Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья об альфа-линоленовой кислоте. Для использования в других целях, см. Линоленовая кислота .

α-линоленовая кислота
ALAnumbering.svg
Линоленовая кислота-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
(9 Z , 12 Z , 15 Z ) -октадека-9,12,15-триеновая кислота [1]
Другие имена
ALA; LNA; Линоленовая кислота; цис , цис , цис- 9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -9,12,15-октадекатриеновая кислота; Индустрен 120
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.669 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10Н, 2,5,8,11-17Н2,1Н3, (Н, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- проверитьY
    Ключ: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10Н, 2,5,8,11-17Н2,1Н3, (Н, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9-
    Ключ: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • О = С (О) 1940С \ С = С / С \ С = С / С \ С = С / СС
  • CC / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ 1970CC (= O) O
Характеристики
С 18 Н 30 О 2
Молярная масса278,436  г · моль -1
Плотность0,9164 г / см 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

α-Линоленовая кислота ( ALA ) (от греческого linon , означающего лен ) представляет собой незаменимую жирную кислоту n- 3 или омега-3 . АЛК содержится во многих семенах и маслах, включая льняное семя , грецкие орехи , чиа , коноплю и многие распространенные растительные масла .

С точки зрения его структуры , его называют все - цис -9,12,15-октадекатриеновая кислоты. [2] В физиологической литературе он указан по липидному числу 18: 3 и ( n -3). Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями . Первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от метильного конца цепи жирной кислоты, известного как n- конец. Таким образом, α-линоленовая кислота представляет собой полиненасыщенную n- 3 (омега-3) жирную кислоту. Это изомер из гамма-линоленовой кислоты (ГЛК), 18: 3 ( п-6) жирная кислота (т.е. полиненасыщенная жирная кислота омега-6 с тремя двойными связями).

Этимология [ править ]

Слово линоленовый - неправильное производное от линолевого , которое само происходит от греческого слова линон ( лен ). Олеиновая означает « олеиновая кислота или относящаяся к ней », потому что при насыщении двойной связи омега-6 линолевой кислоты образуется олеиновая кислота.

Источники питания [ править ]

Масла семян являются богатейшими источниками α-линоленовой кислоты, особенно масла семян конопли, чиа , периллы , льняного семени ( льняное масло ), семян рапса ( канола ) и соевых бобов . α-Линоленовая кислота также получается из тилакоидных мембран в листьях Pisum sativum (листья гороха). [3] Растительные хлоропласты, состоящие более чем на 95 процентов из фотосинтетических тилакоидных мембран, очень жидкие из-за большого количества линоленовой кислоты, что неизменно проявляется в виде резких резонансов в спектрах ЯМР углерода-13 высокого разрешения. [4]Некоторые исследования утверждают, что ALA остается стабильной во время обработки и приготовления. [5] Однако другие исследования утверждают, что ALA может не подходить для выпечки, поскольку она полимеризуется сама с собой, что используется в красках с катализаторами из переходных металлов. Некоторое количество ALA может также окисляться при температуре выпечки. [6] Процентное содержание ALA в таблице ниже относится к маслам, извлеченным из каждого продукта.

Распространенное имяАльтернативное имяЛиннейское имя% ALA † (масла)исх.
Чиачиа шалфейСальвия испанская64%[7]
Семена кивиКитайский крыжовникАктинидия китайская62%[7]
ПериллашисоПерилла кустовая58%[7]
Ленльняное семяLinum usitatissimum55%[7]
БрусникабрусникаVaccinium vitis-idaea49%[7]
КамелинакамелинаCamelina sativa35–45%
ПортулакпортулакPortulaca oleracea35%[7]
Облепихаморская ягодаHippophae rhamnoides L.32%[8]
КонопляконопляКаннабис сатива20%[7]
грецкий орехАнглийский орех / персидский орехJuglans regia10,4%[9]
РапсовыйканолаBrassica napus10%[2]
СоясояГлицин макс8%[2]
 † среднее значение

Возможная роль в питании и здоровье [ править ]

Лен - богатый источник α-линоленовой кислоты.

Хотя лучший источник ALA - это семена, большинство семян и масел из семян намного богаче жирной кислотой n- 6, линолевой кислотой . Исключение составляют семена льна (для правильного усвоения питательных веществ необходимо измельчение) и семена чиа. Линолевая кислота является другой незаменимой жирной кислотой, но она и другие n -6 жирные кислоты конкурируют с n -3 за позиции в клеточных мембранах и имеют очень разные эффекты на здоровье человека. Существует сложный набор взаимодействий незаменимых жирных кислот .

