Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о жирных кислотах омега-3. Информацию о метаболите витамина C, также обозначаемом как DHA, см. В разделе Дегидроаскорбиновая кислота .
Докозагексаеновая кислота
DHA numbers.svg
Докозагексаеновая кислота-3D-шары.png
Докозагексаеновая кислота-3D-sf.png
Имена
Название ИЮПАК
(4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) -докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
Другие имена
доконексент
ДГК цервоновой кислоты
( МНН )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.118.398 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 22 Н 32 О 2
Молярная масса328,488 г / моль
Плотность0,943 г / см 3
Температура плавления -44 ° С (-47 ° F, 229 К)
Точка кипения 446,7 ° С (836,1 ° F, 719,8 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Докозагексаеновая кислота ( DHA ) представляет собой жирную кислоту омега-3, которая является основным структурным компонентом человеческого мозга , коры головного мозга , кожи и сетчатки . В физиологической литературе ему дано название 22: 6 (n-3). Его можно синтезировать из альфа-линоленовой кислоты или получить непосредственно из материнского молока (грудного молока), рыбьего жира или масла водорослей. [1]

Структура DHA представляет собой карбоновую кислоту (- овая кислота ) с цепью из 22 атомов углерода ( докоза- происходит от древнегреческого слова « 22») и шестью ( гекса- ) цис- двойными связями ( -en- ); [2] с первой двойной связью, расположенной у третьего атома углерода от омега-конца. [3] Его тривиальное название - цервоновая кислота , систематическое название - all-cis -docosa-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота , а сокращенное название - 22: 6 (n-3). в номенклатуре жирных кислот.

Большая часть докозагексаеновой кислоты (ДГК) в рыбе и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодноводной океанической пище, происходит от фотосинтетических и гетеротрофных микроводорослей , и по мере того, как они продвигаются вверх по пищевой цепочке, концентрация ее в организмах увеличивается. DHA также коммерчески производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и другого представителя рода Schizochytrium . [4] DHA, произведенный с использованием микроводорослей, является вегетарианским . [5]

У организмов, которые не употребляют в пищу водоросли, содержащие DHA, и продукты животного происхождения, содержащие DHA, вместо этого DHA вырабатывается внутри из α-линоленовой кислоты , более короткой жирной кислоты омега-3, производимой растениями (а также содержащейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). [6] Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин [7] и мужчин. [6] DHA в грудном молоке важна для развивающегося младенца. [8] Скорость производства DHA у женщин на 15% выше, чем у мужчин. [9]

DHA - это основная жирная кислота в фосфолипидах мозга и сетчатке . В то время как потенциальная роль DHA в механизмах болезни Альцгеймера активно исследуется [10], исследования добавок с рыбьим жиром , которые содержат DHA, не подтвердили заявления о предотвращении сердечно-сосудистых заболеваний . [11] [12] [13]

Составляющая центральной нервной системы [ править ]

DHA является наиболее распространенной жирной кислотой омега-3 в головном мозге и сетчатке. [14] DHA содержит 40% полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в головном мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Плазматическая мембрана нейрона на пятьдесят процентов состоит из DHA. [15] DHA модулирует опосредованный носителем транспорт холина, глицина и таурина, функцию отложенных выпрямляющих калиевых каналов и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах . [16] [17]

Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в передаче нейрональных сигналов и синтезе нейромедиаторов [14], а дефицит DHA связан с когнитивным снижением. [14] [18] У людей с тяжелой депрессией в мозговой ткани снижается уровень DHA. [19] [20]

Метаболический синтез [ править ]

У людей DHA либо получается с пищей, либо может в небольших количествах превращаться из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20: 5, ω-3) через докозапентаеновую кислоту (DPA, 22: 5 ω-3) в качестве промежуточного продукта. [7] [6] Считалось, что этот синтез происходит через стадию удлинения, за которой следует действие Δ4- десатуразы . [6] В настоящее время считается более вероятным, что DHA биосинтезируется через промежуточное соединение C24 с последующим бета-окислением в пероксисомах . Таким образом, EPA удлиняется в два раза, давая 24: 5 ω-3, затем ненасыщенный до 24: 6 ω-3, затем укороченный до DHA (22: 6 ω-3) посредством бета-окисления . Этот путь известен как «шунт Спречера».[21] [22]

У таких организмов, как микроводоросли, мхи и грибы , биосинтез DHA обычно происходит в виде серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы . Один из известных путей развития этих организмов включает:

  1. обесцвечивание на шестой атоме углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью Δ6 десатураза для получения стеаридоновой кислоты ,
  2. удлинение стеаридоновой кислоты с помощью Δ6 ELONGASE производить до эйкозатетраеновой кислоты ,
  3. обесцвечивание на пятый углероде эйкозатетраеновых кислот с помощью Δ5 десатураза для получения эйкозапентаеновой кислоты ,
  4. удлинение эйкозапентаеновой кислоты с помощью Δ5 ELONGASE производить докозапентаеновую кислоту , и
  5. обесцвечивание на четвертый углероде докозапентаеновой кислоты с помощью А4 десатураза , чтобы произвести DHA. [23]

Метаболизм [ править ]

DHA может метаболизироваться в производные DHA специализированные про-расщепляющие медиаторы (SPM), эпоксиды DHA, электрофильные оксопроизводные (EFOX) DHA, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров и разветвленные сложные эфиры гидрокси-DHA. жирные кислоты, среди прочего. [24]

Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновых кислот (EDP; в основном изомеры 19,20-эпокси-эйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]). [25]

Возможные последствия для здоровья [ править ]

Смотрите также: Омега-3 жирные кислоты § Влияние на здоровье

Беременность и лактация [ править ]

Пища с высоким содержанием омега-3 жирных кислот может быть рекомендована женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью. [26] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг ДГК в день для беременных и кормящих женщин, тогда как среднее потребление составляло от 45 до 115 мг в день у женщин, участвовавших в исследовании. , аналогично канадскому исследованию. [27]

Мозг и зрительные функции [ править ]

Главный структурный компонент центральной нервной системы млекопитающих, DHA - это самая распространенная омега-3 жирная кислота в мозге и сетчатке. [28] Функции мозга и сетчатки зависят от потребления DHA с пищей для поддержки широкого диапазона клеточных мембран и сигнальных свойств клеток, особенно в сером веществе и внешних сегментах фоторецепторных клеток сетчатки , которые богаты мембранами. [29] [30]

Систематический обзор обнаружил , что DHA не имели каких - либо существенных преимуществ в улучшении поля зрения у лиц с пигментный ретинит . [31]

Питание [ править ]

Добавки DHA на основе водорослей

Обычные виды приготовленного лосося содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов. [32] Дополнительные богатые источники ДГК в морепродуктах включают икра (3400 мг на 100 граммов), анчоусы (1292 мг на 100 граммов), скумбрию (1195 мг на 100 граммов) и вареную сельдь (1105 мг на 100 граммов). [32] Мозг млекопитающих также является хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг DHA на 100 граммов порции. [33]

Открытие DHA на основе водорослей [ править ]

В начале 1980-х годов НАСА спонсировало научные исследования источника пищи на растительной основе, который мог генерировать кислород и пищу во время длительных космических полетов . Некоторые виды морских водорослей производили богатые питательные вещества, что привело к созданию растительного масла на основе водорослей, содержащего две полиненасыщенные жирные кислоты, DHA и арахидоновую кислоту . [34]

Использовать в качестве пищевой добавки [ править ]

DHA широко используется в качестве пищевой добавки . Впервые он был использован в основном в детских смесях. [35] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало обоснованные заявления о пользе DHA для здоровья . [36]

Некоторые производимые DHA - это вегетарианские продукты, извлеченные из водорослей, и они конкурируют на рынке с рыбьим жиром, который содержит DHA и другие омега-3, такие как EPA . И рыбий жир, и DHA после обработки в качестве пищевой добавки не имеют запаха и вкуса. [37]

Исследования вегетарианцев и веганов [ править ]

Основная статья: Вегетарианское питание § Омега-3 жирные кислоты

Вегетарианские диеты обычно содержат ограниченное количество DHA, а веганские диеты обычно не содержат DHA. [38] Согласно предварительным исследованиям, добавки на основе водорослей повышали уровень ДГК. [39] Несмотря на то, что у взрослых вегетарианцев или веганов имеется мало доказательств неблагоприятного воздействия на здоровье или когнитивных функций из-за дефицита ДГК, уровень грудного молока по- прежнему является проблемой для обеспечения адекватного количества ДГК развивающемуся плоду . [38]

DHA и EPA в рыбьем жире [ править ]

Рыбий жир широко продается в капсулах, содержащих смесь омега-3 жирных кислот, включая EPA и DHA. Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA. [40] [41] Свет, кислород и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира. [40] [41] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном состоянии, с последующим хранением в холодильнике может помочь минимизировать окисление. [42]

Предполагаемая роль в эволюции человека [ править ]

Было высказано предположение, что изобилие ДГК в морепродуктах способствует развитию большого мозга [43], хотя другие исследователи утверждают, что земная диета также могла обеспечить необходимую ДГК. [44]

См. Также [ править ]

  • DHA-клозапин
  • Список жирных кислот омега-3
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Ссылки [ править ]

  1. ^ Guesnet P, Alessandri JM (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - значение для диетических рекомендаций». Биохимия . 93 (1): 7–12. DOI : 10.1016 / j.biochi.2010.05.005 . PMID  20478353 .
  2. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2013-07-07 . Проверено 21 апреля 2012 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  3. ^ Омега-конец - самый дальний от карбоксильной группы .
  4. ^ Martek Biosciences Corporation (5 апреля 2007). «История Мартека» . Архивировано из оригинала 5 февраля 2007 года . Проверено 10 марта 2007 года .
  5. ^ Martek Biosciences Corporation (29 июля 2008). «Мартек Продактс» . Архивировано из оригинала на 12 июня 2008 года . Проверено 29 июля 2008 года .
  6. ^ а б в г Бердж, GC; Джонс, AE; Вуттон, С.А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин» . Британский журнал питания . 88 (4): 355–363. DOI : 10.1079 / BJN2002662 . PMID 12323085 . 
  7. ^ a b Burdge, GC; Вуттон, С.А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин» . Британский журнал питания . 88 (4): 411–20. DOI : 10.1079 / BJN2002689 . PMID 12323090 . 
  8. ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). «Системная теория аутистогенеза: соединяем части» . МУДРЕЦ Открыть . 2 (2): 215824401244428. DOI : 10,1177 / 2158244012444281 .
  9. ^ Гильтая EJ, Gooren LJ, Toorians AW, Катан MB, Zock PL (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин из-за эстрогенных эффектов» . Американский журнал клинического питания . 80 (5): 1167–74. DOI : 10.1093 / ajcn / 80.5.1167 . PMID 15531662 . 
  10. ^ Седерхольм Т, Салем Н - младший, Palmblad J (2013). «ω-3 жирные кислоты в предотвращении снижения когнитивных функций у людей» . Adv Nutr . 4 (6): 672–6. DOI : 10,3945 / an.113.004556 . PMC 3823515 . PMID 24228198 .  
  11. Рианна Циммер, Карл (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет изюминку в историю здоровья жирных кислот омега-3» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 11 октября 2015 года .
  12. ^ О'Коннор, Anahad (30 марта 2015). «Заявления о рыбьем жире, не подтвержденные исследованиями» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 11 октября 2015 года .
  13. ^ Грей, Эндрю; Болланд, Марк (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использования добавок рыбьего жира» . JAMA Internal Medicine . 174 (3): 460–462. DOI : 10,1001 / jamainternmed.2013.12765 . PMID 24352849 . 
  14. ^ a b c Ким, Хи-Ён; Хуанг, Билл X .; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в мозге: метаболизм и функции» . Прогресс в исследованиях липидов . 56 : 1–18. DOI : 10.1016 / j.plipres.2014.06.002 . ISSN 0163-7827 . PMC 4258547 . PMID 24992464 .   
  15. ^ Singh, Meharban (март 2005). «Незаменимые жирные кислоты, DHA и мозг человека» (PDF) . Индийский журнал педиатрии . 72 (3): 239–242. DOI : 10.1007 / BF02859265 . PMID 15812120 . S2CID 5067744 . Проверено 8 октября 2007 года .   
  16. ^ Спектор, Артур А .; Ким, Хи-Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот» . Журнал липидных исследований . 56 (1): 11–21. DOI : 10,1194 / jlr.r055095 . ISSN 0022-2275 . PMC 4274059 . PMID 25339684 .   
  17. ^ Спектор, Артур А. (1999). «Сущность жирных кислот». Липиды . 34 : S1 – S3. DOI : 10.1007 / BF02562220 . PMID 10419080 . S2CID 4061017 .  
  18. ^ Lukiw WJ, Цуй JG, Marcheselli В.Л., Bødker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Базан NG (октябрь 2005). «Роль нейропротектина D1, полученного из докозагексаеновой кислоты, в выживаемости нервных клеток и болезни Альцгеймера» . J Clin Invest . 115 (10): 2774–83. DOI : 10.1172 / JCI25420 . PMC 1199531 . PMID 16151530 .  
  19. ^ McNamara RK, Hahn CG, Jandacek R и др. (2007). «Селективный дефицит докозагексаеновой кислоты омега-3 жирных кислот в посмертной орбитофронтальной коре головного мозга пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия . 62 (1): 17–24. DOI : 10.1016 / j.biopsych.2006.08.026 . PMID 17188654 . S2CID 32898004 .  
  20. ^ Макнамара, РК; Jandacek, R; Цо, П; Dwivedi, Y; Рен, Х; Панди, GN (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре взрослых жертв суицида в депрессии по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний» . Журнал психиатрических исследований . 47 (9): 1187–91. DOI : 10.1016 / j.jpsychires.2013.05.007 . PMC 3710518 . PMID 23759469 .  
  21. ^ Де Катерина, R; Баста, Г. (июнь 2001 г.). «Жирные кислоты n-3 и воспалительная реакция - биологический фон» . Дополнения European Heart Journal . 3 (Приложение D): D42 – D49. DOI : 10.1016 / S1520-765X (01) 90118-X .
  22. ^ Восс; М. Рейнхарт; Санкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты до 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крысы не зависит от 4-десатуразы» . Журнал биологической химии . 266 (30): 19995–20000. PMID 1834642 . Проверено 2 января 2011 года . 
  23. ^ Цю, Сяо (2003-02-01). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. DOI : 10.1016 / S0952-3278 (02) 00268-5 . ISSN 0952-3278 . PMID 12538082 .  
  24. ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия . 136 : 12–20. DOI : 10.1016 / j.biochi.2017.01.002 . PMID 28087294 . 
  25. ^ Вестфаль C, Konkel A, Шунка WH (ноябрь 2011). «CYP-эйкозаноиды - новое звено между омега-3 жирными кислотами и сердечными заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 99–108. DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2011.09.001 . PMID 21945326 . 
  26. ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения. «Жирные кислоты омега-3: важный вклад» . Дата обращения 12 июня 2015 .
  27. ^ Denomme Дж, Старк К. Д., Голуб BJ (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременными канадскими женщинами ниже, чем текущие диетические рекомендации» . Журнал питания . 135 (2): 206–11. DOI : 10.1093 / JN / 135.2.206 . PMID 15671214 . 
  28. ^ Huppi PS (март 2008). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. На странице 308» (PDF) . Педиатрические исследования . 63 (3): 229–31. DOI : 10,1203 / pdr.0b013e318168c6d1 . PMID 18287959 . S2CID 6564743 .   
  29. ^ Harris WS, Baack ML (январь 2015). «Помимо создания лучшего мозга: преодоление разрыва в докозагексаеновой кислоте (DHA) недоношенных» . Журнал перинатологии . 35 (1): 1–7. DOI : 10.1038 / jp.2014.195 . PMC 4281288 . PMID 25357095 .  
  30. ^ Sangiovanni JP, Chew EY (январь 2005). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 24 (1): 87–138. DOI : 10.1016 / j.preteyeres.2004.06.002 . PMID 15555528 . S2CID 13757616 .  
  31. ^ Шварц, Стивен G .; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э .; Абарига, Самуэль А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 6 : CD008428. DOI : 10.1002 / 14651858.CD008428.pub3 . ISSN 1469-493X . PMC 7388842 . PMID 32573764 .   
  32. ^ a b «Содержание EPA и DHA в видах рыб. Приложение G2» . Министерство сельского хозяйства США. 2005 . Проверено 15 сентября 2013 года .
  33. ^ «Говядина, различные виды мяса и субпродуктов, мозг, приготовленные, тушеные» . Проверено 27 октября 2011 .
  34. ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований» . 1 мая 2001 . НАСА.
  35. ^ «FDA: Почему есть интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 1 июля 2002 года .
  36. ^ «FDA объявляет о новых утвержденных медицинских требованиях для потребления EPA и DHA Omega-3 и риска гипертонии и ишемической болезни сердца» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 июня 2019 . Проверено 30 августа 2019 .
  37. ↑ Ривлин, Гэри (14 января 2007). «Волшебный или переоцененный? Пищевая добавка в водовороте» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 января 2007 .
  38. ^ a b Сандерс, TA (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. DOI : 10.1016 / j.plefa.2009.05.013 . PMID 19500961 . 
  39. ^ Лейн, К; Дербишир, E; Ли, Вт; Бреннан, С. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (5): 572–9. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.596292 . PMID 24261532 . S2CID 30307483 .  
  40. ^ a b Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки рыбьего жира в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют содержанию на этикетке n-3 PUFA» . Научные отчеты . 5 : 7928. DOI : 10.1038 / srep07928 . PMC 4300506 . PMID 25604397 .  
  41. ^ а б Альберт, Бенджамин Б; Кэмерон-Смит, Дэвид; Hofman, Paul L .; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок Омега-3 и здоровье человека» . BioMed Research International . 2013 : 464921. дои : 10,1155 / 2013/464921 . PMC 3657456 . PMID 23738326 .  
  42. ^ Заргар, Atanaz; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). "Пищевые добавки с длинными цепями омега-3: обзор базы данных травяных добавок Национальной медицинской библиотеки". Метаболический синдром и связанные с ним расстройства . 9 (4): 255–271. дои : 10,1089 / met.2011.0004 . ISSN 1557-8518 . PMID 21787228 .  
  43. ^ Кроуфорд, М; и другие. (2000). «Доказательства уникальной функции докозагексаеновой кислоты (DHA) во время эволюции мозга современного гоминида». Липиды . 34 (S1): S39 – S47. DOI : 10.1007 / BF02562227 . PMID 10419087 . S2CID 4060454 .  
  44. Перейти ↑ Carlson BA, Kingston JD (2007). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты и диетические непредвиденные обстоятельства: энцефализация без водного ограничения». Являюсь. J. Hum. Биол . 19 (4): 585–8. DOI : 10.1002 / ajhb.20683 . PMID 17546613 . S2CID 21419886 .