Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с эфирным маслом .
Типы жиров в пище
Смотрите также

Незаменимые жирные кислоты или НЖК - это жирные кислоты, которые люди и другие животные должны принимать в пищу, потому что они необходимы организму для хорошего здоровья, но не могут их синтезировать . [1]

Термин «незаменимая жирная кислота» относится к жирным кислотам, необходимым для биологических процессов, но не включает жиры, которые действуют только как топливо. Незаменимые жирные кислоты не следует путать с эфирными маслами , которые являются «незаменимыми» в смысле концентрированной эссенции .

Известно, что для человека необходимы только две жирные кислоты: альфа-линоленовая кислота ( жирная кислота омега-3 ) и линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ). [2] Некоторые другие жирные кислоты иногда классифицируются как «условно незаменимые», что означает, что они могут стать незаменимыми при определенных условиях развития или заболеваниях; примеры включают докозагексаеновую кислоту (жирную кислоту омега-3) и гамма-линоленовую кислоту (жирную кислоту омега-6).

Когда в 1923 году были открыты две НЖК, их назвали «витамином F», но в 1929 году исследования на крысах показали, что эти две НЖК лучше классифицировать как жиры, а не как витамины . [3]

Функции [ править ]

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот опосредованы их взаимными взаимодействиями, подробности см. В разделе «Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами» .

В организме незаменимые жирные кислоты выполняют множество функций. В каждом из них баланс между диетическими ω-3 и ω-6 сильно влияет на функцию.

  • Они изменены, чтобы сделать
    • классические эйкозаноиды (влияющие на воспаление и многие другие клеточные функции)
    • в эндоканнабиноидах (влияющие на настроение, поведение и воспаление)
    • в липоксины , которые представляют собой группу производных эйкозаноидов , образованных через липоксигеназы от со-6 EFAs и resolvins от со-3 (в присутствии ацетилсалициловой кислоты, понижающей регуляции воспаления)
    • в isofurans , neurofurans , изопростаны , hepoxilins , epoxyeicosatrienoic кислоты (EETs) и neuroprotectin D
  • Они образуют липидные рафты (влияющие на передачу сигналов в клетках) [4]
  • Они действуют на ДНК (активируя или ингибируя факторы транскрипции, такие как NF-κB , который связан с производством провоспалительных цитокинов ) [5]

Номенклатура и терминология [ править ]

Основная статья: Жирные кислоты § Номенклатура

Жирные кислоты представляют собой углеводороды с прямой цепью, содержащие карбоксильную группу (–COOH) на одном конце и метильную группу (–CH 3 ) на другом конце. Углерод, следующий за карбоксилатом, известен как α, следующий за углеродом β и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь разную длину, последняя позиция обозначается как « ω », последняя буква греческого алфавита .

Физиологические свойства ненасыщенных жирных кислот во многом зависят от положения первой ненасыщенности относительно конечного положения (ω). Например, термин ω-3 означает, что первая ненасыщенная углерод-углеродная связь от концевого конца (ω) этой цепи является третьей. Обычно количество атомов углерода и количество двойных связей также указывается в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот.

Например, ω-3 18: 4, или 18: 4 ω-3, или 18: 4 n-3 указывает на стеаридоновую кислоту , 18-углеродную цепь с 4 двойными связями и с двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода. атомы от конца СН 3 . Двойные связи являются цис-образными и разделены одной метиленовой (CH 2 ) группой, если не указано иное. В форме свободных жирных кислот химическая структура стеаридоновой кислоты такова:

Примеры [ править ]

Полиненасыщенные жирные кислоты с 16-углеродными и 18-углеродными цепями иногда классифицируются как полиненасыщенные жирные кислоты с короткой цепью (SC-PUFA) , в отличие от полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью (LC-PUFA) , которые содержат более 18 атомов углерода. [6]

Обе незаменимые жирные кислоты представляют собой SC-PUFA с 18-углеродной цепью:

  • ω-3 жирная кислота :
    • α-линоленовая кислота или ALA (18: 3n-3)
  • ω-6 жирная кислота :
    • линолевая кислота или LA (18: 2n-6)

Эти две жирные кислоты не могут быть синтезированы человеком, потому что человеку не хватает ферментов десатуразы, необходимых для их производства.

