Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о метаболите витамина С. О жирных кислотах омега-3, также сокращенно называемых DHA, см. Докозагексаеновая кислота .
Дегидроаскорбиновая кислота
Дегидроаскорбиновая кислота 2.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5 R ) -5 - [(1 S ) -1,2-дигидроксиэтил] фуран-2,3,4 (5 H ) -трион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.019 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8H, 1H2 / t2-, 5 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8H, 1H2 / t2-, 5 + / m0 / s1
    Ключ: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
  • O = C1C (= O) C (= O) O [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) CO
Характеристики
С 6 Н 6 О 6
Молярная масса174,108  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дегидроаскорбиновая кислота ( ДГК ) - это окисленная форма аскорбиновой кислоты (витамина С). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через переносчики глюкозы. [1] Он улавливается в них путем восстановления до аскорбата глутатионом и другими тиолами . [2] (свободная) химический радикал semidehydroascorbic кислота (СД) также принадлежит к группе окисленной аскорбиновой кислот.

Строение и физиология [ править ]

Аскорбиновая кислота structure.svg
Дегидроаскорбиновая кислота 2.svg
Верх: аскорбиновая кислота
( восстановленная форма из витамина C )
Внизу: дегидроаскорбиновая кислоты
( номинальная окисленная форма витамина С)

Хотя натрий-зависимый переносчик витамина С существует, он присутствует в основном в специализированных клетках, тогда как переносчики глюкозы , наиболее заметным из которых является GLUT1 , транспортируют витамин С (в его окисленной форме, DHA) [3] в большинстве клеток, где рециклинг обратно к аскорбату генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).

Показанная здесь структура DHA - это обычно показанная структура учебников. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выдержать более нескольких миллисекунд в водном растворе. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полукеталла между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила. [4] Обычно считается, что время жизни стабилизированных частиц в биологических условиях составляет около 6 минут. [1] Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения. [5] Кристаллизация растворов DHA дает пентациклическую димерную структуру неопределенной стабильности. Рециркуляция аскорбата посредством активного транспорта DHA в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы. [6]

Гидратное равновесие DHA - полукетальная структура (центр) является преобладающей. [ необходима цитата ]

Транспорт в митохондрии [ править ]

Витамин C накапливается в митохондриях , где вырабатывается большая часть свободных радикалов , попадая в виде DHA через переносчики глюкозы, GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану . [3]

Транспорт в мозг [ править ]

Витамин С не попадает из кровотока в мозг , хотя мозг является одним из органов с наибольшей концентрацией витамина С. Вместо этого DHA транспортируется через гематоэнцефалический барьер через транспортеры GLUT1 , а затем превращается обратно в аскорбат. . [7]

Используйте [ редактировать ]

Дегидроаскорбиновая кислота использовалась в качестве пищевой добавки с витамином С. [8]

В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи. [9] Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос [10] и в процессе загара кожи без солнца . [11]

В среде роста клеточной культуры дегидроаскорбиновая кислота используется для обеспечения поглощения витамина С клетками, не содержащими переносчиков аскорбиновой кислоты. [12]

