Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Жасмоновая кислота
Жасмоновая кислота
Шариковая модель жасмоновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
( 1R, 2R ) -3-Оксо-2- ( 2Z ) -2-пентенилциклопентануксусная кислота
Другие имена
Жасмоновая кислота
(-) - Жасмоновая кислота
JA, ( 1R, 2R ) -3-оксо-2- ( 2Z ) -2-пентенилциклопентилэтановая кислота
{(1R, 2R) -3-оксо-2 - [(2Z) - 2-пентен-1-ил] циклопентил} уксусная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C12H18O3 / c1-2-3-4-5-10-9 (8-12 (14) 15) 6-7-11 (10) 13 / h3-4,9-10H, 2,5- 8H2,1H3, (H, 14,15) / b4-3- / t9-, 10- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C12H18O3 / c1-2-3-4-5-10-9 (8-12 (14) 15) 6-7-11 (10) 13 / h3-4,9-10H, 2,5- 8H2,1H3, (H, 14,15) / b4-3- / t9-, 10- / м1 / с1
    Ключ: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
  • CC / C = C \ C [C @@ H] 1 [C @ H] (CCC1 = O) CC (= O) O
Характеристики
С 12 Н 18 О 3
Молярная масса210,27 г / моль
Плотность1,1 г / см 3
Точка кипения 160 ° C (320 ° F, 433 K) при 0,7 мм рт.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Жасмоновая кислота ( JA ) - это органическое соединение, которое содержится в нескольких растениях, включая жасмин . Молекула является членом класса жасмонат растительных гормонов . Он биосинтезируется из линоленовой кислоты октадеканоидным путем . Впервые он был выделен в 1957 году швейцарским химиком Эдуардом Демолем и его коллегами в виде метилового эфира жасмоновой кислоты. [1]


Биосинтез [ править ]

Его биосинтез начинается с жирной кислоты линоленовой , которая насыщается кислородом липоксигеназой (13-LOX), образуя пероксид. Затем этот пероксид циклизуется в присутствии алленоксид-синтазы с образованием алленоксида . Этот оксид алленового перестраивается , как он получает катализируется фермент алленового оксида циклазы с образованием 12-oxophytodienoic кислоты, и проходит серию беты-окисление до 7-изо-жасминовой кислоты. В отсутствие фермента эта изожасмоновая кислота изомеризуется в жасмоновую кислоту. [2]

Путь биосинтеза жасмоновой кислоты через промежуточное соединение оксида аллена. Выделено ядро ​​пентадиена, в котором происходят реакции.

Функция [ править ]

Основная функция JA и его различных метаболитов - регулирование реакции растений на абиотические и биотические стрессы, а также рост и развитие растений. [3] Регулируемые процессы роста и развития растений включают задержку роста, старение , скручивание усиков , развитие цветков и опадание листьев. JA также отвечает за образование клубней в картофеле и ямсе. Он играет важную роль в ответ на повреждение растений и системную приобретенную резистентность . Ген Dgl отвечает за поддержание уровней JA в обычных условиях у Zea mays, а также за предварительное высвобождение жасмоновой кислоты вскоре после приема пищи . [4]Когда растения подвергаются нападению насекомых, они реагируют, высвобождая JA, который активирует экспрессию ингибиторов протеаз , среди многих других средств защиты от травоядных животных. Эти ингибиторы протеаз предотвращают протеолитическую активность пищеварительных протеаз насекомых или «белков слюны» [5], тем самым не позволяя им приобретать необходимый азот в белке для собственного роста. [6] JA также активирует экспрессию полифенолоксидазы, которая способствует выработке хинолинов . Они могут помешать выработке ферментов насекомыми и снизить питательную ценность съеденного растения. [7]

JA может играть роль в борьбе с вредителями. [8] Действительно, JA рассматривается как средство для обработки семян, чтобы стимулировать естественную защиту растений от вредителей, прорастающих из обработанных семян. В этом приложении жасмонаты распыляются на уже начавшие расти растения. [9] Эти аппликации стимулируют выработку в растении ингибитора протеазы. [10] Это производство ингибитора протеазы может защитить растение от насекомых, снижая уровень заражения и физического ущерба, причиненного травоядными животными. [11] Однако из-за его антагонистических отношений с салициловой кислотой(важный сигнал в защите от патогенов) у некоторых видов растений это может привести к повышенной восприимчивости к вирусным агентам и другим патогенам. [12] В Zea Mays , салициловая кислота и JA опосредованы NPR1 (nonexpressor патогенеза , связанный с genes1), что имеет важное значение в предотвращении травоядных от эксплуатации этой антагонистической системы. [13] Армейские черви ( Spodoptera spp.) С помощью неизвестных механизмов способны увеличивать активность пути салициловой кислоты в кукурузе, что приводит к подавлению синтеза JA, но благодаря посредничеству NPR1 уровни JA не снижаются ни на что. значительное количество. [13]

Производные [ править ]

