Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эйкозапентаеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота spacefill.png
Имена
Название ИЮПАК
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -икоса-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
Другие имена
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1714433
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.117.069 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 20 Н 30 О 2
Молярная масса302,451 г / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H314
Р260 , Р264 , Р280 , Р301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эйкозапентаеновая кислота ( EPA ; также икозапентаеновая кислота ) представляет собой жирную кислоту омега-3 . В физиологической литературе ему дано название 20: 5 (n-3). У него также есть банальное название тимнодоновая кислота . По химической структуре EPA представляет собой карбоновую кислоту с 20- углеродной цепью и пятью цис- двойными связями ; первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от омега-конца.

EPA - это полиненасыщенная жирная кислота (PUFA), которая действует как предшественник простагландина-3 (который ингибирует агрегацию тромбоцитов ), тромбоксана-3 и эйкозаноидов лейкотриен-5 . EPA является предшественником и продуктом гидролитического разложения эйкозапентаеноилэтаноламида (EPEA: C 22 H 35 NO 2 ; 20: 5, n-3). [1] Хотя исследования добавок рыбьего жира , которые содержат как докозагексаеновую кислоту (DHA), так и EPA, не подтвердили утверждения о предотвращении сердечных приступов или инсульты , [2] [3] [4] недавнее многолетнее исследование Vascepa ( этил эйкозапентаеновой кислоты ), рецептурного препарата, содержащего только EPA, было показано, что снижает сердечный приступ, инсульт и сердечно-сосудистую смерть на 25% по сравнению с плацебо у пациентов с резистентной к статинам гипертриглицеридемией. [5] [6]

Источники [ править ]

ЭПК получают в рационе человека при употреблении жирной рыбы или рыбьего жира , например печени трески , сельди , скумбрии , лосося , менхадена и сардины , а также различных видов съедобных водорослей . Он также содержится в грудном молоке человека .

Однако рыба может синтезировать EPA из предшественников жирных кислот, содержащихся в их пищевых продуктах [7], или получать его из потребляемых ими водорослей . [8] Он доступен для людей из некоторых неживотных источников (например, коммерчески, из Yarrowia lipolytica , [9] и из микроводорослей, таких как Monodus subterraneus , Chlorella minutissima и Phaeodactylum tricornutum , [10] которые разрабатываются как коммерческий источник). ). [11] EPA обычно не обнаруживается в высших растениях, но в следовых количествах он обнаружен в портулака . [12]В 2013 году сообщалось, что генетически модифицированная форма растения камелина вырабатывала значительные количества EPA. [13] [14]

Человеческое тело преобразует часть поглощенной альфа-линоленовой кислоты (ALA) в EPA. АЛК сама по себе является незаменимой жирной кислотой, поступление которой необходимо обеспечить. Однако эффективность превращения ALA в EPA намного ниже, чем абсорбция EPA из пищи, содержащей его. Поскольку ЭПК также является предшественником к докозагексаеновой кислоты (DHA), что обеспечивает достаточный уровень EPA на диету , содержащую ни EPA , ни ДГВ труднее как из-за дополнительной метаболической работы , необходимой для синтеза EPA и из - за использования EPA к метаболизму в DHA. Медицинские условия, такие как диабет или определенные аллергии, могут значительно ограничить способность человеческого организма к метаболизму EPA из ALA.

Клиническое значение [ править ]

Дополнительная информация: взаимодействия основных жирных кислот
Лосось - богатый источник EPA.

В MedlinePlus Национального института здравоохранения США перечислены медицинские состояния, для которых EPA (отдельно или в сочетании с другими источниками ω-3) известно или считается эффективным лечением. [15] Большинство из них связано с его способностью уменьшать воспаление .

Для достижения значительного (> 15%) снижения уровня триглицеридов обычно требуется прием больших доз (от 2,0 до 4,0 г / день) длинноцепочечных жирных кислот омега-3 в качестве рецептурных препаратов или пищевых добавок. значительный (от 20% до 35% и даже до 45% у лиц с уровнями выше 500 мг / дл).

