Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Арахидоновая кислота
Structural formula of arachidonic acid
Arachidonic acid spacefill.png
Arachidonic acid2.png
Имена
Название ИЮПАК
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота
Систематическое название ИЮПАК
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -Икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота [1]
Другие имена
5,8,11,14- все - цис -Eicosatetraenoic кислоты; все - цис -5,8,11,14-эйкозатетраеновые кислоты; Арахидонат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1713889
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.304 Edit this at Wikidata
Номер ЕС
  • 208-033-4
58972
КЕГГ
MeSHАрахидоновая + кислота
Номер RTECS
  • CE6675000
UNII
Характеристики
С 20 Н 32 О 2
Молярная масса304,474  г · моль -1
Плотность0,922 г / см 3
Температура плавления -49 ° С (-56 ° F, 224 К)
Точка кипения От 169 до 171 ° C (от 336 до 340 ° F; от 442 до 444 K) при 0,15 мм рт.
журнал P6,994
Кислотность (p K a )4,752
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
Меры предосторожности GHS
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Эйкозатетраеновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)checkY☒N
Ссылки на инфобоксы

Арахидоновая кислота ( AA , иногда ARA ) представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 20: 4 (ω-6) или 20: 4 (5,8,11,14). [2] Он структурно связан с насыщенной арахидовой кислотой, содержащейся в масле купуасу . [3] Его название происходит от нового латинского слова arachis (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит арахидоновой кислоты. [4]

Химия [ править ]

В химической структуре , арахидоновая кислота представляет собой карбоновая кислота с цепью 20-углерода и четыре циса - двойные связи ; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца.

Некоторые источники по химии определяют «арахидоновую кислоту» для обозначения любой из эйкозатетраеновых кислот . Однако почти все работы по биологии, медицине и питанию ограничивают этот термин цис- 5,8,11,14-эйкозатетраеновой кислотой.

Биология [ править ]

Арахидоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту, присутствующую в фосфолипидах (особенно фосфатидилэтаноламине , фосфатидилхолине и фосфатидилинозитидах ) мембран клеток организма , и в большом количестве присутствует в головном мозге , мышцах и печени . Скелетная мышца является особенно активным местом удержания арахидоновой кислоты, обычно составляя примерно 10-20% от содержания фосфолипидных жирных кислот. [5]

Помимо участия в клеточной передаче сигналов в качестве вторичного липидного мессенджера, участвующего в регуляции сигнальных ферментов, таких как изоформы PLC -γ, PLC-δ и PKC -α, -β и -γ, арахидоновая кислота является ключевой воспалительной промежуточный и может также действовать как сосудорасширяющее средство . [6] (Обратите внимание на отдельные пути синтеза, как описано в разделе ниже.)

Условно незаменимые жирные кислоты [ править ]

Основная статья: Незаменимые жирные кислоты
Арахидоновая кислота в организме человека обычно поступает из пищевых источников животного происхождения (мясо, яйца) или синтезируется из линолевой кислоты.

Арахидоновая кислота не входит в число незаменимых жирных кислот . Однако это становится важным, если существует дефицит линолевой кислоты или если возникает неспособность преобразовать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту. У некоторых млекопитающих отсутствует или очень ограниченная способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Степень, в которой люди фактически превращают линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, неясна. [7] Поскольку арахидоновая кислота в обычных растениях содержится в небольшом количестве или совсем не содержится, такие животные являются облигатными плотоядными животными ; кошка - типичный пример неспособности обесцвечивать незаменимые жирные кислоты. [8] [9]Однако коммерческий источник арахидоновой кислоты был получен из гриба Mortierella alpina . [10]

Биосинтез и каскад у человека [ править ]

Синтез эйкозаноидов.

Арахидоновая кислота освобождается от фосфолипидов путем гидролиза, катализируемого фосфолипазой A2 (PLA 2 ). [6]

Арахидоновая кислота для сигнальных целей, по-видимому, образуется под действием цитозольной фосфолипазы A2 группы IVA (cPLA 2 , 85 кДа), тогда как воспалительная арахидоновая кислота образуется под действием низкомолекулярного секреторного PLA 2 (sPLA 2 , 14 -18 кДа). [6]

Арахидоновая кислота является предшественником широкого спектра эйкозаноидов :

  • Ферменты циклооксигеназа -1 и -2 (то есть простагландин G / H синтаза 1 и 2 { PTGS1 и PTGS2 }) превращают арахидоновую кислоту в простагландин G2 и простагландин H2 , которые, в свою очередь, могут превращаться в различные простагландины , в простациклин , в тромбоксаны , и к 17-углеродному продукту тромбоксанового метаболизма простагландина G2 / H2, 12-гидроксигептадекатриеновой кислоте (12-HHT). [11] [12]
  • Фермент 5-липоксигеназа катализирует окисление арахидоновой кислоты до 5-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты ( 5-HPETE ), которая, в свою очередь, превращается в различные лейкотриены (например, лейкотриен B4 , лейкотриен C4 , лейкотриен D4 и лейкотриен 5-, а также в лейкотриен E4). гидроксиэйкозатетраеновая кислота ( 5-HETE ), которая затем может быть далее метаболизирована до более мощного 5-кето аналога 5-HETE , 5-оксо-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE) (также см. 5-гидроксиэйкозатетраеновая кислота . [13]
  • Ферменты 15-липоксигеназа-1 ( ALOX15 и 15-липоксигеназа-2 ( ALOX15B катализирует окисление арахидоновой кислоты до 15-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (15-HPETE), которая затем может быть преобразована в 15-гидроксиэйкозатетраеновую кислоту (15-HETE) и липоксины ; [14] [15] [16] 15-липоксигеназа-1 может также дополнительно метаболизировать 15-HPETE до эоксинов путем, аналогичным (и предположительно с использованием тех же ферментов, которые используются в) пути, который метаболизирует 5-HPETE до лейкотриены. [17]
  • Фермент 12-липоксигеназа ( ALOX12 ) катализирует окисление арахидоновой кислоты до 12-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (12-HPETE), которая затем может метаболизироваться до 12-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (12-HETE) и гепоксилинов . [18]
  • Арахидоновая кислота также является предшественником анандамида . [19]
  • Некоторое количество арахидоновой кислоты преобразуется в гидроксиэйкозатетраеновые кислоты (HETE) и эпоксиэйкозатриеновые кислоты (EET) под действием эпоксигеназы . [20]

Производство этих производных и их действие в организме известны под общим названием «каскад арахидоновой кислоты»; для получения более подробной информации см. взаимодействия незаменимых жирных кислот и связи ферментов и метаболитов, приведенные в предыдущем абзаце.

Активация PLA 2 [ править ]

Дополнительная информация: Фосфолипаза A2 § Регулирование

PLA 2 , в свою очередь, активируется связыванием лиганда с рецепторами, включая:

  • 5-HT2 рецепторы [21]
  • mGLUR1 [21]
  • рецептор bFGF [21]
  • Рецептор IFN-α [21]
  • Рецептор IFN-γ [21]

Кроме того, любой агент, увеличивающий внутриклеточный кальций, может вызывать активацию некоторых форм PLA 2 . [22]

Активация ПЛК [ править ]

Дополнительная информация: Активация фосфолипазы C §

В качестве альтернативы арахидоновая кислота может быть отщеплена от фосфолипидов после того, как фосфолипаза C (PLC) отщепит инозитолтрисфосфатную группу с образованием диацилглицерина (DAG), который впоследствии расщепляется липазой DAG с образованием арахидоновой кислоты. [21]

Рецепторы, активирующие этот путь, включают:

  • Рецептор A1 [22]
  • Рецептор D2 [22]
  • α-2 адренорецептор [22]
  • 5-HT1 рецептор [22]

PLC также может быть активирован киназой MAP . Активаторы этого пути включают PDGF и FGF . [22]

В теле [ править ]

Рост мышц [ править ]

Арахидоновая кислота способствует восстановлению и росту ткани скелетных мышц за счет преобразования в простагландин PGF2alpha во время и после физических упражнений . [23] PGF2alpha способствует синтезу мышечного белка путем передачи сигналов через путь Akt / mTOR [23], аналогично лейцину , β-гидрокси β-метилмасляной кислоте (HMB) и фосфатидным кислотам .

Мозг [ править ]

Арахидоновая кислота является одной из самых распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в количествах, аналогичных докозагексаеновой кислоте (DHA). На эти два компонента приходится около 20% жирных кислот. [24] Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Помимо прочего, арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть мембран клеток гиппокампа . [25] Он также помогает защитить мозг от окислительного стресса, активируя гамма-рецептор, активируемый пролифератором пероксисом . [26] ARA также активирует синтаксин- 3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. [27]

Арахидоновая кислота также участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеренное с помощью индекса умственного развития. [28] Этот эффект еще больше усиливается при одновременном добавлении ARA и DHA.

У взрослых нарушенный метаболизм ARA может способствовать развитию нервно-психических расстройств, таких как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство . [29] Имеются данные о значительных изменениях в превращении арахидоновой кислоты в другие биоактивные молекулы (сверхэкспрессия или нарушения каскада ферментов ARA) в этих условиях.

Болезнь Альцгеймера [ править ]

Исследования арахидоновой кислоты и патогенеза болезни Альцгеймера показали смешанные результаты: одно исследование АК и ее метаболитов, которое предполагает, что они связаны с началом болезни Альцгеймера [30], тогда как другое исследование предполагает, что добавление арахидоновой кислоты во время Ранние стадии этого заболевания могут быть эффективными для уменьшения симптомов и замедления развития болезни. [31] Необходимы дополнительные исследования по добавлению арахидоновой кислоты пациентам с болезнью Альцгеймера. Другое исследование показывает, что загрязнение воздуха является источником воспаления, а метаболиты арахидоновой кислоты способствуют воспалению, сигнализируя иммунной системе о повреждении клеток. [32]

Добавка для бодибилдинга [ править ]

Арахидоновая кислота продается как анаболическая добавка для бодибилдинга.в различных продуктах. Было показано, что прием арахидоновой кислоты (1500 мг / день в течение 8 недель) увеличивает безжировую массу тела, силу и анаэробную мощность у опытных тренирующихся с отягощениями мужчин. Это было продемонстрировано в плацебо-контролируемом исследовании Университета Тампы. Тридцать мужчин (в возрасте 20,4 ± 2,1 года) принимали арахидоновую кислоту или плацебо в течение 8 недель и участвовали в программе контролируемых тренировок с отягощениями. Через 8 недель безжировая масса тела (ММТ) значительно увеличилась и в большей степени в группе ARA (1,62 кг) по сравнению с плацебо (0,09 кг) (p <0,05). Изменение толщины мышц также было больше в группе ARA (0,47 см), чем в группе плацебо (0,25 см) (p <0,05). Анаэробная мощность Wingate также увеличилась в большей степени в группе ARA (с 723,01 до 800,66 Вт) по сравнению с плацебо (с 738,75 до 766,51 Вт). Наконец,изменение общей силы было значительно больше в группе ARA (109,92 фунта) по сравнению с плацебо (75,78 фунта). Эти результаты предполагают, что добавление ARA может положительно усилить адаптацию к силе и гипертрофии скелетных мышц у мужчин, тренирующихся с отягощениями.[33]

Более раннее клиническое исследование, изучающее эффекты 1000 мг / день арахидоновой кислоты в течение 50 дней, показало, что добавки повышают анаэробные способности и работоспособность у тренирующихся мужчин. В ходе этого исследования значительный эффект взаимодействия группы и времени наблюдался при относительной пиковой мощности Вингейта (AA: 1,2 ± 0,5; P: -0,2 ± 0,2 Вт • кг-1, p = 0,015). Статистические тенденции также наблюдались в жиме лежа 1ПМ (AA: 11,0 ± 6,2; P: 8,0 ± 8,0 кг, p = 0,20), средней мощности Wingate (AA: 37,9 ± 10,0; P: 17,0 ± 24,0 Вт, p = 0,16), и общая работа Вингейта (AA: 1292 ± 1206; P: 510 ± 1249 Дж, p = 0,087). Добавки AA во время тренировки с отягощениями способствовали значительному увеличению относительной пиковой мощности, при этом другие связанные с производительностью переменные приближались к значимости. Эти данные подтверждают использование АА в качестве эргогенного средства. [34]

Диетическая арахидоновая кислота и воспаление [ править ]

Повышенное потребление арахидоновой кислоты не вызовет воспаления при нормальных метаболических условиях, если не будут смешаны продукты перекисного окисления липидов . Арахидоновая кислота метаболизируется до провоспалительных и противовоспалительных эйкозаноидов во время и после воспалительной реакции соответственно. Арахидоновая кислота также метаболизируется до воспалительных и противовоспалительных эйкозаноидов во время и после физической активности, что способствует росту. Однако хроническое воспаление от экзогенных токсинов и чрезмерных физических нагрузок не следует путать с острым воспалением от физических упражнений и достаточного отдыха, необходимого для воспалительной реакции, чтобы способствовать восстановлению и росту микротрещин тканей. [35]Однако доказательства неоднозначны. Некоторые исследования, дававшие здоровым людям от 840 мг до 2000 мг в день на срок до 50 дней, не показали увеличения воспаления или связанной с ним метаболической активности. [35] [36] [37] [38] Однако другие исследования показывают, что повышение уровня арахидоновой кислоты на самом деле связано со снижением провоспалительных уровней ИЛ-6 и ИЛ-1 и повышением противовоспалительного фактора бета-некроза опухоли . [39] Это может привести к снижению системного воспаления. [ требуется медицинская цитата ]

Арахидоновая кислота по-прежнему играет центральную роль в воспалении, связанном с травмами и многими болезненными состояниями. То, как он метаболизируется в организме, определяет его воспалительную или противовоспалительную активность. Люди, страдающие от болей в суставах или активного воспалительного заболевания, могут обнаружить, что повышенное потребление арахидоновой кислоты усугубляет симптомы, предположительно потому, что она легче превращается в воспалительные соединения. [ требуется медицинская ссылка ] Аналогичным образом, высокое потребление арахидоновой кислоты не рекомендуется лицам с воспалительными заболеваниями в анамнезе или людям с ослабленным здоровьем. Следует отметить, что хотя добавки ARA, по-видимому, не оказывают провоспалительного действия у здоровых людей, они могут противодействовать противовоспалительным эффектам жирных кислот омега-3.добавка. [40]

Влияние на здоровье добавок арахидоновой кислоты [ править ]

Добавки арахидоновой кислоты в суточных дозах 1000–1500 мг в течение 50 дней хорошо переносились в ходе нескольких клинических исследований, при этом не сообщалось о серьезных побочных эффектах. Все общие маркеры здоровья, включая функцию почек и печени, [37] липиды сыворотки, [41] иммунитет, [42] и агрегацию тромбоцитов [36], по-видимому, не зависят от этого уровня и продолжительности использования. Кроме того, более высокие концентрации ARA в мышечной ткани могут коррелировать с улучшенной чувствительностью к инсулину. [43] Добавление арахидоновой кислоты в рацион здоровых взрослых, по-видимому, не вызывает токсичности или значительного риска для безопасности.

В то время как исследования, посвященные добавлению арахидоновой кислоты у лиц, ведущих сидячий образ жизни, не обнаружили изменений маркеров воспаления в состоянии покоя в дозах до 1500 мг в день, субъекты силовых тренировок могут реагировать по-разному. В одном исследовании сообщалось о значительном снижении воспаления в состоянии покоя (с помощью маркера IL-6) у молодых мужчин, принимавших 1000 мг арахидоновой кислоты в день в течение 50 дней в сочетании с тренировками с отягощениями. Это говорит о том, что добавление ARA во время тренировок с отягощениями может улучшить регуляцию системного воспаления. [44]

Мета-анализ, направленный на выявление ассоциаций между риском сердечных заболеваний и отдельными жирными кислотами, сообщил о значительном снижении риска сердечных заболеваний с более высоким уровнем EPA и DHA (омега-3 жиров), а также омега-6 арахидоновой кислоты. [45] В научных рекомендациях Американской кардиологической ассоциации также положительно оценивается влияние на здоровье диетических жиров омега-6, включая арахидоновую кислоту. [35]Группа не рекомендует ограничивать эту незаменимую жирную кислоту. Фактически, в документе рекомендуется придерживаться диеты, которая состоит как минимум на 5–10% калорий из жиров омега-6, включая арахидоновую кислоту. Это предполагает, что диетическая ARA не является фактором риска сердечных заболеваний и может играть роль в поддержании оптимального метаболизма и снижении риска сердечных заболеваний. Поэтому для оптимального здоровья рекомендуется поддерживать достаточный уровень потребления жирных кислот омега-3 и омега-6.

Арахидоновая кислота не является канцерогенной , и исследования показывают, что ее уровень в диете не связан (положительно или отрицательно) с риском рака. [46] [47] [48] [49] Однако ARA остается неотъемлемой частью воспалительного процесса и процесса роста клеток, который нарушается при многих типах заболеваний, включая рак. Таким образом, безопасность добавок арахидоновой кислоты для пациентов, страдающих раком, воспалительными заболеваниями или другими болезненными состояниями, неизвестна, и добавки не рекомендуются.

См. Также [ править ]

  • Аспирин - ингибирует фермент циклооксигеназу , предотвращая превращение арахидоновой кислоты в другие сигнальные молекулы.
  • Рыбий жир
  • Полиненасыщенные жиры
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Ссылки [ править ]

  1. ^ Pubchem. «5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота | C20H32O2 - PubChem» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 31 марта 2016 .
  2. ^ «Номенклатура липидов ИЮПАК: Приложение A: названия и символы для высших жирных кислот» . www.sbcs.qmul.ac.uk .
  3. ^ "Медицинский словарь Дорланда - 'A ' " . Архивировано 11 января 2007 года . Проверено 12 января 2007 .
  4. ^ «Арахидоновая кислота и арахисовое масло» . www.thelancet.com .
  5. ^ Смит, GI; Atherton, P; Камыши, DN; Мохаммед, BS; Ранкин, Д; Ренни, MJ; Миттендорфер, Б. (сентябрь 2011 г.). «Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 усиливают анаболический ответ мышечного белка на гиперинсулинемию-гипераминоацидемию у здоровых мужчин и женщин молодого и среднего возраста» . Клиническая наука . 121 (6): 267–78. DOI : 10,1042 / cs20100597 . PMC 3499967 . PMID 21501117 .  
  6. ^ a b c Бейнс, Джон В .; Марек Х. Доминичак (2005). Медицинская биохимия 2-е. Издание . Elsevier Mosby . п. 555 . ISBN 0-7234-3341-0.
  7. ^ Rett, BS; Уилан, Джей (10 июня 2011 г.). «Повышение содержания линолевой кислоты в рационе не приводит к увеличению содержания арахидоновой кислоты в тканях у взрослых, потребляющих диету западного типа: систематический обзор» . Питание и обмен веществ . 8 (36): 1, 13. DOI : 10,1186 / 1743-7075-8-36 . PMC 3132704 . PMID 21663641 .  
  8. ^ Макдональд, ML; Роджерс, QR; Моррис, Дж. Г. (1984). «Питание домашней кошки - хищника млекопитающего». Ежегодный обзор питания . 4 : 521–62. DOI : 10.1146 / annurev.nu.04.070184.002513 . PMID 6380542 . 
  9. ^ Риверс, JP; Sinclair, AJ; Кракфорд, Массачусетс (1975). «Неспособность кошки обесцвечивать незаменимые жирные кислоты». Природа . 258 (5531): 171–3. Bibcode : 1975Natur.258..171R . DOI : 10.1038 / 258171a0 . PMID 1186900 . S2CID 4287904 .  
  10. ^ Производство life'sARA ™ , www.lifesdha.com/
  11. ^ Wlodawer, P; Самуэльссон, Б. (1973). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–8. PMID 4723909 . 
  12. ^ Смит, WL; Песня, I (2002). «Энзимология эндопероксидных Н-синтаз простагландина-1 и -2». Простагландины и другие липидные медиаторы . 68–69: 115–28. DOI : 10.1016 / s0090-6980 (02) 00025-4 . PMID 12432913 . 
  13. ^ Пауэлл, WS; Рокач, Дж (апрель 2015 г.). «Биосинтез, биологические эффекты и рецепторы гидроксиэйкозатетраеновых кислот (HETE) и оксоэйкозатетраеновых кислот (оксо-ETE), полученных из арахидоновой кислоты» . Biochim Biophys Acta . 1851 (4): 340–355. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.10.008 . PMC 5710736 . PMID 25449650 .  
  14. ^ Brash, AR; Boeglin, WE; Чанг, М.С. (июнь 1997 г.). «Открытие второй 15S-липоксигеназы у человека» . Proc Natl Acad Sci USA . 94 (12): 6148–52. Bibcode : 1997PNAS ... 94.6148B . DOI : 10.1073 / pnas.94.12.6148 . PMC 21017 . PMID 9177185 .  
  15. ^ Чжу, D; Ран, Y (май 2012 г.). «Роль 15-липоксигеназы / 15-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты в легочной гипертензии, вызванной гипоксией». J Physiol Sci . 62 (3): 163–72. DOI : 10.1007 / s12576-012-0196-9 . PMID 22331435 . S2CID 2723454 .  
  16. ^ Романо, М; Cianci, E; Simiele, F; Реккиути, А (август 2015 г.). «Липоксины и липоксины, вызываемые аспирином в разрешении воспаления». Eur J Pharmacol . 760 : 49–63. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2015.03.083 . PMID 25895638 . 
  17. ^ Фельтенмарк, S; Gautam, N; Brunnström, A; Гриффитс, Вт; Бакман, Л; Эдениус, К; Линдбом, L; Björkholm, M; Клаессон, HE (январь 2008 г.). «Эоксины представляют собой провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, продуцируемые путем 15-липоксигеназы-1 в человеческих эозинофилах и тучных клетках» . Proc Natl Acad Sci USA . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . DOI : 10.1073 / pnas.0710127105 . PMC 2206596 . PMID 18184802 .  
  18. ^ Порро, B; Songia, P; Squellerio, I; Tremoli, E; Кавалька, V (август 2014 г.). «Анализ, физиологическое и клиническое значение 12-HETE: продукт 12-липоксигеназы, полученный из тромбоцитов». J Chromatogr В . 964 : 26–40. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2014.03.015 . PMID 24685839 . 
  19. ↑ Уэда, Нацуо; Цубои, Кадзухито; Уяма, Тору (май 2013 г.). «Метаболизм эндоканнабиноидов и родственных N-ацилэтаноламинов: канонические и альтернативные пути» . FEBS Дж . 280 (9): 1874–94. DOI : 10.1111 / febs.12152 . PMID 23425575 . S2CID 205133026 .  
  20. ^ Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Elsevier / Saunders. п. 108. ISBN 1-4160-2328-3.
  21. ^ a b c d e f Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Elsevier / Saunders. п. 103. ISBN 1-4160-2328-3.
  22. ^ a b c d e f Уолтер Ф., доктор философии. Бор (2003). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Elsevier / Saunders. п. 104. ISBN 1-4160-2328-3.
  23. ^ а б Траппе Т.А., Лю С.З. (2013). «Влияние простагландинов и ингибиторов ЦОГ на адаптацию скелетных мышц к упражнениям» . J. Appl. Physiol . 115 (6): 909–19. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00061.2013 . PMC 3764617 . PMID 23539318 .  
  24. ^ Кроуфорд, Массачусетс; Синклер, AJ (1971). «Влияние питания на эволюцию мозга млекопитающих. В: липиды, недоедание и развивающийся мозг». Симпозиум Фонда Ciba : 267–92. DOI : 10.1002 / 9780470719862.ch16 . PMID 4949878 . 
  25. ^ Фукая, Т .; Гондаира, Т .; Kashiyae, Y .; Kotani, S .; Ishikura, Y .; Fujikawa, S .; Kiso, Y .; Сакакибара, М. (2007). «Арахидоновая кислота сохраняет текучесть мембран нейронов гиппокампа у стареющих крыс». Нейробиология старения . 28 (8): 1179–1186. DOI : 10.1016 / j.neurobiolaging.2006.05.023 . PMID 16790296 . S2CID 11284462 .  
  26. ^ Ван, ZJ; Liang, CL; Ли, GM; Yu, CY; Инь, М. (2006). «Нейропротекторные эффекты арахидоновой кислоты против окислительного стресса на срезах гиппокампа крысы». Химико-биологические взаимодействия . 163 (3): 207–17. DOI : 10.1016 / j.cbi.2006.08.005 . PMID 16982041 . 
  27. ^ Дариос, F; Давлетов, Б (2006). «Жирные кислоты омега-3 и омега-6 стимулируют расширение клеточной мембраны, воздействуя на синтаксин 3». Природа . 440 (7085): 813–7. Bibcode : 2006Natur.440..813D . DOI : 10,1038 / природа04598 . PMID 16598260 . S2CID 4411524 .  
  28. ^ Берч, Эйлин Э; Гарфилд, Шэрон; Хоффман, Деннис Р; Уауи, Рикардо; Береза, Дэвид G (2007). «Рандомизированное контролируемое исследование раннего питания длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот и умственного развития доношенных детей». Медицина развития и детская неврология . 42 (3): 174–181. DOI : 10.1111 / j.1469-8749.2000.tb00066.x . PMID 10755457 . S2CID 30740256 .  
  29. Перейти ↑ Rapoport, SI (2008). «Арахидоновая кислота и мозг» . Журнал питания . 138 (12): 2515–20. DOI : 10.1093 / JN / 138.12.2515 . PMC 3415870 . PMID 19022981 .  
  30. ^ Amtul, Z .; Uhrig, M .; Wang, L .; Розмахель, РФ; Бейройтер, К. (2012). «Вредные эффекты арахидоновой кислоты и ее метаболитов в клеточных и мышиных моделях болезни Альцгеймера: структурное понимание». Нейробиология старения . 33 (4): 831.e21–31. DOI : 10.1016 / j.neurobiolaging.2011.07.014 . PMID 21920632 . S2CID 40458276 .  
  31. ^ Schaeffer, EL; Forlenza, OV; Гаттаз, ВФ (2009). «Активация фосфолипазы А2 как терапевтический подход для улучшения когнитивных функций при ранней стадии болезни Альцгеймера». Психофармакология . 202 (1–3): 37–51. DOI : 10.1007 / s00213-008-1351-0 . PMID 18853146 . S2CID 22940824 .  
  32. ^ Calderón-Garcidueñas, L; Рид, Вт; Maronpot, RR; Энрикес-Рольдан, К. Дельгадо-Чавес, Р. Кальдерон-Гарсидуэньяс, А; Драгустиновис, I; Франко-Лира, М; Арагон-Флорес, М; Солт, AC; Альтенбург, М; Торрес-Хардон, Р. Свенберг, Дж. А. (2004). «Воспаление мозга и патология, подобная болезни Альцгеймера, у лиц, подвергшихся сильному загрязнению воздуха». Токсикологическая патология . 32 (6): 650–8. DOI : 10.1080 / 01926230490520232 . PMID 15513908 . S2CID 22802202 .  
  33. ^ Ормс, Джейкоб. «Влияние добавок арахидоновой кислоты на массу, силу и мощность скелетных мышц» . Галерея электронных постеров NSCA . Национальная ассоциация силы и кондиционирования. Архивировано из оригинала на 2018-09-09 . Проверено 22 августа 2014 .
  34. ^ Робертс, Мэриленд; Иосия, М; Kerksick, CM; Тейлор, LW; Кэмпбелл, B; Wilborn, CD; Харви, Т; Кук, М; Расмуссен, К; Гринвуд, Майк; Уилсон, Рональд; Житомир, Жан; Уиллоуби, Дэррин; Крейдер, Ричард Б. (2007). «Влияние добавок арахидоновой кислоты на адаптацию к тренировкам у мужчин, тренирующихся с отягощениями» . Журнал Международного общества спортивного питания . 4 : 21. DOI : 10,1186 / 1550-2783-4-21 . PMC 2217562 . PMID 18045476 .  
  35. ^ а б в Харрис, WS; Mozaffarian, D; Римм, E; Kris-Etherton, P; Рудель, LL; Аппель, ЖЖ; Энглер, ММ; Энглер, МБ; Sacks, F (2009). «Омега-6 жирные кислоты и риск сердечно-сосудистых заболеваний: научный совет от Подкомитета по питанию Американской кардиологической ассоциации Совета по питанию, физической активности и метаболизму; Совета по уходу за сердечно-сосудистыми заболеваниями; и Совета по эпидемиологии и профилактике» . Тираж . 119 (6): 902–7. DOI : 10.1161 / CIRCULATIONAHA.108.191627 . PMID 19171857 . 
  36. ^ a b Нельсон, ГДж; Шмидт, ПК; Бартолини, G; Келли, DS; Кайл, Д. (1997). «Влияние диетической арахидоновой кислоты на функцию тромбоцитов, состав жирных кислот тромбоцитов и свертывание крови у людей». Липиды . 32 (4): 421–5. DOI : 10.1007 / s11745-997-0055-7 . PMID 9113631 . S2CID 4053608 .  
  37. ^ a b Изменения в цельной крови и клинических маркерах безопасности за 50 дней одновременного приема добавок арахидоновой кислоты и тренировок с отягощениями . Архивировано 7 июля 2011 г. в Wayback Machine . Уилборн, К., М. Робертс, С. Керксик, М. Иосия, Л. Тейлор, Б. Кэмпбелл, Т. Харви, Р. Уилсон, М. Гринвуд, Д. Уиллоуби и Р. Крейдер. Материалы конференции Международного общества спортивного питания (ISSN) 15–17 июня 2006 г.
  38. ^ Панталео, P; Marra, F; Виццутти, Ф; Spadoni, S; Чиабаттони, G; Галли, К; La Villa, G; Gentilini, P; Лаффи, Г. (2004). «Влияние пищевых добавок с арахидоновой кислотой на функцию тромбоцитов и почек у пациентов с циррозом». Клиническая наука . 106 (1): 27–34. DOI : 10,1042 / CS20030182 . PMID 12877651 . 
  39. ^ Ферруччи, L; Керубини, А; Bandinelli, S; Бартали, Б; Корси, А; Lauretani, F; Мартин, А; Андрес-Лакуева, К; Сенин, У; Гуральник, JM (2006). «Связь полиненасыщенных жирных кислот плазмы с циркулирующими воспалительными маркерами» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 91 (2): 439–46. DOI : 10.1210 / jc.2005-1303 . PMID 16234304 . 
  40. ^ Ли, Б; Birdwell, C; Уилан, Дж (1994). «Антитетическая взаимосвязь диетической арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты на продукцию эйкозаноидов in vivo». Журнал липидных исследований . 35 (10): 1869–77. PMID 7852864 . 
  41. ^ Нельсон, GJ; Шмидт, ПК; Бартолини, G; Келли, DS; Финни, SD; Кайл, D; Зильберманн, S; Шефер, EJ (1997). «Влияние диетической арахидоновой кислоты на распределение липопротеинов плазмы, апопротеины, уровни липидов в крови и состав жирных кислот в тканях у людей». Липиды . 32 (4): 427–33. DOI : 10.1007 / s11745-997-0056-6 . PMID 9113632 . S2CID 4056220 .  
  42. ^ Келли, DS; Тейлор, ПК; Nelson, GJ; Макки, BE (1998). «Добавки арахидоновой кислоты усиливают синтез эйкозаноидов, не подавляя иммунные функции у молодых здоровых мужчин» . Липиды . 33 (2): 125–30. DOI : 10.1007 / s11745-998-0187-9 . PMID 9507233 . S2CID 3970315 .  
  43. ^ Боркман, М; Сторлиен, LH; Пан, DA; Jenkins, AB; Чисхолм, диджей; Кэмпбелл, LV (1993). «Связь между чувствительностью к инсулину и жирнокислотным составом фосфолипидов скелетных мышц». Медицинский журнал Новой Англии . 328 (4): 238–44. DOI : 10.1056 / NEJM199301283280404 . PMID 8418404 . 
  44. ^ Робертс, Мэриленд; Иосия, М; Kerksick, CM; Тейлор, LW; Кэмпбелл, B; Wilborn, CD; Харви, Т; Кук, М; Расмуссен, К; Гринвуд, М; Wilson, R; Житомир, Дж; Уиллоби, D; Крейдер, РБ (28 ноября 2007 г.). «Влияние добавок арахидоновой кислоты на адаптацию к тренировкам у мужчин, тренирующихся с отягощениями» . Журнал Международного общества спортивного питания . 4 : 21. DOI : 10,1186 / 1550-2783-4-21 . PMC 2217562 . PMID 18045476 .  
  45. ^ Чоудхури, Р. Варнакула, S; Кунуцор, С; Crowe, F; Ward, HA; Джонсон, L; Франко, Огайо; Баттерворт, AS; Forouhi, NG; Томпсон, С. Г.; Khaw, KT; Mozaffarian, D; Данеш, Дж; Ди Ангелантонио, E (18 марта 2014 г.). «Связь пищевых, циркулирующих и дополнительных жирных кислот с коронарным риском: систематический обзор и метаанализ». Анналы внутренней медицины . 160 (6): 398–406. DOI : 10.7326 / M13-1788 . PMID 24723079 . 
  46. ^ Schuurman, AG; Ван ден Брандт, Пенсильвания; Дорант, Э; Бранц, HA; Голдбом, РА (1999). «Связь потребления энергии и жиров с риском рака простаты: результаты когортного исследования в Нидерландах» . Рак . 86 (6): 1019–27. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0142 (19990915) 86: 6 <1019 :: AID-CNCR18> 3.0.CO; 2-H . PMID 10491529 . 
  47. ^ Leitzmann, MF; Стампфер, MJ; Michaud, DS; Аугустссон, К; Colditz, GC; Виллетт, WC; Джованнуччи, EL (2004). «Диетическое потребление жирных кислот n-3 и n-6 и риск рака простаты» . Американский журнал клинического питания . 80 (1): 204–16. DOI : 10.1093 / ajcn / 80.1.204 . PMID 15213050 . 
  48. ^ Astorg, P (2005). «Диетические жирные кислоты и рак толстой кишки и простаты: эпидемиологические исследования». Бюллетень рака . 92 (7): 670–84. PMID 16123006 . 
  49. ^ Уилан, J; Макинти, MF (2004). «Диетические (n-6) ПНЖК и онкогенез кишечника» . Журнал питания . 134 (12 доп.): 3421S – 3426S. DOI : 10.1093 / JN / 134.12.3421S . PMID 15570048 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Арахидоновая кислота на acnp.org
  • Арахидоновая кислота + кислота в предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)