Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Дельта-виниферина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
дельта-Виниферин
Дельта-виниферин.svg
Имена
Название ИЮПАК
5 - {(E) -2 - [(2R, 3R) -3- (3,5-дигидроксифенил) -2- (4-гидроксифенил) -2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил] винил} -1,3-бензолдиол
Другие имена
δ-Виниферин
транс-δ-виниферин
цис-δ-виниферин
ресвератрол (E) -дегидродимер Максимол
A [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • C1 = CC (= CC = C1 [C @ H] 2 ​​[C @@ H] (C3 = C (O2) C = CC (= C3) / C = C / C4 = CC (= CC (= C4) O) ) O) C5 = CC (= CC (= C5) O) O) O
Характеристики
С 28 Н 22 О 6
Молярная масса454,47 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

δ-Viniferin является ресвератрол дегидро димера . Это изомер эпсилон-виниферина . Его можно выделить из подверженных стрессу листьев виноградной лозы ( Vitis vinifera ). [2] Он также содержится в культурах клеток растений [3] и вине. [4] Его также можно найти в Rheum maximowiczii . [1]

Это фитоалексин виноградной лозы после стрессов [2], таких как грибковая инфекция ( Plasmopara viticola , возбудитель ложной мучнистой росы), [5] облучение ультрафиолетовым светом или обработка озоном . [6]

Botryosphaeria obtusa , патоген, ответственный за болезнь черной мертвой лозы виноградной лозы, также был способен окислять δ-ресвератрол древесины до дельта-виниферина. [7]

В клеточных культурах использование метилжасмоната и жасмоновой кислоты в качестве элиситоров стимулирует биосинтез δ-виниферина . [8]

Дельта-viniferin также могут быть изготовлены из ресвератрол человеческим PTGS1 (СОХ-1, циклооксигеназы-1) [9] , или из транс-ресвератрола и (-) - эпсилон-viniferin с пероксидазой хрена . [10]

См. Также [ править ]

  • Содержание фенолов в вине
  • Виниферин ( однозначно )
  • альфа-виниферин
  • эпсилон-виниферин
  • Р-Виниферин
  • R2-Виниферин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Shikishima, Y .; Takaishi, Y .; Honda, G .; Ито, М .; Takeda, Y .; Коджиматов, ОК; Ашурметов, О. (2001). «Фенилбутаноиды и стильбеновые производные Rheum maximowiczii». Фитохимия . 56 (4): 377–381. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 00370-8 . PMID  11249105 .
  2. ^ a b Pezet, R .; Perret, C .; Жан-Дени, JB; Tabacchi, R .; Gindro, K .; Вирет О. (2003). «Δ-Виниферин, дегидродимер ресвератрола: один из основных стильбенов, синтезируемых напряженными листьями виноградной лозы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (18): 5488–5492. DOI : 10.1021 / jf030227o . PMID 12926902 . 
  3. ^ Waffo-Teguo, P .; Ли, Д .; Cuendet, M .; Mérillon, JM; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). "Два новых глюкозида димера стилябена из культур клеток винограда (Vitisvinifera)". Журнал натуральных продуктов . 64 (1): 136–138. DOI : 10.1021 / np000426r . PMID 11170689 . 
  4. ^ Vitrac, X .; Bornet, AL; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Ричард, Т .; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Тейсседр, Польша (2005). «Определение стильбенов (δ-виниферин, транс-астрингин, транс-пицеид, цис- и транс-ресвератрол, ε-виниферин) в бразильских винах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (14): 5664–5669. DOI : 10.1021 / jf050122g . PMID 15998130 . 
  5. ^ Timperio, AM; d'Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Золла, Л. (2012). «Производство фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически значимых сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений . 50 (1): 65–71. DOI : 10.1016 / j.plaphy.2011.07.008 . PMID 21821423 . 
  6. ^ Гонсалес-Баррио, RO; Beltrán, D .; Cantos, E .; Гил, МАИ; Espín, JC; Томас-Барберан, ФА (2006). «Сравнение обработки озоном и УФ-С на индукцию мономера, димера и тримеров стильбеноида после сбора урожая в белом столовом винограде сорта« Superior »». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (12): 4222–4228. DOI : 10.1021 / jf060160f . PMID 16756350 . 
  7. ^ Djoukeng, JDS; Polli, S .; Larignon, P .; Абу-Мансур, Э. (2009). «Идентификация фитотоксинов Botryosphaeria obtusa, возбудителя болезни черной мертвой руки виноградной лозы». Европейский журнал патологии растений . 124 (2): 303. DOI : 10.1007 / s10658-008-9419-6 .
  8. ^ Сантамария, штат Арканзас; Mulinacci, N .; Валлетта, А .; Innocenti, M .; Паскуа, Г. (2011). «Влияние элиситоров на продукцию ресвератрола и виниферинов в клеточных культурах Vitis viniferaL. Cv Italia». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9094–9101. DOI : 10.1021 / jf201181n . PMID 21751812 . 
  9. ^ Szewczuk, LM; Ли, SH; Блэр, ИА; Пеннинг, TM (2005). «Образование виниферина с помощью COX-1: доказательства наличия радикальных промежуточных соединений во время совместного окисления ресвератрола». Журнал натуральных продуктов . 68 (1): 36–42. DOI : 10.1021 / np049702i . PMID 15679314 . 
  10. ^ Wilkens, A .; Paulsen, J .; Wray, V .; Винтерхальтер, П. (2010). "Структуры двух новых тримерных стильбенов, полученных пероксидазой хрена, катализируемой биотрансформацией транс-ресвератрола и (-) - ε-виниферина". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (11): 6754–6761. DOI : 10.1021 / jf100606p . PMID 20455561 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Стилбеноиды, выделенные из Vitis vinifera на сайте группы Schroeder