Похоже, что и EPA, и DHA снижают уровень триглицеридов, однако DHA, по-видимому, повышает уровень липопротеинов низкой плотности (вариант, который вызывает атеросклероз, иногда неточно называемый «плохим холестерином») и значения LDL-C (всегда только расчетная оценка; не измеряется в лабораториях. из образца крови человека по техническим и финансовым причинам), в то время как EPA этого не делает.

Этиловые эфиры EPA и DHA (все формы) могут хуже всасываться, поэтому действуют хуже при приеме натощак или с пищей с низким содержанием жира. [16]

Омега-3 жирные кислоты, особенно EPA, были изучены на предмет их влияния на расстройства аутистического спектра (ASD). Некоторые предположили, что, поскольку уровень омега-3 жирных кислот у детей с аутизмом может быть низким, прием добавок может привести к улучшению симптомов. В то время как некоторые неконтролируемые исследования сообщили об улучшениях, хорошо контролируемые исследования не показали статистически значимого улучшения симптомов в результате приема высоких доз омега-3. [17] [18]

Кроме того, исследования показали, что жирные кислоты омега-3 могут быть полезны для лечения депрессии . [17] [19]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Lucanic МЫ, Held JM, Vantipalli MC, Кланг IM, Graham JB, Gibson BW, Литий GJ, Гилл MS (май 2011). «Передача сигналов N-ацилэтаноламина опосредует влияние диеты на продолжительность жизни у Caenorhabditis elegans» . Природа . 473 (7346): 226–9. Bibcode : 2011Natur.473..226L . DOI : 10,1038 / природа10007 . PMC  3093655 . PMID  21562563 .
  2. ↑ Zimmer C (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет изюминку в историю здоровья жирных кислот омега-3» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 11 октября 2015 года .
  3. ↑ О'Коннор A (30 марта 2015 г.). «Заявления о рыбьем жире, не подтвержденные исследованиями» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 11 октября 2015 года .
  4. Перейти ↑ Gray A, Bolland M (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использования добавок рыбьего жира» . JAMA Internal Medicine . 174 (3): 460–2. DOI : 10,1001 / jamainternmed.2013.12765 . PMID 24352849 . 
  5. ↑ Bhatt DL, Steg PG, Miller M, Brinton EA, Jacobson TA, Ketchum SB, Doyle RT, Juliano RA, Jiao L, Granowitz C, Tardif JC, Ballantyne CM (3 января 2019 г.). «Снижение сердечно-сосудистого риска с помощью Icosapent Ethyl при гипертриглицеридемии» . Медицинский журнал Новой Англии . 380 (1): 11–22. DOI : 10.1056 / NEJMoa1812792 . PMID 30415628 . 
  6. ^ "Vascepa® (икозапент этил) 26% снижение ключевой вторичной композитной конечной точки сердечно-сосудистой смерти, сердечных приступов и инсульта, продемонстрированное в REDUCE-IT ™" . 10 ноября 2018 . Проверено 21 января 2019 года .
  7. ^ Комитет по потребностям рыбы и креветок в питательных веществах; Национальный исследовательский совет (2011). Потребность рыбы и креветок в питательных веществах . Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. ISBN 978-0-309-16338-5.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ Бишоп-Уэстон Ю. «Источники веганской и вегетарианской докозагексаеновой кислоты - DHA и эйкозапентаеновая кислота, EPA и незаменимые жиры» . Архивировано из оригинала на 2013-05-22 . Проверено 5 августа 2008 .
