Диметиламинопропиламин

Диметиламинопропиламин
Имена

Предпочтительное название IUPAC N ¹ , N ¹ -диметилпропан-1,3-диамин
Систематическое название ИЮПАК N , N- диметил-1,3-диаминопропан
Другие названия 3- (Диметиламино) -1-пропиламин 3-диметиламинопропиламин N , N- диметил-1,3-пропандиамин
Идентификаторы
Количество CAS	109-55-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1232234^N
ChemSpider	7703^Y
ECHA InfoCard	100.003.347
Номер ЕС	203-680-9
MeSH	3-диметиламинопропиламин
PubChem CID	7993
Номер RTECS	TX7525000
UNII	I98I2UEC03^Y
Номер ООН	2733
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5025102
ИнЧИ InChI = 1S / C5H14N2 / c1-7 (2) 5-3-4-6 / h3-6H2,1-2H3^Y Ключ: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки CN (C) CCCN
Характеристики
Химическая формула	C ₅H ₁₄N ₂
Молярная масса	102,181 г · моль ^-1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	812 мг мл ^-1
Точка кипения	132,1 ° С; 269,7 ° F; 405,2 К
журнал P	-0,211
Давление газа	0,7–2,4 кПа
Показатель преломления ( n _D )	1,435–1,436
Термохимия
Теплоемкость ( C )	255,7 Дж ^-1 моль ^-1
Стандартная мольная энтропия ( S ^o₂₉₈ )	323,0 Дж ^-1 моль ^-1
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	−76.9–−76.9 кДж моль ⁻¹
Std энтальпии сгорания (Δ _сН ^⦵₂₉₈ )	−3,8955–−3,8875 МДж моль ⁻¹
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H226 , H302 , H314 , H317
Меры предосторожности GHS	P280 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания	32 ° С (90 ° F, 305 К)
Пределы взрываемости	2,3–12,36%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	487 мг кг ^-1 (дермальный, кролик) 1,87 г кг ^-1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные амины	Диметиламин Триметиламин N- нитрозодиметиламин Диэтиламин Триэтиламин Диизопропиламин Диэтилентриамин N , N- диизопропилэтиламин Триизопропиламин Трис (2-аминоэтил) амин Мехлорэтамин HN1 (азотный иприт) HN3 (азотный иприт)
Родственные соединения	Несимметричный диметилгидразин Бигуанид Дитиобиурет Агматин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Диметиламинопропиламин ( DMAPA ) - это диамин, используемый при приготовлении некоторых поверхностно-активных веществ , таких как кокамидопропилбетаин, который входит в состав многих продуктов личной гигиены, включая мыло , шампуни и косметику . BASF, крупный производитель, утверждает, что производные DMAPA не режут глаза и образуют пену с мелкими пузырьками, что делает их подходящими для использования в шампунях. ^[1]

Подготовка и реакции [ править ]

DMAPA обычно коммерчески производится посредством реакции между диметиламином и акрилонитрилом ( реакция Михаэля ) с образованием диметиламинопропионитрила. Последующая стадия гидрирования дает DMAPA: ^[2]

DMAPA легко превращается в диметиламинопропил-3-хлорид иприта, мощный алкилирующий агент. ^[3]

Воздействие на здоровье [ править ]

Диметиламинопропиламин является известным раздражителем кожи, и его присутствие в виде примеси в кокамидопропилбетаине считается причиной раздражения, испытываемого некоторыми людьми. ^[4]^[5]

См. Также [ править ]

1,1-диметилэтилендиамин
1,2-диметилэтилендиамин

Ссылки [ править ]

^ "BASF увеличивает мощность завода DMAPA" . Дизайн косметики. 2003-10-28.
^ 3-Аминопропилдиметиламин (PDF) . Набор данных проверки ОЭСР . ООН-Окружающая среда.
^ Loeliger, P .; Флюкигер, Э. (1976). «Сульфидное сжатие посредством алкилирующего связывания: 3-метил-2,4-гептандион». Органический синтез . 55 : 127. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0127 .
^ Анджелини, Джанни; Фоти, Катерина; Ригано, Луиджи; Вена, Джино А. (февраль 1995 г.). «3-Диметиламинопропиламин: ключевое вещество при контактной аллергии на кокамидопропилбетаин?». Контактный дерматит . 32 (2): 96–99. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00754.x .
^ PIGATTO, P (март 1995). «Контактный дерматит к кокамидопропилбетаину вызывается остаточными аминами: актуальность, клинические характеристики и обзор литературы». Американский журнал контактного дерматита . 6 (1): 13–16. DOI : 10.1016 / 1046-199X (95) 90062-4 .

[1] "BASF увеличивает мощность завода DMAPA" . Дизайн косметики. 2003-10-28.

[2] 3-Аминопропилдиметиламин (PDF) . Набор данных проверки ОЭСР . ООН-Окружающая среда.

[3] Loeliger, P .; Флюкигер, Э. (1976). «Сульфидное сжатие посредством алкилирующего связывания: 3-метил-2,4-гептандион». Органический синтез . 55 : 127. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0127 .

[4] Анджелини, Джанни; Фоти, Катерина; Ригано, Луиджи; Вена, Джино А. (февраль 1995 г.). «3-Диметиламинопропиламин: ключевое вещество при контактной аллергии на кокамидопропилбетаин?». Контактный дерматит . 32 (2): 96–99. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00754.x .

[5] PIGATTO, P (март 1995). «Контактный дерматит к кокамидопропилбетаину вызывается остаточными аминами: актуальность, клинические характеристики и обзор литературы». Американский журнал контактного дерматита . 6 (1): 13–16. DOI : 10.1016 / 1046-199X (95) 90062-4 .