2,2'-дипиррометен , часто называемый просто дипиррометен или дипиррин , представляет собой химическое соединение с формулой C
9ЧАС
8Н
2скелет которого можно описать как два пиррольных кольца C
5N соединены метиновым мостиком =CH– через соседние с азотом (положение-2) атомы углерода; остальные связи выполняются атомами водорода . Это нестабильное соединение, которое легко подвергается атаке нуклеофильными соединениями при температуре выше -40 ° C. [1]
2,2'-дипиррометен и его более стабильные и легко получаемые производные, формально получаемые заменой одного или нескольких атомов водорода другими функциональными группами, являются важными предшественниками семейства флуоресцентных красителей BODIPY . [1] Производные включают соли дипирринато аниона C
9ЧАС
7Н–
2и катиона C
9ЧАС
9Н+
2.
2,2'-Дипиррометен и его производные могут быть получены из подходящих производных пиррола несколькими способами. [2]
Незамещенное соединение можно получить путем окисления 2,2'-дипирролометана 2,3 - дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном (DDQ) при -78 °C в сухом растворе дихлорметана . [1] Альтернативным синтезом, который позволяет избежать стадии окисления, является конденсация 2-формилпиррола и пиррола, катализируемая трифторуксусной кислотой , с последующим депротонированием N,N-диизопропилэтиламином . [3]
В более общем случае начинают с пиррола с подходящими заместителями в положениях 3, 4 или 5 (но не во 2). Конденсация двух таких молекул в их 2 положениях с мостиковым соединением дает соответствующий 2,2'-дипиррометан. Для конденсации можно использовать, например, синтез пиррола Кнорра с ароматическим альдегидом в присутствии ТФК . Дипиррометановое ядро затем окисляют до дипиррометена с использованием хинонового окислителя, такого как DDQ или п-хлоранил .
В качестве альтернативы можно использовать производное активированной карбоновой кислоты , обычно ацилхлорид . В качестве другой возможности можно конденсировать замещенные пирролы с 2-ацилпирролом; этот путь позволяет синтезировать несимметричные дипиррометены.