  9. ^ Се, Дунминь; Джексон, Этель Н .; Чжу, Куинн (февраль 2015 г.). «Устойчивый источник омега-3 эйкозапентаеновой кислоты из метаболически модифицированного Yarrowia lipolytica: от фундаментальных исследований до коммерческого производства» . Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (4): 1599–1610. DOI : 10.1007 / s00253-014-6318-у . ISSN 0175-7598 . PMC 4322222 . PMID 25567511 .   
  10. ^ Vazhappilly R, Chen F (1998). «Потенциал продукции микроводорослей эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот и их гетеротрофный рост». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 75 (3): 393–397. DOI : 10.1007 / s11746-998-0057-0 . S2CID 46917269 . 
  11. Перейти ↑ Halliday J (12 января 2007 г.). «Вода 4 для введения водорослей DHA / EPA в качестве пищевого ингредиента» . Проверено 9 февраля 2007 .
  12. ^ Simopoulos AP (2002). «Жирные кислоты омега-3 в дикорастущих растениях, орехах и семенах» (PDF) . Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 11 (Дополнение 2): S163–73. DOI : 10.1046 / j.1440-6047.11.s.6.5.x . Архивировано из оригинального (PDF) 17 декабря 2008 года.
  13. Перейти ↑ Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O (январь 2014 г.). «Успешное накопление высокого уровня омега-3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот рыбьего жира в трансгенных масличных культурах» . Заводской журнал . 77 (2): 198–208. DOI : 10.1111 / tpj.12378 . PMC 4253037 . PMID 24308505 .  
  14. ^ Колен A (4 января 2014). «Созданное растение источает жизненно важный рыбий жир» . Новый ученый . 221 (2 950): 12. DOI : 10.1016 / s0262-4079 (14) 60016-6 .
  15. ^ NIH Medline Plus. «MedlinePlus травы и добавки: жирные кислоты омега-3, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота» . Архивировано из оригинала 8 февраля 2006 года . Проверено 14 февраля 2006 года .
  16. ^ Jacobson TA, Maki KC, Orringer CE, Jones PH, Kris-Etherton P, Sikand G, La Forge R, Daniels SR, Wilson DP, Morris PB, Wild RA, Grundy SM, Daviglus M, Ferdinand KC, Vijayaraghavan K, Deedwania ПК, Аберг Дж. А., Ляо К. П., Маккенни Дж. М., Росс Дж. Л., Браун Л. Т., Ито М.К., Бэйс Х. Э., Браун В. В., Андерберг Дж. А. (2015). "Рекомендации Национальной липидной ассоциации по лечению дислипидемии, ориентированному на пациента: Часть 2" . Журнал клинической липидологии . 9 (6 Прил.): S1–122.e1. DOI : 10.1016 / j.jacl.2015.09.002 . PMID 26699442 . 
  17. ^ a b Bent S, Bertoglio K, Hendren RL (август 2009 г.). «Омега-3 жирные кислоты при расстройствах аутистического спектра: систематический обзор» . Журнал аутизма и нарушений развития . 39 (8): 1145–54. DOI : 10.1007 / s10803-009-0724-5 . PMC 2710498 . PMID 19333748 .  
  18. ^ Mankad Д, Дупуис А, улыбка S, Робертс Вт, Брайан Дж, Луи Т, Genore л, Zaghloul Д, Iaboni А, Маркон П.М., Анагност Е (2015-03-21). «Рандомизированное плацебо-контролируемое испытание жирных кислот омега-3 в лечении детей раннего возраста с аутизмом» . Молекулярный аутизм . 6 : 18. DOI : 10,1186 / s13229-015-0010-7 . PMC 4367852 . PMID 25798215 .  
  19. ^ Иларди, Стивен. «Терапевтическое изменение образа жизни. Новое лечение депрессии» . Терапевтическое изменение образа жизни (TLC) . Дата обращения 9 ноября 2019 . Мы никогда не были созданы для сидячей, домашней, бессонной, социально изолированной, перегруженной фаст-фудом, лихорадочного ритма современной жизни.

Внешние ссылки [ править ]

  • ЕРА связаны с белками в PDB
  • Эйкозапентаеноилэтаноламид ; Анандамид (20: 5, n-3); EPEA. - PubChem