Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2,3,5,6-тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион | |
Другие названия п- хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор- пара- бензохинон | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,887 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 6 Cl 4 O 2 | |
Молярная масса | 245,86 г · моль -1 |
Появление | Желтое твердое вещество |
Температура плавления | От 295 до 296 ° C (от 563 до 565 ° F, от 568 до 569 K) |
-112,6 · 10 -6 см 3 / моль | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H315 , H319 , H400 , H410 | |
P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хлоранил представляет собой хинон с молекулярной формулой C 6 Cl 4 O 2 . Также известный как тетрахлор-1,4-бензохинон, это твердое вещество желтого цвета. Как и исходный бензохинон, хлоранил представляет собой плоскую молекулу [2], которая действует как мягкий окислитель.
Синтез и использование в качестве реагента [ править ]
Хлоранил получают хлорированием фенола с образованием гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-она («гексахлорфенол»). Гидролиз дихлорметиленовой группы в этом диеноне дает хлоранил: [3]
- C 6 H 5 OH + 6 Cl 2 → C 6 Cl 6 O + 6 HCl
- C 6 Cl 6 O + H 2 O → C 6 Cl 4 O 2 + 2 HCl
Хлоранил служит акцептором водорода. Он более электрофильный, чем сам хинон. Он используется для реакций ароматизации, таких как превращение циклогексадиенов в производные бензола. [4]
Хлоранил используется для определения свободных вторичных аминов. Этот тест полезен для проверки наличия производных пролина . Это также хороший тест для успешного снятия защиты с вторичного амина. Вторичные амины реагируют с хлоранилом с образованием производного коричневого / красного / оранжевого цвета, цвет которого зависит от амина. В этих реакциях амин вытесняет хлорид из кольца хинона.
Коммерческие приложения [ править ]
Он является предшественником многих красителей, таких как пигмент фиолетовый 23 и диазиквон (AZQ), химиотерапевтическое средство против рака.
См. Также [ править ]
- Хлораниловая кислота
- 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ)
Ссылки [ править ]
- ^ Хлоранил в Сигма-Олдрич
- ^ J.-M. Лю, С. В. Росоха, И. С. Неретин и Дж. К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реактивность переноса электронов их восстановленных анионных радикалов как разделенных по сравнению с контактными ионными парами" Американское химическое общество 2006 128, 16708-16719. DOI : 10.1021 / ja066471o
- ^ Франсуа Мюллер и Лилиан Кайлар «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi : 10.1002 / 14356007.a07_001.pub2
- ^ Дерек Р. Бакл "Хлоранил" в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, Джон Вили. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc057
Внешние ссылки [ править ]
- Хлоранил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)