей Нараян; Кумар, Раджниш (2017-04-05). «Влияние мицеллообразования на кинетику роста гидрата метана» . Промышленные и инженерные химические исследования . 56 (13): 3687–3698. DOI : 10.1021 / acs.iecr.7b00328 . ISSN 0888-5885 . 
  9. ^ Шаффер, KK; Джеймс, JP; Гординский, МК; Zielke, GR; Уоршоу, EM (2006). «Аллергенность и перекрестная реактивность производных кокосового масла: двойное слепое рандомизированное контролируемое пилотное исследование». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 17 (2): 71–76. PMID 16956456 . 
  10. ^ Фаулер-младший, JF; Цуг, км; Тейлор, Дж. С.; Storrs, FJ; Шерерц, Э.А.; Sasseville, DA; Rietschel, RL; Пратт, доктор медицины; Матиас, CG; Marks, JG; Maibach, HI; Франсуэй, AF; Делео, Вирджиния; Белсито, Д.В. (2004). «Аллергия на кокамидопропилбетаин и амидоамин в Северной Америке». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 15 (1): 5–6. DOI : 10.2310 / 6620.2004.20410 . PMID 15573641 . 
  11. ^ Кортинг, ХК; Парш, EM; Эндерс, Ф .; Пшибилла, Б. (1992). «Аллергический контактный дерматит на кокамидопропилбетаин в шампуне». Журнал Американской академии дерматологии . 27 (6 Pt 1): 1013–1015. DOI : 10.1016 / S0190-9622 (08) 80270-8 . PMID 1479082 . 
  12. ^ Фоти, C .; Bonamonte, D .; Mascolo, G .; Корчелли, А .; Lobasso, S .; Rigano, L .; Анджелини, Г. (2003). «Роль 3-диметиламинопропиламина и амидоамина в контактной аллергии на кокамидопропилбетаин». Контактный дерматит . 48 (4): 194–198. DOI : 10.1034 / j.1600-0536.2003.00078.x . PMID 12786723 . S2CID 9944011 .  
  13. ^ Фаулер, JF; Фаулер, Л. М.; Хантер, Дж. Э. (1997). «Аллергия на кокамидопропилбетаин может быть вызвана амидоамином: тест на пластырь и тест на использование продукта». Контактный дерматит . 37 (6): 276–281. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb02464.x . PMID 9455630 . S2CID 7933812 .  
  14. ^ История Аллергена Год Архивированных 2014-04-25 в Wayback Machine . contactderm.org