Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метил жасмонат
Метил жасмонат
Имена
Название ИЮПАК
Метил (1R, 2R) -3-оксо-2- (2Z) -2- пентенилциклопентанацетат
Другие имена
Метил жасмонат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.013.562 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 243-497-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 13 Н 20 О 3
Молярная масса224,3 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Температура плавления<25 ° С (77 ° F, 298 К)
Точка кипения От 88 до 90 ° C (от 190 до 194 ° F, от 361 до 363 K) при 0,1 мм рт.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метил жасмонат (сокращенно Meja ) представляет собой летучее органическое соединение используют в растительной защиты и многих разнообразных путей развития , таких как прорастания семян, роста корней, цветения, созревания плодов и старении . [1] Метилжасмонат получают из жасмоновой кислоты, и реакция катализируется S-аденозил-L-метионин: карбоксиметилтрансферазой жасмоновой кислоты. [2]

Описание [ править ]

Растения вырабатывают жасмоновую кислоту и метилжасмонат в ответ на многие биотические и абиотические стрессы (в частности, травоядность и травмы), которые накапливаются в поврежденных частях растения. Метилжасмонат можно использовать для сигнализации исходной системы защиты растений, или он может распространяться при физическом контакте или по воздуху, вызывая защитную реакцию у целых растений. Целые растения поглощают переносимый воздухом MeJA либо через устьица, либо через цитоплазму клеток листа. Нападение травоядных на растение заставляет его производить MeJA как для внутренней защиты, так и для передачи сигналов другим растениям. [3]

Защитные химические вещества [ править ]

MeJA может побуждать растение производить несколько различных типов защитных химических веществ, таких как фитоалексины (противомикробные), [4] никотин или ингибиторы протеаз. [3] Ингибиторы протеаз мешают пищеварительному процессу насекомых и мешают насекомым снова есть растение.

MeJA использовался для стимуляции образования трубок из травматической смолы у елей норвежской. [5] Это может быть использовано в качестве защиты от нападения многих насекомых в качестве вакцины.

Эксперименты [ править ]

В недавних экспериментах было показано, что метилжасмонат эффективен для предотвращения роста бактерий в растениях при нанесении на листья в виде спрея. Антибактериальный эффект , как полагают, из - метил - жасмоната индуцирующего сопротивление. [6]

MeJA также является растительным гормоном, участвующим в скручивании усиков (корней), цветении, созревании семян и плодов. Повышение уровня гормона влияет на время цветения, морфологию цветков и количество распускающихся цветков. [7] MeJA индуцирует активность этилен-образующего фермента, что увеличивает количество этилена до количества, необходимого для созревания плодов. [8]

Было показано, что повышенное количество метилжасмоната в корнях растений подавляет их рост. [9] Предполагается, что более высокое количество MeJA активирует ранее невыраженные гены в корнях, вызывая ингибирование роста. [8]

Раковые клетки [ править ]

Метилжасмонат вызывает выброс цитохрома С в митохондриях раковых клеток, что приводит к их гибели, но не вредит нормальным клеткам. В частности, он может вызывать гибель клеток B-клеточного хронического лимфоцитарного лейкоза, взятых у пациентов с этим заболеванием и затем обработанных в культуре тканей метилжасмонатом. Обработка изолированных нормальных лимфоцитов крови человека не приводила к гибели клеток [10]

См. Также [ править ]

  • Жасмонате
  • Метил дигидроджасмонат

Ссылки [ править ]

  1. ^ Чонг, Jong-Joo; Чой, Ян До (июль 2003 г.). «Метилжасмонат как жизненно важное вещество растений». Тенденции в генетике . 19 (7): 409–413. DOI : 10.1016 / S0168-9525 (03) 00138-0 . PMID  12850447 .
  2. ↑ Christie, William W. Plant oxylipins: Chemistry and biology , 22 мая 2014 г. Архивировано из оригинала 30 июня 2015 г. Проверено 11 июля 2017.
  3. ^ a b Фермер, EE; Райан, Калифорния (1 октября 1990 г.). «Связь между растениями: переносимый по воздуху метилжасмонат индуцирует синтез ингибиторов протеиназы в листьях растений» . Труды Национальной академии наук . 87 (19): 7713–7716. DOI : 10.1073 / pnas.87.19.7713 . PMC 54818 . PMID 11607107 .  
  4. ^ Стэнли, Д. Сохранение свежести свежих срезанных продуктов , Журнал сельскохозяйственных исследований , Министерство сельского хозяйства США , февраль 1998 г. Проверено 27 октября 2010 г.
  5. ^ Мартин, Д.М., Гершензон Дж. И Бохльманн Дж. Индукция биосинтеза летучих терпенов и дневной эмиссии метилжасмонатом в листве европейской ели , Физиология растений , 2003. Проверено 01.09.2016.
  6. ^ Luzzatto, T., Yishay, M., Lipsky, A., Ion, A., Belausov, E. и Yedidia, I. Эффективная, длительная устойчивость к бактерии мягкой гнили Pectobacterium carotovorum, обеспечиваемой растением. активатор метилжасмонат. Патология растений , 56 (4): 692-701, август 2007 г. doi : 10.1111 / j.1365-3059.2007.01622.x . Проверено 11 июля 2017.
  7. ^ Радхика, В., J. Стоимость, В. Боланд, М. Heil. Роль жасмоната в секреции цветочного нектара. PLOS ONE . 2010. doi : 10.1371 / journal.pone.0009265 Проверено 27 октября2010 г.
  8. ^ a b Berger, S .; Bell, E .; Маллет, Дж. Э. (1 июня 1996 г.). «Два мутанта, нечувствительных к метилжасмонату, демонстрируют измененную экспрессию AtVsp в ответ на метилжасмонат и ранение» . Физиология растений . 111 (2): 525–531. DOI : 10.1104 / pp.111.2.525 . PMC 157863 . PMID 12226307 .  
  9. ^ Wasternack, C. Jasmonates: обновленная информация о биосинтезе, передаче сигналов и действии в ответ на стресс, рост и развитие растений . Анналы ботаники (2007) 100 (4): 681-697. DOI : 10.1093 / Aob / mcm079 . Проверено 27 октября 2010.
  10. ^ Ротем, Р. А. Heyfets, О. Fingrut, Д. Blickstein, М. Shaklai и Е. Flesher. 2005. Jasmonates: новые противораковые агенты, действующие непосредственно и избирательно на митохондрии раковых клеток человека . Исследования рака 65 (5): 1984–1993. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-04-3091 . Проверено 27 октября 2010.

Внешние ссылки [ править ]

  • Общие сведения о метилжасмонате
  • Жасмонат: фармацевтическая композиция для лечения рака. Патент США выдан 22 октября 2002 г.
  • Гормоны стресса растений подавляют пролиферацию и индуцируют апоптоз в раковых клетках человека , Leukemia, Nature, апрель 2002 г., том 16, номер 4, страницы 608-616
  • Жасмонаты вызывают неапоптотическую гибель мутантных экспрессирующих р53 клеток B-лимфомы с высокой устойчивостью , British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0706394 ; опубликовано в Интернете 19 сентября 2005 г.