Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Типы жиров в пище
Смотрите также
Пример триглицерида ненасыщенного жира (C 55 H 98 O 6 ). Левая часть: глицерин ; правая часть, сверху вниз: пальмитиновая кислота , олеиновая кислота , альфа-линоленовая кислота .

Триглицерид ( ТГ , триацилглицерин , TAG или триацилглицерид ) представляет собой сложный эфир , полученный из глицерина и трех жирных кислот (от три- и глицерида ). [1] Триглицериды являются основными составляющими жира в организме человека и других позвоночных, а также растительного жира . [2] Они также присутствуют в крови, обеспечивая двунаправленный перенос жирового жира и глюкозы в крови из печени, и являются основным компонентом кожных масел человека.. [3]

Существует много типов триглицеридов. Одна конкретная классификация ориентирована на насыщенные и ненасыщенные типы. В насыщенных жирах отсутствуют группы C = C. Ненасыщенные жиры содержат одну или несколько групп C = C. Ненасыщенные жиры обычно имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные аналоги; в результате они часто становятся жидкими при комнатной температуре.

Химическая структура [ править ]

Триглицериды представляют собой триэфиры, состоящие из глицерина, связанного с тремя молекулами жирных кислот . Спирты имеют гидроксильную (HO–) группу. Органические кислоты имеют карбоксильную (–COOH) группу. Спирты и органические кислоты соединяются с образованием сложных эфиров . Молекула глицерина имеет три гидроксильные (HO–) группы, и каждая жирная кислота имеет карбоксильную группу (–COOH). В триглицеридах гидроксильные группы глицерина присоединяются к карбоксильным группам жирной кислоты с образованием сложноэфирных связей:

HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + RCO 2 H + R′CO 2 H + R ″ CO 2 H → RCO 2 CH 2 CH (O 2 CR ′) CH 2 CO 2 R ″ + 3H 2 O

Три жирные кислоты (RCO 2 H, R'CO 2 H, R ″ CO 2 H в приведенном выше уравнении) обычно различны, поскольку известно много видов триглицеридов. Длины цепей жирных кислот в природных триглицеридах различаются, но большинство из них содержат 16, 18 или 20 атомов углерода . Природные жирные кислоты, содержащиеся в растениях и животных, обычно состоят только из четного числа атомов углерода, что отражает путь их биосинтеза из двухуглеродного строительного блока ацетил-КоА . Однако бактерии обладают способностью синтезировать жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью. В результате жир жвачных животных содержит жирные кислоты с нечетным номером, например 15, из-за действия бактерий.в рубце . Многие жирные кислоты ненасыщенные; некоторые из них полиненасыщенные (например, производные линолевой кислоты ). [4]

Большинство натуральных жиров содержат сложную смесь отдельных триглицеридов. Из-за этого они плавятся в широком диапазоне температур. Масло какао необычно тем, что оно состоит только из нескольких триглицеридов, полученных из пальмитиновой , олеиновой и стеариновой кислот в 1-, 2- и 3-положениях глицерина, соответственно. [4]

Гомотриглицериды [ править ]

Самые простые триглицериды - это те, в которых три жирные кислоты идентичны. Их названия указывают на жирную кислоту: стеарин, полученный из стеариновой кислоты , пальмитин, полученный из пальмитиновой кислоты , и т. Д. Эти соединения могут быть получены в трех кристаллических формах ( полиморфах ): α, β и β ', три формы, различающиеся по температуре плавления. . [4] [5]

Хиральность [ править ]

Если первая и третья цепи R и R ″ различны, то центральный атом углерода является хиральным центром, и в результате триглицерид является хиральным . [6]

Метаболизм [ править ]

Смотрите также: метаболизм жирных кислот

Панкреатическая липаза действует на эфирной связи, гидролиз связи и «высвобождение» жирную кислоты. В форме триглицеридов липиды не могут всасываться двенадцатиперстной кишкой . Жирные кислоты, моноглицериды (один глицерин, одна жирная кислота) и некоторые диглицериды абсорбируются двенадцатиперстной кишкой после того, как триглицериды расщепляются.

В кишечнике после секреции липаз и желчи триглицериды расщепляются на моноацилглицерин и свободные жирные кислоты в процессе, называемом липолизом . Впоследствии они перемещаются к абсорбирующим клеткам энтероцитов, выстилающим кишечник. Триглицериды восстанавливаются в энтероцитах из их фрагментов и упаковываются вместе с холестерином и белками с образованием хиломикронов.. Они выводятся из клеток и собираются лимфатической системой и транспортируются к крупным сосудам около сердца, прежде чем смешаться с кровью. Различные ткани могут захватывать хиломикроны, высвобождая триглицериды, которые используются в качестве источника энергии. Клетки печени могут синтезировать и хранить триглицериды. Когда организму требуются жирные кислоты в качестве источника энергии, гормон глюкагон сигнализирует о расщеплении триглицеридов гормоночувствительной липазой с высвобождением свободных жирных кислот. Поскольку мозг не может использовать жирные кислоты в качестве источника энергии (если не превращается в кетон ), [7] глицерина компонент триглицеридов может быть превращен вглюкоза в результате глюконеогенеза путем превращения в дигидроксиацетонфосфат, а затем в глицеральдегид-3-фосфат , в качестве топлива для мозга, когда он расщепляется. По этой причине жировые клетки также могут расщепляться, если потребности мозга когда-либо превышают потребности тела.

Триглицериды не могут свободно проходить через клеточные мембраны. Специальные ферменты на стенках кровеносных сосудов, называемые липопротеиновыми липазами, должны расщеплять триглицериды на свободные жирные кислоты и глицерин. Затем жирные кислоты могут поглощаться клетками через переносчик жирных кислот (FAT).

