 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N- бензил-2- (2,6-диметиланилино) - N , N- диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат | |
| Другие имена N- бензил-2 - [(2,6-диметилфенил) амино] - N , N- диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.996  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 28 H 34 N 2 O 3 | |
| Молярная масса | 446 581 |
| Внешность | белый кристаллический |
| Температура плавления | От 163 до 170 ° C (от 325 до 338 ° F, от 436 до 443 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H302 , H302 , H315 , H318 , H332 , H412 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , Р362 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Денатоний , обычно доступный как бензоат денатония (под торговыми названиями, такие как Denatrol , BITTERANT-b , BITTER + PLUS , Bitrex или Aversion ) и как сахарид денатония ( BITTERANT-s ), является наиболее горьким химическим соединением из известных, с порогом горечи 0,05 ppm для бензоата и 0,01 ppm для сахарида. [1] Он был обнаружен в 1958 году в ходе исследования на местных анестетиков по MacFarlan Смит из Эдинбурга , Шотландия, и зарегистрирован под торговой маркой Bitrex . [2]
Растворы всего лишь в 10 ppm невыносимо горьки для большинства людей. Соли денатония обычно представляют собой твердые вещества без цвета и запаха, но часто продаются в виде растворов. Они используются как отталкивающие агенты ( горечи ) для предотвращения неправильного проглатывания . Денатоний используется в денатурированном спирте , [3] антифризах , средствах для профилактики грызения ногтей , тестировании респираторной маски , репеллентах для животных , жидком мыле , шампунях и даже игровых картах Nintendo Switch.для предотвращения случайного проглатывания или удушья детьми. Неизвестно, представляет ли он какой-либо долгосрочный риск для здоровья. [1]
Название денатоний - это слово-портмоне, отражающее основное использование вещества в качестве денатуранта и его химическую природу в качестве катиона , отсюда и новый латинский суффикс -ониум .
Структура и физические свойства [ править ]
Денатоний - катион четвертичного аммония . Это соединение соли с инертным анионом, таким как бензоат или сахарид . Структура денатония связана с местным анестетиком лидокаином , отличаясь только добавлением бензильной группы к азоту аминогруппы . Другие аналогичные соединения - прокаин и бензокаин . [4]
Одно из химических названий этого соединения - бензилбензоат лидокаина , хотя денатоний обозначает только катионы четвертичного аммония и не требует наличия бензоатного противоиона .
Биохимия [ править ]
Денатоний у людей распознается восемью различными рецепторами горького вкуса : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 , TAS2R47 , причем TAS2R47 является наиболее чувствительным к этому соединению. [5] [6]
Денатоний может действовать как бронходилататор , активируя рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей. [7]
Приложения [ править ]
Горечь соединения определяет большинство применений денатония. Бензоат денатония используется для денатурирования этанола, чтобы он не считался алкогольным напитком с точки зрения налоговых ограничений и ограничений на продажу. Одно обозначение, в частности, SD-40B , указывает на то, что этанол был денатурирован с использованием бензоата денатония.
Денатоний обычно входит в состав плацебо-препаратов, используемых в клинических испытаниях для имитации горького вкуса некоторых лекарств. [1]
Денатоний также препятствует употреблению вредных спиртов, таких как метанол , и добавок, таких как этиленгликоль . Денатоний используется в медицинском спирте как неактивный ингредиент. Его также добавляют во многие виды вредных жидкостей, включая растворители (например, жидкость для снятия лака ), краски , лаки , туалетные принадлежности и другие предметы личной гигиены , специальный лак для ногтей для предотвращения укусов ногтей и различные другие бытовые товары. Его также добавляют к менее опасным аэрозольным продуктам (таким как газовые пылесосы ), чтобы предотвратить злоупотребление летучими парами при вдыхании.
В 1995 году штат Орегон в США потребовал, чтобы бензоат денатония добавлялся в продукты, содержащие сладкий на вкус этиленгликоль и метанол, такие как антифриз и жидкость для омывателя ветрового стекла, чтобы предотвратить отравление детей и животных. [8] В декабре 2012 года производители из США добровольно согласились добавлять бензоат денатония в антифриз, продаваемый по всей стране. [9]
Известно, что животные по-разному чувствительны к воздействию денатония. Он используется в некоторых репеллентах для животных (особенно для таких крупных млекопитающих, как олени ). Он использовался для защиты крысиного яда от потребления человеком [10], поскольку люди способны обнаруживать денатоний в гораздо более низких концентрациях, чем грызуны. [11]
Отталкивающий вкус денатония можно использовать как отпугивающее средство для продуктов, не предназначенных для потребления, и / или вредных при употреблении. Как известно, игровые карты Nintendo Switch покрыты бензоатом денатония, чтобы предотвратить их употребление маленькими детьми. [12]
См. Также [ править ]
- Амарогентин
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Итоговый отчет об исследовании аверсивных агентов (PDF) . Комиссия по безопасности потребительских товаров Соединенных Штатов Америки. 18 ноября 1992 года. Архивировано из оригинального (PDF) 16 июня 2011 года . Проверено 15 ноября 2010 года .
- ^ "Bitrex (R) - Фирменный бензоат денатония" . Макфарлан Смит . Проверено 9 мая 2010 .
- ^ "Денатуранты этанола" . Интернет-сеть ликероводочных заводов. 1993-11-22.
- ^ Holvoet, Жан-Патрик. «Денатониум» . Sentinalco . Дата обращения 2 октября 2015 .
- ^ Meyerhof, W .; Batram, C .; Kuhn, C .; Brockhoff, A .; Чудоба, Э .; Буфе, Б .; Аппендино, G .; Беренс, М. (2009). "Молекулярные диапазоны рецепторов горького вкуса TAS2R человека" . Химические чувства . 35 (2): 157–170. DOI : 10.1093 / chemse / bjp092 . PMID 20022913 .
- ^ "BitterDB - бензоат денатония" . Еврейский университет Иерусалима . Проверено 11 июня 2013 года .
- ^ Дешпанде, DA; Wang, WCH; McIlmoyle, EL; Робинетт, KS; Schillinger, RM; Ан, СС; Шам, JSK; Лиггетт, С.Б. (2010). «Рецепторы горького вкуса бронходилатируют гладкие мышцы дыхательных путей посредством локальной передачи сигналов кальция и обратной обструкции» . Природная медицина . 16 (11): 1299–1304. DOI : 10.1038 / nm.2237 . PMC 3066567 . PMID 20972434 .
- Перейти ↑ Mullins ME, Zane Horowitz B (июнь 2004 г.). «Было ли необходимо добавлять Bitrex (бензоат денатония) в автомобильную продукцию?». Ветеринария и токсикология человека . 46 (3): 150–2. ISSN 0145-6296 . PMID 15171494 .
- ^ "Антифриз и охлаждающая жидкость двигателя горькие по всей стране" . Ассоциация потребительских товаров специального назначения. 13 декабря 2012 года Архивировано из оригинала 28 декабря 2012 года . Проверено 30 июня +2016 .
- ^ "Крысы - Крысиный яд и крысиные приманки" . Pestcontrolshop.co.uk. Архивировано из оригинала на 2011-01-06 . Проверено 17 января 2011 .
- ^ Франк ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Отличие ионных и неионных горьких раздражителей. Physiol Behav . 2004 Янв; 80 (4): 421-31. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2003.09.009
- ^ Дорнбуш, Джонатон (2 марта 2017). «Картриджи Nintendo Switch ужасный вкус» . IGN . Дата обращения 15 сен 2020 .