Они образуют отправную точку для создания большего количества ненасыщенных жирных кислот, большинство из которых также имеют более длинную углеродную цепь:

  • ω-3 жирные кислоты :
    • эйкозапентаеновая кислота или EPA (20: 5n-3)
    • докозагексаеновая кислота или DHA (22: 6n-3)
  • ω-6 жирные кислоты :
    • гамма-линоленовая кислота или GLA (18: 3n-6)
    • дигомо-гамма-линоленовая кислота или DGLA (20: 3n-6)
    • арахидоновая кислота или АК (20: 4n-6)

За исключением GLA, которая имеет короткую 18-углеродную цепь, эти жирные кислоты содержат более 18 атомов углерода и обычно классифицируются как LC-PUFA. [6]

ω-9 жирные кислоты не являются необходимыми для человека, потому что они могут быть синтезированы из углеводов или других жирных кислот.

Существенность в питании человека [ править ]

У млекопитающих отсутствует способность вводить двойные связи в жирных кислотах за пределами углерода 9 и 10, поэтому линолевая кислота омега-6 (18: 2n-6; LA) и линоленовая кислота омега-3 (18: 3n-3; ALA) являются незаменим для человека в диете. Однако люди могут преобразовывать как LA, так и ALA в жирные кислоты с более длинными углеродными цепями и большим количеством двойных связей путем альтернативной десатурации и удлинения цепи.

У человека арахидоновая кислота (20: 4n-6; AA) может быть синтезирована из LA. В свою очередь, АК может быть преобразована в еще более длинную жирную кислоту, докозапентаеновую кислоту (22: 5n-6; DPA). Точно так же ALA может быть преобразована в докозагексаеновую кислоту (22: 6n-3; DHA), хотя последнее преобразование ограничено, что приводит к более низким уровням DHA в крови, чем при прямом приеме внутрь. Об этом свидетельствуют исследования веганов и вегетарианцев. [7] Если в рационе содержится относительно больше LA, чем ALA, это способствует образованию DPA из LA, а не DHA из ALA. Этот эффект можно изменить, изменив относительное соотношение LA: ALA, но он более эффективен при низком общем потреблении полиненасыщенных жирных кислот.

У недоношенных детей способность преобразовывать LA в AA и ALA в DHA ограничена, и для удовлетворения потребностей развивающегося мозга могут потребоваться предварительно сформированные AA и DHA. И АК, и ДГК присутствуют в грудном молоке и вместе с родительскими жирными кислотами ЛК и АЛК способствуют удовлетворению потребностей новорожденного. Во многие смеси для детского питания добавлены АК и ДГК с целью сделать их более эквивалентными грудному молоку.

Основные питательные вещества определяются как те, которые не могут быть синтезированы de novo в достаточных количествах для нормальной физиологической функции. Этому определению соответствуют LA и ALA, но не производные с более длинной цепью у взрослых. [8] Производные с более длинной цепью, в частности, обладают фармакологическими свойствами, которые могут модулировать процессы заболевания, но это не следует путать с необходимостью питания.

Между 1930 и 1950 годами арахидоновая кислота и линоленовая кислота назывались «незаменимыми», потому что каждая из них более или менее удовлетворяла потребности роста крыс, получавших обезжиренную диету. В 1950-х годах Арильд Хансен показал, что у людей: у младенцев, которых кормили обезжиренным молоком, развился дефицит незаменимых жирных кислот. Он характеризовался повышенным потреблением пищи, плохим ростом и чешуйчатым дерматитом и излечивался введением кукурузного масла.

