Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Докозапентаеновая кислота ( ДП ) обозначает любую прямую цепи 22: 5 жирной кислоты , которая является прямой цепью с открытой цепью типа полиненасыщенных жирных кислот (ПНКА) , который содержит 22 атомов углерода и 5 двойных связей . Д в основном используются для обозначения двух изомеров , все - цис -4,7,10,13,16-докозапентаеновой кислоты (т.е. 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z -docosapentaenoic кислота) и все - цис - 7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота (т.е. 7 Z , 10 Z, 13 Z , 16 Z , 19 Z -докозапентаеновая кислота). Их также обычно называют n-6 DPA и n-3 DPA соответственно; эти обозначения описывают положение двойной связи, состоящей из 6 или 3 атомов углерода, ближайшего к (омега) углероду на метильном конце молекулы, и основаны на биологически важном различии, заключающемся в том, что n-6 и n-3 PUFA являются отдельными классами PUFA, то есть омега-6 жирных кислот и омега-3 жирных кислот , соответственно. Млекопитающие, включая человека, не могут взаимно преобразовывать эти два класса и поэтому должны получать с пищей незаменимые жирные кислоты ПНЖК обоих классов для поддержания нормального здоровья (см. Незаменимые жирные кислоты ). [1] [2]

Изомеры [ править ]

Для номенклатуры см. Номенклатуру незаменимых жирных кислот .

все - цис- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота (осбондовая кислота) [ править ]

Химическая структура кислоты осбонд показывает условные обозначения физиологической (красный) и химической нумерации (синий).

n-6 DPA представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием osbond acid . Он образуется в результате ступенчатого удлинения и десатурации арахидоновой кислоты, т.е. 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z -эйкозатетраеновой кислоты (5,8,11,14-20: 4n-6) до 24-углеродного промежуточного соединения PUFA (т.е. 6,9,12,15,18: 24-5n-6) и обратное превращение этого промежуточного продукта в DPAn-6 следующим образом: [3]

все - цис- 7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота (клупанодоновая кислота) [ править ]

Химическая структура клупанодоновой кислоты с условными обозначениями физиологической (красный) и химической нумерации (синий).

n-3 DPA представляет собой n-3 жирную кислоту с тривиальным названием клупанодоновая кислота . Он является промежуточным звеном между эйкозапентаеновой кислотой (EPA, 5,8,11,14,17-20: 5n-3) и докозагексаеновой кислотой (DHA, 22: 6 ω-3) в следующем поэтапном пути, в котором DPAn-3 предшественник DHA (6,9,12,15,18,21: 24: 6n-3) и конечный продукт, 4,7,10,13,16,19-22: 6n-3, могут быть ретро- преобразован в DPAn-3: [1] [4]

Клетки млекопитающих, в том числе клетки человека, метаболизируют DPAn-3 до ряда продуктов, которые являются членами класса специализированных проразрешимых медиаторов метаболитов ПНЖК. Эти метаболиты включают в себя семь resolvins Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 н-3 , RvD2 н-3 , и RvD5 н-3 , см специализированного proresolving медиаторов # N-3 ДП-производных resolvins и Resolvin ); два протектина (PD1 n-3 и PD2 n-3 ; см. специализированные проразрешимые медиаторы # n-3 DPA-производные протектины / нейропротектины и нейропротектин ); и три марезина (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 и MaR3n-3 1 см. специализированные проразрешимые медиаторы # n-3 производные DPA марезины и марезин .

Питание [ править ]

Докозапентаеновая кислота (DPA) представляет собой n-3 жирную кислоту, которая структурно подобна эйкозапентаеновой кислоте (EPA) с таким же количеством двойных связей, но с двумя дополнительными звеньями углеродной цепи. [5]

Диетические источники

Вот пять основных источников DPA по данным Службы сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США : [6]

  1. Рыбий жир менхаден 0,668 г в 1 ст. (13,6 г)
  2. Рыбий жир, лосось 0,407 г в 1 ст. (13,6 г)
  3. Лосось, красный (нерка), филе с кожей, копченое (уроженец Аляски) 0,335 г в 1 филе (108 г)
  4. Рыба, лосось, атлантическая, выращенная, сырая 0,334 г в 85 г (3 унции)
  5. Говядина, разнообразное мясо и субпродукты, мозги, приготовленные, тушеные 0,326 г в 3 унциях (85 г)

Мясо тюленя и грудное молоко человека богаты DPA. [5]

Функции [ править ]

Клупанодоновая кислота, омега-3 жирная кислота , вместе с ее метаболитом DHA и другими длинноцепочечными омега-3 жирными кислотами, изучается для определения свойств омега-3 жиров у людей, например, в механизмах воспаления . [7]

См. Также [ править ]

  • Список жирных кислот омега-3

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Эдвардс IJ, О'Флаэрти JT (2008). «Омега-3 жирные кислоты и PPAR-гамма при раке» . PPAR Research . 2008 : 358052. дои : 10,1155 / 2008/358052 . PMC  2526161 . PMID  18769551 .
  2. Перейти ↑ Spector AA, Kim HY (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот» . Журнал липидных исследований . 56 (1): 11–21. DOI : 10.1194 / jlr.R055095 . PMC 4274059 . PMID 25339684 .  
  3. ^ Sprecher Н (2000). «Метаболизм высоконенасыщенных жирных кислот n-3 и n-6». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1486 (2–3): 219–31. DOI : 10.1016 / s1388-1981 (00) 00077-9 . PMID 10903473 . 
  4. Перейти ↑ Spector AA (1999). «чувствительность жирных кислот». Липиды . 34 Дополнение: S1–3. DOI : 10.1007 / bf02562220 . PMID 10419080 . S2CID 4061017 .  
  5. ^ a b Язди, PG (ноябрь 2013 г.). «Обзор биологической и фармакологической роли докозапентаеновой кислоты n-3» . F1000Res . 2 : 256. DOI : 10,12688 / f1000research.2-256.v2 . PMC 4162505 . PMID 25232466 .  
  6. ^ «Список питательных веществ DPA». Национальная база данных по питательным веществам для стандартного эталонного выпуска 27.
  7. ^ Далли, J; Chiang, N; Серхан, CN (2015). «Выявление новых резольвинов 13-й серии, которые увеличиваются при приеме аторвастатина и чистых инфекциях» (PDF) . Природная медицина . 21 (9): 1071–5. DOI : 10.1038 / nm.3911 . PMC 4560998 . PMID 26236990 .