В качестве фармацевтического агента некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта . [7] В литературе есть много сообщений о противовирусных эффектах витамина С, [13] и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота имеет более сильные противовирусные эффекты и другой механизм действия, чем аскорбиновая кислота. [14] Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и / или пероксид, приводящие к быстрому окислению аскорбиновой кислоты до дегидроаскорбиновой кислоты, обладают мощными, но недолговечными антимикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами, и их использовали. для лечения гингивита, пародонтоза и зубного налета. [15][16] Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве муколитика и профилактического средства против гингивита. [16] [17] Раствор аскокса также был протестирован с положительными результатами в качестве средства для лечения рецидивирующего кожно-слизистого герпеса [17] и в качестве муколитического агента при острых и хронических заболеваниях легких, таких как эмфизема, бронхит и астма при вдыхании аэрозолей. [18]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Май, JM (1998). «Функция аскорбата и метаболизм в эритроците человека». Границы биологических наук . 3 (4): d1–10. DOI : 10.2741 / A262 . PMID 9405334 . 
  2. ^ Уэлч, RW; Wang, Y .; Crossman, A. Jr .; Парк, JB; Кирк, KL; Левин, М. (1995). «Накопление витамина С (аскорбата) и его окисленного метаболита дегидроаскорбиновой кислоты происходит с помощью отдельных механизмов» . Журнал биологической химии . 270 (21): 12584–12592. DOI : 10.1074 / jbc.270.21.12584 . PMID 7759506 . 
  3. ^ а б Ли, YC; Huang, HY; Чанг, CJ; Cheng, CH; Чен, Ю.Т. (2010). «Митохондриальный GLUT10 способствует импорту дегидроаскорбиновой кислоты и защищает клетки от окислительного стресса: механическое понимание синдрома извилистости артерий» (PDF) . Молекулярная генетика человека . 19 (19): 3721–33. DOI : 10,1093 / HMG / ddq286 . PMID 20639396 .  
  4. Перейти ↑ Kerber, RC (2008). « » Как можно более простой, но не проще «-The случае Дегидроаскорбиновая кислоты». Журнал химического образования . 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . DOI : 10.1021 / ed085p1237 .
  5. ^ Kimoto, E .; Tanaka, H .; Ohmoto, T .; Чоами, М. (1993). «Анализ продуктов превращения дегидро-L-аскорбиновой кислоты с помощью ионно-парной высокоэффективной жидкостной хроматографии». Аналитическая биохимия . 214 (1): 38–44. DOI : 10.1006 / abio.1993.1453 . PMID 8250252 . 
  6. ^ Montel-Hagen, A .; Kinet, S .; Manel, N .; Mongellaz, C .; Прохаска, Р .; Battini, JL; Delaunay, J .; Ситбон, М .; Тейлор, Н. (2008). «Эритроцит Glut1 запускает поглощение дегидроаскорбиновой кислоты у млекопитающих, неспособных синтезировать витамин С». Cell . 132 (6): 1039–48. DOI : 10.1016 / j.cell.2008.01.042 . PMID 18358815 . 
  7. ^ а б Хуанг, Дж .; Агус, ДБ; Winfree, CJ; Поцелуй, S .; Мак, WJ; McTaggart, RA; Choudhri, TF; Kim, LJ; Mocco, J .; Пинский, диджей; Fox, WD; Израиль, RJ; Boyd, TA; Golde, DW; Коннолли, ES-младший (2001). «Дегидроаскорбиновая кислота, переносимая через гематоэнцефалический барьер форма витамина С, обеспечивает мощную церебропротекцию при экспериментальном инсульте» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11720–11724. Bibcode : 2001PNAS ... 9811720H . DOI : 10.1073 / pnas.171325998 . PMC 58796 . PMID 11573006 .  
  8. ^ Хигдон, Джейн (май 2001 г.). «Биодоступность различных форм витамина С» . Институт Линуса Полинга . Проверено 10 ноября 2010 .
  9. ^ Китт, DQ (2012), Тематическая Дегидроаскорбиновая кислота (окисленный витамин С) пропитывает роговой слой более быстро , чем аскорбиновая кислота , извлекается 2012-07-31
  10. ^ Патент США 6506373 (выдан 14 января 2003 года)
  11. ^ Заявке на патент США № 10/685073 Публикация № 20100221203 (опубликован 2 сентября 2010)
  12. ^ Хини ML, Гарднер JR, Karasavvas N, Golde DW, Шейнберг Д., Смит Е.А., O'Conner О.А. (2008). «Витамин С противодействует цитотоксическому действию противоопухолевых препаратов» . Исследования рака . 68 (19): 8031–8038. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-08-1490 . PMC 3695824 . PMID 18829561 .  
  13. ^ Jariwalla, RJ & Harakeh S. (1997). Механизмы, лежащие в основе действия витамина С при вирусных и иммунодефицитных заболеваниях. В L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Витамин C в здоровье и болезни (стр. 309-322). Нью-Йорк: Marcell Dekker, Inc.
  14. ^ Фуруйя А, Uozaki М, Ямасаки Н, Аракав Т, Арита М, Койям АН (2008). «Противовирусные эффекты аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот in vitro» . Международный журнал молекулярной медицины . 22 (4): 541–545. DOI : 10.3892 / ijmm_00000053 . PMID 18813862 . 
  15. ^ Эрикссон, Стен и др. «Противоинфекционные препараты для местного применения». Патент США 3065139, поданный 9 ноября 1954 г. и выданный 20 ноября 1962 г.
  16. ^ a b Прекрасно, Дэниел. «Гелевая композиция для уменьшения воспаления десен и образования зубного налета». Патент США 5,298,237, поданный 24 января 1992 г. и выданный 29 марта 1994 г.
  17. ^ a b Hovi T, Hirvimies A, Stenvik M, Vuola E, Pippuri R (1995). «Местное лечение рецидивирующего кожно-слизистого герпеса раствором, содержащим аскорбиновую кислоту». Antiviral Res . 27 (3): 263–70. DOI : 10.1016 / 0166-3542 (95) 00010-J . PMID 8540748 . 
  18. ^ Fisher AJ, Тен Pas RH (1966). «Клиническая оценка Аскоксала: нового муколитического агента». Анестезия и анальгезия . 45 (5): 531–534. DOI : 10.1213 / 00000539-196645050-00003 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Нуаларт Ф., Ривас С., Монтесинос В., Годой А., Гуайкиль В., Голд Д., Вера Дж. (2003). «Рециркуляция витамина С за счет эффекта свидетеля» . J Biol Chem . 278 (12): 10128–33. DOI : 10.1074 / jbc.M210686200 . PMID  12435736 .

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с дегидроаскорбиновой кислотой, на Викискладе?