α-Линоленовая кислота может быть получена людьми только с пищей, поскольку отсутствие необходимых ферментов 12- и 15-десатуразы делает невозможным синтез de novo из стеариновой кислоты . Эйкозапентаеновая кислота (EPA; 20: 5, n- 3) и докозагексаеновая кислота (DHA; 22: 6, n -3) легко доступны из рыбы и масла водорослей и играют жизненно важную роль во многих метаболических процессах. Они также могут быть синтезированы людьми из пищевой α-линоленовой кислоты: ALA → стеаридоновая кислота → эйкозатетраоновая кислота → эйкозапентаеновая кислота → докозапентаеновая кислота → 9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота.→ 6,9,12,15,18,21-йетракозагексаеновая кислота → докозагексаеновая кислота , но с эффективностью всего несколько процентов. [10] Поскольку эффективность синтеза n- 3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (LC-PUFA) снижается по каскаду превращения α-линоленовой кислоты, синтез DHA из α-линоленовой кислоты даже более ограничен, чем у EPA. [11] [12] Конверсия ALA в DHA выше у женщин, чем у мужчин. [13]

Многочисленные исследования [14] [15] показали связь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском рака простаты. Было установлено, что этот риск не зависит от источника происхождения (например, мясо, растительное масло). [16] Однако крупное исследование 2006 г. не обнаружило связи между общим потреблением α-линоленовой кислоты и общим риском рака простаты; [17] и метаанализ 2009 г. выявили доказательства предвзятости публикаций в более ранних исследованиях и пришли к выводу, что, если АЛК способствует увеличению риска рака простаты, повышение риска весьма невелико. [18]

Стабильность и гидрирование [ править ]

α-Линоленовая кислота относительно более восприимчива к окислению и прогоркнет быстрее, чем многие другие масла. Окислительная нестабильность α-линоленовой кислоты является одной из причин, по которой производители предпочитают частично гидрогенизировать масла, содержащие α-линоленовую кислоту, такие как соевое масло . [19] Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и, по данным исследования 2007 года, 40% соевого масла было частично гидрогенизировано. [20]

Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот превращается в нездоровые трансжиры . Потребители все чаще избегают продуктов, содержащих трансжиры, и правительства начали запрещать трансжиры в пищевых продуктах. Эти правила и давление рынка стимулировали развитие соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Эти новые сорта сои дают более стабильное масло, которое не требует гидрогенизации для многих применений, обеспечивая таким образом продукты, не содержащие трансжиров, такие как масло для жарки. [21]

Несколько консорциумов выводят на рынок сою с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Усилия DuPont включают в себя подавление гена FAD2, который кодирует Δ 6- десатуразу , в результате чего получается соевое масло с очень низким уровнем как α-линоленовой кислоты, так и линолевой кислоты. [22] Компания Monsanto представила на рынке Vistive , свою торговую марку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, которая менее противоречива, чем предложения ГМО , поскольку была создана с помощью традиционных методов селекции. [ необходима цитата ]

Сердечно-сосудистые [ править ]

Согласно одному научному обзору, более высокое потребление АЛК связано с умеренно низким риском сердечно-сосудистых заболеваний , но широкий разброс результатов в нескольких исследованиях подчеркивает необходимость дополнительных исследований, прежде чем делать твердые выводы.[23]

История [ править ]

В 1887 году линоленовая кислота была открыта и названа австрийским химиком Карлом Хазурой из Императорского технического института в Вене (хотя он не разделял ее оптические изомеры). [24] α-Линоленовая кислота была впервые выделена в чистом виде в 1909 году Эрнстом Эрдманном и Ф. Бедфордом из Университета Галле-ан-дер-Заале , Германия [25], и Адольфом Роллеттом из Университета Берлина , Германия, [26] работающие независимо, как цитируется в синтезе Дж. У. Маккатчеона в 1942 г. [27] и упоминается в обзоре Грина и Хилдича 1930-х годов. [28] Он был впервые искусственно синтезирован в 1995 году из гомологирующих агентов C6. Реакция Виттига фосфониевой соли [(ZZ ) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромид с метил 9-оксононаноатом с последующим омылением завершает синтез. [29]

См. Также [ править ]

  • Гамма-линоленовая кислота
  • Олифа
  • Незаменимая жирная кислота
  • Список n -3 жирных кислот
  • Незаменимое питательное вещество
  • Масло зародышей пшеницы

Ссылки [ править ]

  1. ^ Лоро, О; Марет, А; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Бофрер, Б; Ноэль, JP (2000). «Крупномасштабное получение (9Z, 12E) -1- (13) C-октадека-9,12-диеновой кислоты, (9Z, 12Z, 15E) -1- (13) C-октадека-9,12,15 -триеновая кислота и их 1- (13) C-цис-изомеры ". Химия и физика липидов . 106 (1): 65–78. DOI : 10.1016 / S0009-3084 (00) 00137-7 . PMID  10878236 .
  2. ^ a b c Беар-Роджерс (2001). «Лексикон липидного питания ИЮПАК» (PDF) . Архивировано 12 февраля 2006 года (PDF) . Источник +22 Февраль +2006 .
  3. ^ Чепмен, Дэвид Дж .; Де-Феличе, Джон; Барбер, Джеймс (май 1983 г.). «Влияние температуры роста на содержание липидов тилакоидной мембраны и содержания белка в хлоропластах гороха 1» . Plant Physiol . 72 (1): 225–228. DOI : 10.1104 / pp.72.1.225 . PMC 1066200 . PMID 16662966 .  
  4. ^ YashRoy RC (1987) 13-C ЯМР-исследования липидных жирных ацильных цепей хлоропластных мембран. Индийский журнал биохимии и биофизики, том. 24 (6), стр. 177–178. https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  5. ^ Manthey, FA; Ли, RE; Зал Ca, 3-й (2002). «Влияние обработки и приготовления на содержание липидов и стабильность альфа-линоленовой кислоты в спагетти, содержащих молотое льняное семя». J. Agric. Food Chem . 50 (6): 1668–71. DOI : 10.1021 / jf011147s . PMID 11879055 . 
  6. ^ «ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ ЛИПИДОВ ЛЬНЯЯ ЧАСТЬ ПРИ ВЫПЕЧЕНИИ» .
  7. ^ a b c d e f g Жирные кислоты растительного масла - Получение базы данных SOFA
  8. ^ Ли, Томас SC (1999). «Облепиха: возможность нового урожая» . Перспективы новых культур и новых видов использования . Александрия, Вирджиния: ASHS Press . С. 335–337. Архивировано 22 сентября 2006 года . Проверено 28 октября 2006 года .
  9. ^ «Омега-3 жирные кислоты» . Медицинский центр Университета Мэриленда.
  10. ^ Бринн М. Андерсон; Дэвид WL Ма (2009). «Все ли полиненасыщенные жирные кислоты n-3 созданы равными?» . Липиды в здоровье и болезнях . 8 (33): 33. DOI : 10,1186 / 1476-511X-8-33 . PMC 3224740 . PMID 19664246 .  
  11. ^ Shiels М. Иннис (2007). «Жирные кислоты и раннее развитие человека». Раннее человеческое развитие . 83 (12): 761–766. DOI : 10.1016 / j.earlhumdev.2007.09.004 . PMID 17920214 . 
  12. ^ Бердж, GC; Колдер, ПК (2005). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Размножение, питание, развитие . 45 (5): 581–97. DOI : 10,1051 / RND: 2005047 . PMID 16188209 .  
  13. ^ «Превращение $ \ alpha $ -линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» .
  14. ^ Рамон, JM; Bou, R; Ромея, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Рибес, Дж; Ороми, Дж (2000). «Потребление пищевых жиров и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Испании». Причины рака и борьба с ними . 11 (8): 679–85. DOI : 10,1023 / A: 1008924116552 . PMID 11065004 . S2CID 23228672 .  
  15. ^ Брауэр, ИА; Катан, МБ; Зок, PL (2004). «Диетическая альфа-линоленовая кислота связана со снижением риска смертельной ишемической болезни сердца, но с повышенным риском рака простаты: метаанализ» . Журнал питания . 134 (4): 919–22. DOI : 10.1093 / JN / 134.4.919 . PMID 15051847 . 
  16. ^ Де Стефани, E; Денео-Пеллегрини, H; Boffetta, P; Ронко, А; Мендилахарсу, М. (2000). «Альфа-линоленовая кислота и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Уругвае». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 9 (3): 335–8. PMID 10750674 . 
  17. ^ Коралек Д.О., Питерс Ю., Андриоле Г. и др. (2006). «Проспективное исследование диетической α-линоленовой кислоты и риска рака простаты (США)». Причины рака и борьба с ними . 17 (6): 783–791. DOI : 10.1007 / s10552-006-0014-х . PMID 16783606 . S2CID 25746287 .  
  18. ^ Саймон, JA; Чен, YH; Бент, S (май 2009 г.). «Связь альфа-линоленовой кислоты с риском рака простаты» . Американский журнал клинического питания . 89 (5): 1558S – 1564S. DOI : 10.3945 / ajcn.2009.26736E . PMID 19321563 . 
  19. ^ Кинни, Тони. «Метаболизм в растениях для производства более здоровых пищевых масел (слайд №4)» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 29 сентября 2006 года . Проверено 11 января 2007 года .
  20. ^ Фитцджеральд, Энн; Брашер, Филипп. «Запрет на трансжиры может принести пользу Айове» . Правда о торговле и технологиях . Архивировано из оригинального 27 сентября 2007 года . Проверено 3 января 2007 года .
  21. ^ Монсанто. «ADM будет обрабатывать соевые бобы Vistive с низким содержанием линоленовой кислоты Monsanto на предприятии в Индиане» . Архивировано из оригинала 11 декабря 2006 года . Проверено 6 января 2007 года .
  22. ^ Кинни, Тони. «Метаболизм в растениях для производства более здоровых пищевых масел» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 29 сентября 2006 года . Проверено 11 января 2007 года .
  23. Перейти ↑ Pan A, Chen M, Chowdhury R, ​​et al. (Декабрь 2012 г.). «α-Линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» . Являюсь. J. Clin. Nutr. (Регулярный обзор). 96 (6): 1262–73. DOI : 10,3945 / ajcn.112.044040 . PMC 3497923 . PMID 23076616 .  
  24. ^ Hazura, К. (1887). "Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung" [О сушке масляных кислот, 4-я статья]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 8 : 260–270. DOI : 10.1007 / BF01510049 . S2CID 197767239 .  Линоленовая кислота указана на стр. 265: «Für die Säure C 18 H 32 O 2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C 18 H 30 O 2 den Namen Linolensäure vor.» (Для кислоты C 18 H 32 O 2 я предлагаю название «линолевая кислота»; для кислоты C 18 H 30 O 2 [я предлагаю] название «линоленовая кислота».) Линоленовая кислота обсуждается на стр. 265-268 .
  25. ^ См .:
    • Erdmann, E .; Бедфорд, Ф. (1909). "Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure" [О линоленовой кислоте [которая] содержится в льняном масле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1324–1333. DOI : 10.1002 / cber.190904201217 .На стр. 1329 они различают один из изомеров линоленовой кислоты: «Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure». (Мы обозначаем эту линоленовую кислоту, которую дает твердый гексабромид [линоленовой кислоты], как α-линоленовую кислоту, чтобы отличить [ее] от изомера, [который будет] упомянут позже).)
    • Erdmann, E .; Бедфорд, Ф .; Распе, Ф. (1909). "Konstitution der Linolensäure" [Структура линоленовой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1334–1346. DOI : 10.1002 / cber.190904201218 .Структура α-линоленовой кислоты представлена ​​на стр. 1343.
  26. ^ Rollett, A. (1909). "Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls" [[Вклад в наши] знания о линоленовой кислоте и льняном масле]. Zeitschrift für Physiologische Chemie . 62 (5–6): 422–431. DOI : 10.1515 / bchm2.1909.62.5-6.422 .
  27. ↑ JW McCutcheon (1955). «Линоленовая кислота» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 351
  28. ^ Грин, ТГ; Хилдич, Т.П. (1935). «Идентификация линолевой и линоленовой кислот» . Биохим. J. 29 (7): 1552–63. DOI : 10.1042 / bj0291552 . PMC 1266662 . PMID 16745822 .   
  29. ^ Сандри, J .; Виала, Дж. (1995). «Прямое получение (Z, Z) -1,4-диеновых звеньев с новым гомологирующим агентом C6: синтез альфа-линоленовой кислоты». Синтез . 1995 (3): 271–275. DOI : 10,1055 / с-1995-3906 .