Основная статья: Жасмонате

Жасмоновая кислота также превращается в различные производные, включая сложный эфир метилжасмоната . Это превращение катализируется ферментом карбоксиметилтрансфераза жасмоновой кислоты. [14] Он также может быть конъюгирован с аминокислотами в некоторых биологических контекстах. Декарбоксилирование дает родственный ароматный жасмон .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Demole, E .; Lederer, E .; Мерсье, Д. (1962). «Изоляция и определение структуры жасмоната метилового, составляющего одоранта, характерного для сущности жасмина» [Выделение и определение структуры метилжасмоната, ароматической составляющей [то есть] характерной для эфирного масла жасмина]. Helvetica Chimica Acta (на французском языке). 45 : 675–685.
    • Шапюи, Кристиан (декабрь 2011 г.). «Химия и творческое наследие метилжасмоната и гедиона» . Парфюмер и флорист . 36 : 36–48.
  2. ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр.  42 -53. ISBN 978-0-470-74168-9.
  3. ^ Delker, C .; Stenzel, I .; Hause, B .; Miersch, O .; Feussner, I .; Вастернак, К. (2006). «Биосинтез жасмоната в Arabidopsis thaliana - ферменты, продукты, регуляция». Биология растений . 8 (3): 297–306. DOI : 10,1055 / с-2006-923935 . PMID 16807821 . 
  4. ^ Gális, I .; Gaquerel, E .; Панди, СП; Болдуин, INT (2009). «Молекулярные механизмы, лежащие в основе памяти растений в JA-опосредованных защитных реакциях». Растения, клетки и окружающая среда . 32 (6): 617–27. DOI : 10.1111 / j.1365-3040.2008.01862.x . PMID 18657055 . 
  5. Перейти ↑ Lutz, Diana (2012). Раскрыта ключевая часть системы быстрого реагирования растений. Вашингтонский университет в Сент-Луисе. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  6. ^ Завала, JA; Patankar, AG; Газ, К .; Hui, D .; Болдуин, ИТ (2004). «Манипуляции с производством эндогенных ингибиторов трипсиновой протеиназы в Nicotiana attuata демонстрируют их функцию защиты от травоядных» . Физиология растений . 134 (3): 1181–1190. DOI : 10.1104 / pp.103.035634 . PMC 389942 . PMID 14976235 .  
  7. ^ Эффекты лечения бактериальной и жасмоновой кислотой на насекомых канолы . 2008 г.
  8. ^ «Успех в борьбе с вредителями растений» . BBC News . 2008-10-07 . Проверено 5 мая 2010 .
  9. ^ Worrall, D .; Holroyd, GH; Мур, JP; Glowacz, M .; Croft, P .; Тейлор, Дж. Э .; Пол, Северная Дакота; Робертс, MR (2012). «Обработка семян активаторами защиты растений приводит к длительному праймированию устойчивости к вредителям и патогенам» (PDF) . Новый фитолог . 193 (3): 770–778. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.03987.x . PMID 22142268 .  
  10. ^ Фермер, EE; Джонсон, Р.Р .; Райан, Калифорния (март 1992 г.). «Регулирование экспрессии генов ингибиторов протеиназ с помощью метил жасмоната и жасмоновой кислоты» . Физиология растений . 98 (3): 995–1002. DOI : 10.1104 / pp.98.3.995 . ISSN 0032-0889 . PMC 1080300 . PMID 16668777 .   
  11. ^ Фуад, Хани Ахмед; Эль-Гепали, Хосам Мохамед Халил Хаммам; Фуад, Усама Ахмед (26.08.2016). «Нанокремнезем и жасмоновая кислота как альтернативные методы борьбы с Tuta absoluta (Meyrick) в посевах томатов в полевых условиях». Архивы фитопатологии и защиты растений . 49 (13–14): 362–370. DOI : 10.1080 / 03235408.2016.1219446 . ISSN 0323-5408 . S2CID 89119004 .  
  12. ^ Lyons, R .; Манеры, JM; Казань, К. (2013). «Биосинтез жасмоната и передача сигналов в однодольных: сравнительный обзор». Отчеты о растительных клетках . 32 (6): 815–27. DOI : 10.1007 / s00299-013-1400-у . PMID 23455708 . S2CID 10778582 .  
  13. ^ a b Балларе, Карлос Л. (2011). «Защита, вызванная жасмонатом: рассказ об интеллекте, пособниках и негодяях». Тенденции в растениеводстве . 16 (5): 249–57. DOI : 10.1016 / j.tplants.2010.12.001 . PMID 21216178 . 
  14. ^ Seo, HS; Песня, JT; Cheong, JJ; Ли, YH; Ли, Ю.В.; Hwang, I .; Ли, JS; Чой, Ю. Д. (2001-04-10). «Карбоксилметилтрансфераза жасмоновой кислоты: ключевой фермент для регулируемых жасмонатом ответов растений» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (8): 4788–4793. Bibcode : 2001PNAS ... 98.4788S . DOI : 10.1073 / pnas.081557298 . ISSN 0027-8424 . PMC 31912 . PMID 11287667 .   
  • Санкава, Ушио; Бартон, Дерек HR; Наканиши, Кодзи; Мет-Кон, Отто, ред. (1999). Комплексная химия натуральных продуктов: поликетиды и другие вторичные метаболиты, включая жирные кислоты и их производные . Pergamon Press. ISBN 978-0-08-043153-6.