Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Оксид дифенилфосфина
Дифенилфосфин-оксид-2D-skeletal.svg
Шаровидная модель молекулы дифенилфосфиноксида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Дифенил-λ 5 -фосфанон
Идентификаторы
  • 4559-70-0
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C12H11OP / c13-14 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,14H
    Ключ: ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc (cc1) P (= O) c2ccccc2
Характеристики
C 12 H 11 O P
Молярная масса202,19
Появлениебелое твердое вещество
Температура плавления56-57 ºC
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Оксид дифенилфосфина представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 P (O) H. Это белое твердое вещество, растворимое в полярных органических растворителях. Соединение используется в реакциях сочетания Бухвальда-Хартвига для введения дифенилфосфинового заместителя. [1] Аналогично поведению фосфористой кислоты оксид дифенилфосфина находится в равновесии с минорным таутомером гидроксидифенилфосфином (CAS № 24630-80-6) (C 6 H 5 ) 2 POH.

Синтез

Оксид дифенилфосфина можно получить реакцией сложных эфиров фосфоновой кислоты, таких как диэтилфосфит , с реагентами Гриньяра . Альтернативно, его можно получить частичным гидролизом хлордифенилфосфина [1] или дифенилфосфина . [2]

Реакции

Фосфинорганические кислоты дезоксигенируются с помощью DIBAH . Образующиеся вторичные фосфины являются предшественниками фосфиновых лигандов . [3]

Ссылки

  1. ^ a b Джеффри О. Сондерс, Чжэн Ван, Куйлин Дин " Дифенилфосфиноксид " Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2007 John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002 / 047084289X.rd428.pub2
  2. ^ РАУХУТ, ММ; КУРЬЕР, ХЕЛЕН А. (ноябрь 1961 г.). «Окисление вторичных фосфинов до вторичных оксидов фосфина». Журнал органической химии . 26 (11): 4626–4628. DOI : 10.1021 / jo01069a102 .
  3. ^ Карл А. Busacca, Джон К. Лоренц, Пол Сабило, Nizar Хаддад, Chris H. Senanyake (2007). «Синтез электронодефицитных вторичных оксидов фосфина и вторичных фосфинов: бис [3,5-бис (трифторметил) фенил] фосфиноксид и бис [3,5-бис (трифторметил) фенил] фосфин». Орг. Synth . 84 : 242. DOI : 10,15227 / orgsyn.084.0242 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )