Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с линоленовой кислотой , альфа-линоленовой кислотой или липоевой кислотой .

Линолевая кислота
LAnumbering.png
Линолевая-кислота-from-xtal-1979-3D-balls.png
Линолевая-кислота-from-xtal-1979-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
(9 Z , 12 Z ) -октадека-9,12-диеновая кислота
Другие имена
цис , цис- 9,12-октадекадиеновая кислота
C18: 2 ( числа липидов )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1727101
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.428 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-470-9
57557
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- проверитьY
    Ключ: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
    Ключ: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • СССС / С = С \ С / С = С \ ССССС (= O) O
Характеристики
С 18 Н 32 О 2
Молярная масса280,452  г · моль -1
ВнешностьБесцветное масло
Плотность0,9 г / см 3 [1]
Температура плавления−12 ° C (10 ° F) [1]
−6,9 ° C (19,6 ° F) [2]
−5 ° C (23 ° F) [3]
Точка кипения229 ° С (444 ° F) , при 16 мм рт.ст. [2]
230 ° C (446 ° F) при 21 мбар [3]
230 ° С (446 ° F) , при 16 мм рт.ст. [1]
Растворимость в воде
0,139 мг / л [3]
Давление газа16 Торр при 229 ° C [ необходима ссылка ]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания112 ° C (234 ° F) [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Линолевая кислота представляет собой органическое соединение с формулой COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Обе алкеновые группы являются цис . Это жирная кислота, которую иногда обозначают 18: 2 (n-6) или 18: 2 цис- 9,12 . Линолеат представляет собой соль или сложный эфир этой кислоты. [4]

Линолевая кислота - это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 . Это бесцветное или белое масло, практически не растворимое в воде, но растворимое во многих органических растворителях. [2] Обычно он встречается в природе как триглицерид (сложный эфир глицерина ), а не как свободная жирная кислота . [5] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для людей, которые должны получать ее с пищей. [6]

Слово «линолевая» происходит от латинского linum «льняной» + oleum «масло», что отражает тот факт, что он был впервые выделен из льняного масла .

В физиологии [ править ]

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для хорошего здоровья, поскольку это незаменимая жирная кислота. [7] Было показано, что у крыс диета с дефицитом линолеата ( солевой формы кислоты) вызывает легкое шелушение кожи, выпадение волос [8] и плохое заживление ран. [9]

Метаболизм и эйкозаноиды [ править ]

Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты (АК) с удлинением и насыщением. [10] АК является предшественником некоторых простагландинов , [11] лейкотриенов (LTA, LTB, LTC) и тромбоксана (TXA). [12]

Метаболизм LA в AA начинается с превращения LA в гамма-линоленовую кислоту (GLA) под действием Δ 6- десатуразы . [13] GLA превращается в дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA), непосредственный предшественник АК.

Л. также преобразуется различными липоксигеназы , циклооксигеназы , цитохром Р450 ферментов (CYP в монооксигеназ ) и неферментативного Автоокисление механизмов моно- гидроксильные продукции а именно,. 13-Hydroxyoctadecadienoic кислоты и 9-Hydroxyoctadecadienoic кислоты ; эти два гидроксиметаболита ферментативно окисляются до их кето-метаболитов, 13-оксо-октадекадиеновой кислоты и 9-оксо-октадекдиеновой кислоты. Некоторые ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы CYP , катализируют окисление LA до продуктов эпоксида, а именно его 12,13-эпоксида, вернолиевой кислоты и его 9,10-эпоксида,Коронаровая кислота . Эти продукты линолевой кислоты вовлечены в физиологию и патологию человека. [ необходима цитата ]

Использование и реакция [ править ]

Линолевая кислота входит в состав быстросохнущих масел , используемых в масляных красках и лаках . Эти приложения используют лабильность двукратно аллильных групп СН (СН = СН-С Н 2 -СН = СН-) по отношению к кислороду в воздухе ( аутоокисления ). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки. [14]

Восстановление группы карбоновой кислоты линолевой кислоты дает линолеиловый спирт . [15]

Линолевая кислота представляет собой поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 x 10 -4 М при pH 7,5. [ необходима цитата ]

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования указывают на противовоспалительные свойства линолевой кислоты, уменьшающие угри, осветляющие кожу и удерживающие влагу свойства при местном нанесении на кожу. [16] [17] [18] [19]

Источники питания [ править ]

Он богат сафлором , подсолнечником , кукурузой и составляет более половины их состава по весу. В средних количествах он присутствует в соевых маслах , кунжуте и миндале . [20] [21]

Имя% LA †исх.
Масло саликорнии75%
Сафлоровое масло74,62%
Масло примулы вечерней65–80%[22]
Масло семян дыни70%
Маковое масло70%
Масло виноградных косточек69,6%
Подсолнечное масло65,7%
Масло семян опунции63%
Конопляное масло54,3%[23]
Кукурузное масло59%
Масло зародышей пшеницы55%
Хлопковое масло54%
Соевое масло51%
Масло грецкого ореха51%
Кунжутное масло45%
Масло из рисовых отрубей39%
Аргановое масло37%
Фисташковое масло32,7%
Арахисовое масло32%[24]
Персиковое масло29%[25]
Миндаль24%
Рапсовое масло21%
Куриный жир18-23%[26]
Яичный желток16%
Льняное масло (льняное)15%
Сало10%
Оливковое масло10% (3,5 - 21%)[27] [28]
пальмовое масло10%
Дурио Гравеоленс4,95%[29]
Кокосовое масло3%
Масло макадамии2%
Масло сливочное2%
Кокосовое масло2%
 † среднее значение

Другие случаи [ править ]

После смерти тараканы выделяют олеиновую и линолевую кислоту, что препятствует проникновению других тараканов на территорию. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые после смерти выделяют олеиновую кислоту. [30]

История [ править ]

В 1844 г. Ф. Сакк , работая в лаборатории Юстуса фон Либиха , выделил линолевую кислоту из льняного масла. [31] [32] В 1886 году К. Петерс определил существование двух двойных связей. [33] Его Существенную роль в рационе человека был обнаружен GO Burr и другие в 1930 г. [34] Его химическая структура была определена TP Hilditch и другие в 1939 году, и он был синтезирован РА Рафаэль и Ф. Сондхаймер в 1950 году [ 35]

См. Также [ править ]

  • Конъюгированная линолевая кислота
  • Омега-6 жирные кислоты: негативное воздействие на здоровье
  • Незаменимые жирные кислоты
  • Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами
  • Эйкозаноиды
  • Основные питательные вещества
  • Линолеин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Индекс Merck , 11-е издание, 5382
  2. ^ a b c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ a b c d Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья.
  4. ^ «Жирные кислоты» . Cyber ​​Lipid. Архивировано из оригинального 28 октября 2018 года . Проверено 31 июля 2017 года .
  5. ^ Маттес, RD (2009). "Есть ли вкус жирных кислот?" . Анну. Rev. Nutr . 29 : 305–27. DOI : 10,1146 / annurev-Nutr-080508-141108 . PMC 2843518 . PMID 19400700 .  
  6. ^ Simopoulos, Артемида P. (2008). «Важность соотношения омега-6 / омега-3 жирных кислот при сердечно-сосудистых и других хронических заболеваниях» . Экспериментальная биология и медицина . 233 (6): 674–688. DOI : 10,3181 / 0711-MR-311 . PMID 18408140 . S2CID 9044197 .  
  7. ^ Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). «Линолевая кислота» . Достижения в области питания . 4 (3): 311–312. DOI : 10,3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .  
  8. ^ Cunnane S, M Anderson (1 апреля 1997). «Чистый дефицит линолеат у крыс: влияние на рост, накопление N-6 полиненасыщенных, и (1- 14 С) линолеат окисление» . J Lipid Res . 38 (4): 805–12. PMID 9144095 . Проверено 15 января 2007 года . 
  9. ^ Ruthig DJ, Меклинг-Гилл KA (1 октября 1999). «И (n-3), и (n-6) жирные кислоты стимулируют заживление ран в линии эпителиальных клеток кишечника крыс, IEC-6» . Журнал питания . 129 (10): 1791–8. DOI : 10.1093 / JN / 129.10.1791 . PMID 10498749 . 
  10. Перейти ↑ Whelan J, Fritsche K. (2013). «Линолевая кислота» . Adv Nutr . 4 (3): 311–312. DOI : 10,3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  11. ^ Wlodawer, P; Самуэльссон, Б. (1973). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–8. PMID 4723909 . 
  12. ^ Терано, Такаши; Лосось, Джон А .; Монкада, Сальвадор (1984). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена B5». Простагландины . 27 (2): 217–32. DOI : 10.1016 / 0090-6980 (84) 90075-3 . PMID 6326200 . 
  13. ^ Данные свидетельствуюттомчто дети должны получить Δ 6 десатуразов грудного молока. Дети, вскармливаемые грудным молоком, имеют более высокие концентрации GLA, чем дети, вскармливаемые смесью, в то время как дети, вскармливаемые смесью, имеют повышенные концентрации LA David F. Horrobin (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль Δ-6-десатуразы». Американский журнал клинического питания . 57 (5 доп.): 732S – 7S. DOI : 10.1093 / ajcn / 57.5.732S . PMID 8386433 . 
  14. ^ Ульрих Пот (2002). «Сушильные масла и сопутствующие товары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_055 .
  15. ^ Адкинс, Гомер; Гиллеспи, Р.Х. (1949). «Олеиловый спирт». Органический синтез . 29 : 80. DOI : 10,15227 / orgsyn.029.0080 .
  16. ^ Дизель, МЫ; Schulz, E .; Сканкс, М .; Хейсе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (проба с кротоновым маслом)». Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  17. ^ Letawe, C; Бун, М; Pierard, GE (март 1998 г.). «Анализ цифровых изображений воздействия линолевой кислоты местного применения на микрокомедоны от прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. DOI : 10.1046 / j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305 . S2CID 28594076 .  
  18. ^ Андо, H; Рю, А; Хашимото, А; Ока, М; Ичихаши, М. (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют вызванную ультрафиолетом гиперпигментацию кожи». Архив дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. DOI : 10.1007 / s004030050320 . PMID 9749992 . S2CID 23036319 .  
  19. ^ Дармштадт, GL; Мао-Цян, М. Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Черный, RE; Santosham, M; Элиас, PM (2002). «Воздействие масел для местного применения на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . DOI : 10.1080 / 080352502753711678 . PMID 12113324 .  
  20. ^ "Домашняя страница лаборатории данных о питательных веществах" . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 20 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано из оригинального 14 апреля 2016 года.
  21. ^ Каур, Нариндер; Чу, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов - обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 51 (10): 2289–2303. DOI : 10.1007 / s13197-012-0677-0 . PMC 4190204 . PMID 25328170 .  
  22. ^ «Масло примулы вечерней для менопаузы помогает» . 26 января 2018.
  23. ^ Oomah, Б. Дэйв; Бюссон, Мюриэль; Годфри, Дэвид V; Дровер, Джон К. Дж. (1 января 2002 г.). «Характеристики масла семян конопли (Cannabis sativa L.)». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (01) 00245-X .
  24. ^ Масло, арахис, салат или кулинария: найдите арахисовое масло в «Базах данных о составе пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства США» . Архивировано из оригинала 3 марта 2015 года . Проверено 16 сентября 2009 года .
  25. ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Е, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, извлеченное из ядра персика (Prunus persica), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT - Пищевая наука и технологии . 44 (10): 2032–2039. DOI : 10.1016 / j.lwt.2011.05.012 .
  26. ↑ MK Nutter, EE Lockhart и RS Harris (1943). «Химический состав жировых депо у кур и индеек». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 20 (11): 231–234. DOI : 10.1007 / BF02630880 . S2CID 84893770 . 
  27. ^ «Оливковое масло: химические характеристики» .
  28. ^ Белтран; Дель Рио, C; Санчес, S; Мартинес, Л. (2004). «Влияние даты сбора урожая и урожайности на жирнокислотный состав оливковых масел первого отжима сорта Пикуаль» (PDF) . J. Agric. Food Chem . 52 (11): 3434–3440. DOI : 10.1021 / jf049894n . PMID 15161211 .  
  29. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .  
  30. ^ "Новости Земли: обнаружен древний" запах смерти " . BBC. 9 сентября 2009 г.
  31. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Либих Аннален , том 51, страницы 213-230.
  32. ↑ F. Sacc (1845): « Опыт работы с собственными физическими и химическими качествами жизни Лин ». SChweizer. Гезелл. N. Dekschr. , том 7
  33. ^ (1886), Monatsch ., Том 7, страницы 522-
  34. ^ (1930: J Biol Chem , том 86, стр. 587-
  35. ^ RA Рафаэль и Франц Сондхаймер (1950): «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал химического общества ( возобновленный ), статья 432, DOI : 10.1039 / jr9500002100

Дальнейшее чтение [ править ]

  • «Резюме соединения: линолевая кислота» . PubChem . Национальная медицинская библиотека США.

Внешние ссылки [ править ]

  • Линолевая кислота MS Spectrum
  • Жирные кислоты: двойные связи, прерванные метиленом , липидная библиотека AOCS