Более поздняя работа Хансена случайным образом распределила 426 детей на четыре вида лечения: модифицированные смеси из коровьего молока, смеси из обезжиренного молока, смеси из обезжиренного молока с кокосовым маслом или смеси из коровьего молока с кукурузным маслом. У младенцев, получавших смесь из обезжиренного молока или смесь с кокосовым маслом, развивались признаки и симптомы дефицита незаменимых жирных кислот. Это можно вылечить введением этиллинолеата (этилового эфира линолевой кислоты), составляющего около 1% от потребляемой энергии. [9]

Коллинз и др. 1970 [10] впервые продемонстрировали дефицит линолевой кислоты у взрослых. Они обнаружили, что пациенты, которым вводили внутривенное питание с глюкозой, были изолированы от своих жировых запасов, и у них быстро развились биохимические признаки дефицита незаменимых жирных кислот (увеличение соотношения 20: 3n-9/20: 4n-6 в плазме) и кожные симптомы. Это можно лечить путем вливания липидов, и более поздние исследования показали, что местное применение подсолнечного масла также устранит кожные симптомы. [11] Линолевая кислота играет особую роль в поддержании водонепроницаемого барьера кожи, вероятно, в составе ацилгликозилцерамидов. Эту роль не могут выполнять никакие ω-3 жирные кислоты или арахидоновая кислота.

Основная физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах связана с арахидоновой кислотой. Арахидоновая кислота является основным предшественником простагландинов , лейкотриенов, которые играют жизненно важную роль в передаче клеточных сигналов, и эндогенного каннабиноидного анандамида . [12] Метаболиты пути ω-3, в основном из эйкозапентаеновой кислоты, в основном неактивны, и это объясняет, почему ω-3 жирные кислоты не корректируют репродуктивную недостаточность у крыс, которым арахидоновая кислота необходима для выработки активных простагландинов, вызывающих сокращение матки. [13]В какой-то степени любой ω-3 или ω-6 может способствовать росту дефицита EFA, но только ω-6 жирные кислоты могут восстанавливать репродуктивную функцию и корректировать дерматит у крыс. Определенные жирные кислоты все еще необходимы на критических этапах жизни (например, в период лактации) и при некоторых болезненных состояниях.

В ненаучной литературе обычно используется термин « незаменимая жирная кислота», включающий все ω-3 или -6 жирные кислоты. Конъюгированные жирные кислоты, такие как календарная кислота , не считаются незаменимыми. Авторитетные источники включают данные для всей семьи, но обычно дают только диетические рекомендации для LA и ALA, за исключением DHA для младенцев в возрасте до 6 месяцев. Недавние обзоры ВОЗ / ФАО в 2009 г. и Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов [14]рассмотрели доказательства и сделали рекомендации по минимальному потреблению LA и ALA, а также рекомендовали потребление длинноцепочечных ω-3 жирных кислот на основе связи потребления жирной рыбы с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний. В одном из предыдущих обзоров все полиненасыщенные жирные кислоты были объединены без уточнения, являются ли они ПНЖК с короткой или длинной цепью или являются ПНЖК ω-3 и ω-6. [15] [16] [17]

Условная существенность [ править ]

Традиционно говоря, ДЦ-ПНЖК не являются необходимыми для здоровых взрослых людей. Поскольку иногда требуются LC-PUFA, они могут считаться условно незаменимыми жирными кислотами. [18]

Источники питания [ править ]

Некоторыми пищевыми источниками ω-3 и ω-6 жирных кислот являются рыба и моллюски , масло морских водорослей, льняное семя (льняное семя ) и льняное масло , семена конопли , оливковое масло , соевое масло , рапсовое (рапсовое) масло , семена чиа , тыква. семена , семена подсолнечника , листовые овощи и грецкие орехи .

Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболических процессах , и есть данные, позволяющие предположить, что низкие уровни незаменимых жирных кислот или неправильный баланс типов между незаменимыми жирными кислотами могут быть фактором ряда заболеваний, включая остеопороз . [19]

Рыба - главный источник более длинных жиров омега-3; эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), хотя изначально они получают эти жиры через потребление водорослей и морских водорослей. Некоторые растительные продукты содержат омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (ALA), которая, по-видимому, имеет умеренную пользу для здоровья сердечно-сосудистой системы. [20] Человеческое тело может (а в случае чисто вегетарианской диеты часто и должно, если не употребляются определенные водоросли или добавки, полученные из них) преобразовывать АЛК в ЭПК, а затем в ДГК. Это удлинение ALA неэффективно. Конверсия в DHA выше у женщин, чем у мужчин; Считается, что это отражает необходимость обеспечения ДГК плоду и младенцу во время беременности и грудного вскармливания. [21]

