 | Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( февраль 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 16 H 25 N O 2 | |
| Молярная масса | 263,381 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 136 ° С (277 ° F, 409 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дендробин - это алкалоид, содержащийся в Dendrobium nobile в среднем 0,5% по весу. [1] Это бесцветное твердое вещество при комнатной температуре. Он относится к семейству натуральных продуктов пикротоксинов . При введении смертельной дозы смерть обычно наступает в результате судорог. [1] Он обладает молекулярной структурой, которая привлекла интерес химиков-органиков к его полному синтезу .
Синтез [ править ]
Сообщалось о 3 успешных энантиоселективных синтезах дендробина с выходами в диапазоне от 0,2 до 4,0%. Структура дендробина интригует из-за его тетрациклической кольцевой системы с семью смежными стереоцентрами. Совсем недавно полный синтез (-) - дендробина был проведен Kreis et al . с доходностью 4,0%. [1] Новизна синтеза Крейса заключается в ключевом каскаде реакций с амином, действующим как стержень, который инициирует последовательность реакций, встраиваясь в целевую структуру. Этот каскад реакций протекает стереоселективно только тогда, когда его проводят без выделения промежуточных продуктов. Каскад успешно устанавливает ключевой четвертичный центр, одновременно определяя стереосиметрический углеродный центр.
Эффекты [ править ]
Хотя действие дендробина на людей широко не изучалось, исследования его фармакологического воздействия на различных мелких животных были проведены в 1935 году Ченом и Ченом. [2] Был сделан вывод, что дендробин проявлял слабый обезболивающий эффект при введении мышам (5-15 мг / кг) и жаропонижающий эффект при введении кроликам (8,5 мг / кг). [2] Гипотензивные эффекты были зарегистрированы в экспериментах на лягушках, кошках и собаках.
Токсичность [ править ]
Минимальные смертельные дозы при внутривенной инъекции составляют 20 мг / кг для мышей и крыс, 22 мг / кг для морских свинок и 17 мг / кг для кроликов. [2] Дендробин является сильно избирательным конкурентным антагонистом β-аланина , таурина и глицина . [3] Несмотря на то , что дендробин структурно связан с пикротоксинином , он не является антагонистом ГАМК .
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Kreis, LM, Consice учебник судебной медицины и токсикологии , Elsevier, 2008
- ^ a b c Чен, KK; Чен, А. Лин (1 ноября 1935 г.). «Фармакологическое действие дендробина. Алкалоид Чин-Ши-Ху» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии .
- ^ Кудо, Y; Танака, А; Ямада, К. (1983). «Дендробин, антагонист бета-аланина, таурина и пресинаптического торможения в спинном мозге лягушки» . Британский журнал фармакологии . 78 (4): 709–15. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1983.tb09424.x . PMC 2044744 . PMID 6405832 .
