 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК all - цис -6,9,12-октадекатриеновая кислоты | |||
| Другие имена Гамма-линоленовая кислота, гамоленовая кислота, GLA | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.107.263  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 18 Н 30 О 2 | |||
| Молярная масса | 278,436 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветное масло | ||
| Фармакология | |||
| D11AX02 ( ВОЗ ) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
гамма-линоленовая кислота или GLA ( γ-линоленовая кислота ) ( INN : гамоленовая кислота ) представляет собой жирную кислоту, содержащуюся в основном в маслах семян. При действии на GLA арахидонат-5-липоксигеназа не производит лейкотриенов, и превращение ферментом арахидоновой кислоты в лейкотриены ингибируется.
Химия [ править ]
GLA классифицируется как жирная кислота n- 6 (также называемая ω-6 или омега-6), что означает, что первая двойная связь на метильном конце (обозначенная n или ω) является шестой связью. В физиологической литературе GLA обозначается как 18: 3 ( n -6). GLA представляет собой карбоновую кислоту с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями . Это изомер из альфа-линоленовой кислоты , которая представляет собой полиненасыщенные омега-3 (омега-3) жирных кислот, найденных в рапсовом канолы масло, соевые бобы , грецкие орехи , льняное семя ( льняного масла ), периллы, семена чиа и конопли .
История [ править ]
GLA была впервые выделена из масла семян примулы вечерней . Это травяное растение было выращено коренными американцами для лечения отеков на теле. В 17 веке он был завезен в Европу и стал популярным народным средством, получившим название « королевское лекарство». В 1919 году Хейдушка и Люфт извлекли масло из семян примулы вечерней и описали необычную линоленовую кислоту, которую они назвали γ-. Позже точная химическая структура была охарактеризована Райли. [1]
Хотя существуют α- и γ-формы линоленовой кислоты, β-формы нет. Один был однажды идентифицирован, но он оказался артефактом первоначального аналитического процесса. [2]
Источники питания [ править ]
GLA получают из растительных масел, таких как масло примулы вечерней ( Oenothera biennis ) (EPO), масло семян черной смородины, масло семян бурачника и масло семян конопли . ГЛК также содержится в различных количествах в съедобных семенах конопли , овсе, ячмене [3] и спирулине . Обычное сафлоровое масло ( Carthamus tinctorius ) не содержит GLA, но генетически модифицированное сафлоровое масло GLA, доступное в коммерческих количествах с 2011 года, содержит 40% GLA. [4] Масло бурачника содержит 20% GLA, масло примулы вечерней составляет от 8% до 10% GLA, а масло черной смородины содержит 15-20%. [5] Он также составляет 12,23% от жиров из плодов из дурианых видов Дурио Graveolens . [6]
Человеческий организм производит GLA из линолевой кислоты (LA). Эта реакция катализируются А 6 - десатуразы (D6D), фермент , который позволяет создавать двойную связь на шесте подсчета углерода от карбоксильного конца. LA потребляется в достаточном количестве в большинстве диет из таких обильных источников, как растительные масла и мясо . Однако недостаток GLA может возникать при снижении эффективности превращения D6D (например, по мере взросления людей или при определенных диетических дефицитах) или при болезненных состояниях, при которых наблюдается чрезмерное потребление метаболитов GLA. [7]
Источник эйкозаноидов [ править ]
Из GLA в организме образуется дигомо-γ-линоленовая кислота (DGLA). Это один из трех источников эйкозаноидов в организме (наряду с AA и EPA ). DGLA является предшественником простагландина PGH 1 , который, в свою очередь, образует PGE 1 и тромбоксан TXA 1 . И PGE1 1, и TXA 1 обладают противовоспалительным действием; тромбоксан ТХА 1 , в отличие от его варианта серии 2, вызывает вазодилатацию и ингибирует тромбоциты [8], следовательно, ТХА 1модулирует (снижает) провоспалительные свойства тромбоксана ТХА 2 . PGE 1 играет роль в регуляции функции иммунной системы и используется в качестве лекарственного препарата алпростадил .
В отличие от AA и EPA, DGLA не может образовывать лейкотриены . Однако он может подавлять образование провоспалительных лейкотриенов из АК. [9]
Хотя GLA представляет собой n- 6 жирную кислоту, тип кислоты, которая, как правило, является провоспалительной, она обладает противовоспалительными свойствами. (См. Обсуждение в разделе « Взаимодействие незаменимых жирных кислот: парадокс диетической ГЛК» .)
Актуальное использование [ править ]
В 2002 году Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения Великобритании отозвало разрешения на продажу масла примулы вечерней как средства от экземы . [10]
Примечания и ссылки [ править ]
- ^ Yung-Sheng Хуан, Винсент А. Ziboh (2001). Гамма-линоленовая кислота: последние достижения в области биотехнологии и клинического применения . AOCS Press. п. 259. ISBN. 1-893997-17-0. Проверено 7 декабря 2007 .
- ^ ЭКЕЙ, EW (1954). Растительные жиры и масла (том 123 серии монографий Американского химического общества) . Рейнхольд. п. 542.
- ^ Куреши AA; Schnoes HK; Din ZZ; Peterson DM; и другие. (1984). «Определение структуры ингибитора холестерина II, выделенного из высокопротеиновой ячменной муки (HPBF)». Кормили. Proc . 43 (7): 2626.
- ^ Nykiforuk, C .; Шумейкер, К. (19 августа 2011 г.). «Высокий уровень накопления гамма-линоленовой кислоты в семенах трансгенного сафлора (Carthamus tinctorius)». Трансгенные исследования . 21 (2): 367–81. DOI : 10.1007 / s11248-011-9543-5 . PMID 21853296 . S2CID 17870059 .
- ^ Flider, Frank J (май 2005). «GLA: использование и новые источники» (PDF) . ИНФОРМ . 16 (5): 279–282. Архивировано из оригинального (PDF) 12 января 2014 года.
- ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .
- ^ Horrobin DF (С Efamol научно - исследовательский институт. Kentville. Новая Шотландия. Канада) (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль дельта-6-десатуразы». Являюсь. J. Clin. Nutr . 57 (5 доп.): 732S – 736S, обсуждение 736S – 737S. DOI : 10.1093 / ajcn / 57.5.732S . PMID 8386433 .
- ^ Кинг, Майкл В. "Введение в эйкозаноидов" . Страница медицинской биохимии . 1996–2013 гг. Themedicalbiochemistrypage.org, LLC . Проверено 23 июля 2013 года .
- ^ Белч JJ, Hill A (2000). «Масло примулы вечерней и масло бурачника при ревматологии» . Являюсь. J. Clin. Nutr . 71 (1 приложение): 352S – 6S. DOI : 10.1093 / ajcn / 71.1.352s . PMID 10617996 .
Сам DGLA не может быть преобразован в LT, но может образовывать 15-гидроксильное производное, которое блокирует превращение арахидоновой кислоты в LT. Увеличение потребления DGLA может позволить DGLA действовать как конкурентный ингибитор PG 2-й серии и LT 4-й серии и, таким образом, подавлять воспаление.
- Перейти ↑ Williams, H.C (2003). "Масло примулы вечерней при атопическом дерматите: время сказать спокойной ночи" . BMJ . 327 (7428): 1358–9. DOI : 10.1136 / bmj.327.7428.1358 . JSTOR 25457999 . PMC 292973 . PMID 14670851 .