Липида Справочник IUPAC обеспечивает очень большой и подробный перечень содержания жира в животных и растительных жиров, в том числе со-3 и -6 масел. [22] Национальные институты здравоохранения группы ОДВ образования «s публикует необходимых жиров в пищевых масел . [23] Здесь перечислены 40 распространенных масел, в большей степени сосредоточенных на НЖК и отсортированных по соотношению n-6: 3. В списке « Растительные липиды как компоненты функциональной пищи» перечислены известные растительные источники НЖК, а также даны комментарии и обзор задействованных путей биосинтеза. [24]Внимательные читатели заметят, что эти источники не полностью согласуются друг с другом. Содержание EFA в растительных источниках зависит от условий выращивания. Источники животного происхождения сильно различаются, как в зависимости от корма животного, так и от того, что состав EFA заметно варьируется в зависимости от жиров из разных частей тела.

Здоровье человека [ править ]

Основная статья: Диета и болезни сердца

Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и смерти сердечных клеток. [25] [26] [27] [28] Кроме того, незаменимые жирные кислоты имеют решающее значение для развития нескольких эндоканнабиноидов с множеством функций в организме, таких как докозагексаеноилэтаноламид (DHA-EA / синаптамид). Многие незаменимые жирные кислоты, полученные из омега-3 и омега-6, действуют аналогично эндоканнабиноидам, таким как анандамид и 2-AG, обладая, среди прочего, активностью в отношении рецепторов CB1 и CB2. 29

Контрольные значения потребления [ править ]

Справочные значения потребления, опубликованные Группой по диетическим продуктам, питанию и аллергии Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA). [29]

Распространенное имяТипКонтрольные значения потребления
альфа- линоленовая кислота (ALA)Омега 32 г
Линолевая кислота (ЛК)Омега-610 г

В Соединенных Штатах Америки Адекватное потребление (AI) омега-3 жирных кислот - это ALA. Он основан на среднем потреблении, и для взрослых значения составляют 1,6 г / день для мужчин и 1,1 г / день для женщин. EPA и DHA составляют около 10 процентов от общего потребления омега-3. AI для жирных кислот омега-6 рассчитан для линолевой кислоты и также основан на среднем потреблении: 17 г / день для молодых мужчин, снижается до 14 г / день для мужчин старше 50 лет; для более молодых женщин 12 г / день и 11 г / день для женщин старше 50. Исследования показали, что меньшее потребление отменяет симптомы дефицита, но информации недостаточно, чтобы установить расчетную среднюю потребность (EAR) для любого из них. [30]

Дефицит незаменимых жирных кислот [ править ]

Дефицит незаменимых жирных кислот приводит к дерматиту, подобному тому, который наблюдается при дефиците цинка или биотина . [31]

См. Также [ править ]

  • Эйкозаноид
    • Гидроксиэйкозатетраеновая кислота
    • Лейкотриен
    • Простагландин
    • Тромбоксан
  • Специализированные прорешающие посредники
  • Незаменимая аминокислота
  • Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами
  • Метаболизм жирных кислот
  • Синтаза жирных кислот
  • Масло криля
  • Неклассический эйкозаноид
  • Жирная рыба
  • Омега-3 жирные кислоты
  • Омега-6 жирные кислоты
  • Полиненасыщенные жиры

Ссылки [ править ]

  1. ^ Роберт С. Гудхарт; Морис Э. Шилс (1980). Современное питание в здоровье и болезнях (6-е изд.). Филадельфия: Леа и Фебингер. С.  134–138 . ISBN 978-0-8121-0645-9.
  2. ^ Уитни Элли; Рольфес С.Р. (2008). Понимание питания (11-е изд.). Калифорния: Томсон Уодсворт. п. 154.
  3. Перейти ↑ Burr, GO, Burr, MM, Miller, E. (1930). «О природе и роли жирных кислот, незаменимых в питании» (PDF) . J. Biol. Chem . 86 (587). Архивировано 21 февраля 2007 г. (PDF) . Проверено 17 января 2007 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Стиллуэлл Вт, Шайх СР, Zerouga М, Сиддикуи R, Wassall SR (2005). «Докозагексаеновая кислота влияет на передачу сигналов в клетках, изменяя липидные рафты» . Размножение, питание, развитие . 45 (5): 559–79. DOI : 10,1051 / RND: 2005046 . PMID 16188208 . 
  5. ↑ Calder PC (декабрь 2004 г.). «n-3 жирные кислоты, воспаление и иммунитет - актуальность для послеоперационных и тяжелобольных пациентов» . Липиды . 39 (12): 1147–61. DOI : 10.1007 / s11745-004-1342-Z . PMC 7101959 . PMID 15736910 .  
  6. ^ a b Бакли М.Т. и др. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанных с диетическими изменениями» . Mol Biol Evol . 34 (6): 1307–1318. DOI : 10.1093 / molbev / msx103 . PMC 5435082 . PMID 28333262 .  
  7. Перейти ↑ Sanders TA (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены, незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. DOI : 10.1016 / j.plefa.2009.05.013 . PMID 19500961 . 
  8. ^ ФАО / ВОЗ Жиры и жирные кислоты в питании человека. Отчет экспертной консультации. Документ ФАО по продовольствию и питанию 91, Рим, 2011 г. ISSN 0254-4725
  9. ^ Визе, H; Хансен, А; Адамс, ди-джей (1958). "Текст". Журнал питания . 66 (3): 345–360. DOI : 10.1093 / JN / 66.3.345 . PMID 13611579 . 
  10. ^ Collins FD, Sinclair AJ, Royle JP, Coats DA, Maynard AT, Leonard RF (1971). «Липиды плазмы при дефиците линолевой кислоты человека». Нутр Метаб . 13 (3): 150–67. DOI : 10.1159 / 000175332 . PMID 5001758 . 
  11. ^ Протти, C; Hartop, PJ; Пресс, М. (1975). «Коррекция кожных проявлений дефицита незаменимых жирных кислот у человека путем нанесения на кожу подсолнечного масла» . J Invest Dermatol . 64 (4): 228–34. DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12510667 . PMID 1117180 . 
  12. ^ Маккаррон, М; Finazzi-Agró, A (22 августа 2003 г.). «Эндоканнабиноидная система, анандамид и регуляция апоптоза клеток млекопитающих» . Гибель клеток и дифференциация . 10 (9): 946–955. DOI : 10.1038 / sj.cdd.4401284 . PMID 12934069 . 
  13. ^ Сандерс, Том; Эмери, Питер (2003). Молекулярные основы питания человека . Лондон: Тейлор Фрэнсис. ISBN 9780367806323.
  14. Перейти ↑ Jones, A (2010). «Научное заключение EFSA о диетических эталонных значениях жиров, включая насыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты, трансжирные кислоты и холестерин» . Журнал EFSA . 8 (3): 1461. DOI : 10,2903 / j.efsa.2010.1461 .
  15. ^ Хизер Хатчинс, MS, RD (2005-10-19). «Основные моменты симпозиума - Омега-3 жирные кислоты: рекомендации по терапии и профилактике» . Омега-3 жирные кислоты и их аналоги, n-6 жирные кислоты, являются незаменимыми полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК), потому что они не могут быть синтезированы de novo в организме.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ^ Нуджент КП, Шпигельман Д., Филлипс Р. (июнь 1996). «Уровни тканевого простагландина у пациентов с семейным аденоматозным полипозом, получавших сулиндак». Заболевания толстой и прямой кишки . 39 (6): 659–62. DOI : 10.1007 / BF02056946 . PMID 8646953 . Арахидоновая кислота - незаменимая жирная кислота… 
  17. ^ Carlstedt-Герцог Дж, Brönnegård М, Strandvik Б (декабрь 1986). «Патологическая регуляция высвобождения арахидоновой кислоты при муковисцидозе: предполагаемый основной дефект» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 83 (23): 9202–6. Bibcode : 1986PNAS ... 83.9202C . DOI : 10.1073 / pnas.83.23.9202 . PMC 387103 . PMID 3097647 . [T] он увеличивает обмен незаменимых жирных кислот (7). Арахидоновая кислота - одна из незаменимых жирных кислот.  
  18. ^ Cunnane SC (ноябрь 2003). «Проблемы с незаменимыми жирными кислотами: время для новой парадигмы?». Прогресс в исследованиях липидов . 42 (6): 544–68. DOI : 10.1016 / S0163-7827 (03) 00038-9 . PMID 14559071 . 
  19. ^ Крюгер MC, Horrobin DF (сентябрь 1997). «Метаболизм кальция, остеопороз и незаменимые жирные кислоты: обзор». Прогресс в исследованиях липидов . 36 (2–3): 131–51. DOI : 10.1016 / S0163-7827 (97) 00007-6 . PMID 9624425 . 
  20. Перейти ↑ Pan A, Chen M, Chowdhury R, ​​et al. (Декабрь 2012 г.). «α-Линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» . Являюсь. J. Clin. Nutr. (Систематический обзор). 96 (6): 1262–73. DOI : 10,3945 / ajcn.112.044040 . PMC 3497923 . PMID 23076616 .  
  21. ^ Burdge GC, Колдер PC (сентябрь 2005). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Репродукция. Nutr. Dev . 45 (5): 581–97. DOI : 10,1051 / RND: 2005047 . PMID 16188209 . Архивировано (PDF) из оригинала на 2017-08-15.  
  22. ^ "Справочник липидов ИЮПАК" (PDF) . iupac.org . Архивировано (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г.
  23. ^ «Незаменимые жиры в пищевых маслах» (PDF) . efaeducation.org . Архивировано (PDF) из оригинала 10 декабря 2014 года.
  24. ^ Растительные липиды как компоненты функциональной пищи. Архивировано 20 марта 2006 г.в Wayback Machine , Stuchlik and Zak.
  25. ^ Оноре Е, Barhanin Дж, Аттали В, Лесаж Р, М Lazdunski (март 1994). «Наружная блокада основного сердечного канала замедленного выпрямления K + (Kv1.5) полиненасыщенными жирными кислотами» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 91 (5): 1937–41. Bibcode : 1994PNAS ... 91.1937H . DOI : 10.1073 / pnas.91.5.1937 . PMC 43279 . PMID 8127910 .  
  26. ^ Reiffel JA, McDonald A (август 2006). «Антиаритмические эффекты омега-3 жирных кислот». Американский журнал кардиологии . 98 (4A): 50i – 60i. DOI : 10.1016 / j.amjcard.2005.12.027 . PMID 16919517 . 
  27. Перейти ↑ Landmark K, Alm CS (ноябрь 2006 г.). «[Альфа-линоленовая кислота, сердечно-сосудистые заболевания и внезапная смерть]» . Tidsskrift для den Norske Lægeforening (на норвежском языке). 126 (21): 2792–4. PMID 17086218 . 
  28. ^ Herbaut C (сентябрь 2006). «[Омега-3 и здоровье]». Revue Médicale de Bruxelles (на французском языке). 27 (4): S355–60. PMID 17091903 . 
  29. ^ Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (2009-07-01). «Маркировка эталонных значений потребления полиненасыщенных жирных кислот n-3 и n-6» . Журнал EFSA . 7 (7): н / д. DOI : 10,2903 / j.efsa.2009.1176 . ISSN 1831-4732 . 
  30. ^ Совет по пищевым продуктам и питанию (2004). «ДИЕТИЧЕСКИЕ ДАННЫЕ ЗНАЧЕНИЯ ДЛЯ энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот» (PDF) . С. 464, 471.
  31. ^ Джеймс, Уильям Д .; Элстон, Дирк; Лечить, Джеймс Р .; Розенбах, Миша А .; Нейгауз, Исаак (18 января 2019). Болезни Эндрюса кожи: клиническая дерматология . п. 482. ISBN. 9780323551885.