Триглицериды, как основные компоненты липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикронов , играют важную роль в обмене веществ в качестве источников энергии и переносчиков пищевых жиров. Они содержат более чем в два раза больше энергии (примерно 9 ккал / г или 38 кДж / г), чем углеводы (примерно 4 ккал / г или 17 кДж / г). [8]    

Роль в болезни [ править ]

Основная статья: Гипертриглицеридемия

В организме человека высокий уровень триглицеридов в кровотоке связан с атеросклерозом , сердечными заболеваниями [9] и инсультом . [8] Однако относительное негативное влияние повышенных уровней триглицеридов по сравнению с соотношением ЛПНП : ЛПВП пока неизвестно. Риск может быть частично объяснен сильной обратной зависимостью между уровнем триглицеридов и уровнем холестерина ЛПВП. Но риск также связан с высоким уровнем триглицеридов, увеличивающим количество мелких плотных частиц ЛПНП . [10]

Рекомендации [ править ]

Референсные диапазоны для анализов крови , показывающие обычные диапазоны триглицеридов (увеличивающиеся с возрастом) оранжевым цветом справа.

Национальный Холестерин Образование Программа имеет набор руководящих принципов для уровней триглицеридов: [11] [12]

УровеньИнтерпретация
( мг / дл )( ммоль / л )
<150<1,70Нормальный диапазон - низкий риск
150–1991,70–2,25Немного выше нормы
200–4992,26–5,65Некоторый риск
500 или выше> 5,65Очень высокий - высокий риск

Эти уровни проверяются после 8-12 часов голодания . Уровни триглицеридов остаются временно выше в течение некоторого периода после еды.

Американская ассоциация сердца рекомендует оптимальный уровень триглицеридов 100  мг / дл (1,1  ммоль / л) или ниже , чтобы улучшить здоровье сердца. [13]

Снижение уровня триглицеридов [ править ]

Снижение веса и изменение диеты являются эффективными методами коррекции образа жизни первой линии при гипертриглицеридемии. [14] Людям с умеренно или умеренно высоким уровнем триглицеридов рекомендуется изменение образа жизни, включая потерю веса, умеренные физические нагрузки [15] [16] и изменение режима питания. [17] Это может включать ограничение углеводов (особенно фруктозы ) [14] и жиров в рационе и потребление омега-3 жирных кислот [16] из водорослей, орехов, рыбы и семян. [18]Лекарства рекомендуются людям с высоким уровнем триглицеридов, который не корректируется с помощью вышеупомянутых изменений образа жизни, при этом в первую очередь рекомендуются фибраты . [17] [19] [20] Омега-3-карбоновые кислоты - еще одно лекарство, отпускаемое по рецепту, которое используется для лечения очень высокого уровня триглицеридов в крови. [21]

Решение лечить гипертриглицеридемию лекарственными препаратами зависит от уровней и наличия других факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний. Очень высокие уровни, которые увеличивают риск панкреатита, лечат препаратами из класса фибратов . Ниацин и омега-3 жирные кислоты, а также препараты из класса статинов могут использоваться в сочетании со статинами, которые являются основным лекарством от умеренной гипертриглицеридемии, когда требуется снижение сердечно-сосудистого риска. [17]

Промышленное использование [ править ]

Льняное масло и родственные масла являются важными компонентами полезных продуктов, используемых в масляных красках и родственных покрытиях. Льняное масло богато компонентами ди- и триненасыщенных жирных кислот, которые имеют тенденцию затвердевать в присутствии кислорода. Этот процесс отверждения с выделением тепла характерен для этих так называемых высыхающих масел . Это вызвано процессом полимеризации, который начинается с того, что молекулы кислорода атакуют углеродную основу.

Триглицериды также разделяются на компоненты путем переэтерификации во время производства биодизеля . Полученные сложные эфиры жирных кислот можно использовать в качестве топлива в дизельных двигателях . Глицерин имеет множество применений, например, в производстве пищевых продуктов и в производстве фармацевтических препаратов.

Окрашивание [ править ]

Окрашивание на жирные кислоты, триглицериды, липопротеины и другие липиды осуществляется с помощью лизохромов (жирорастворимых красителей). Эти красители могут позволить квалифицировать определенный интересующий жир, окрашивая материал в определенный цвет. Некоторые примеры: Судан IV , масло Красный O , и Судан черный B .

Интерактивная карта проезда [ править ]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430" .

См. Также [ править ]

  • AIM-HIGH испытание
  • Диглицерид ацилтрансфераза , фермент, ответственный за биосинтез триглицеридов
  • Триглицериды со средней длиной цепи
  • Липидный профиль
  • Липиды
  • Вертикальный авто профиль

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Номенклатура липидов» . Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN) . Проверено 8 марта 2007 .
  2. ^ Нельсон, DL; Кокс, ММ (2000). Ленингер, Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: стоит публикации. ISBN 1-57259-153-6.
  3. ^ Лампе, Массачусетс; Бурлингейм, Алабама; Whitney, J .; Уильямс, ML; Браун, BE; Ройтман, Э .; Элиас, М. (1983). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные различия». J. Lipid Res . 24 (2): 120–130. PMID 6833889 . 
  4. ^ a b c Альфред Томас (2002). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a10_173 . ISBN 3527306730.
  5. ^ Шарбонне, GH; Синглтон, WS (1947). «Термические свойства жиров и масел». Варенье. Oil Chem. Soc. 24 (5): 140. DOI : 10.1007 / BF02643296 .
  6. ^ Лок, CM; Уорд, JP; ван Дорп, Д.А. (1976). «Синтез хиральных глицеридов из D- и L-серина». Химия и физика липидов . 16 (2): 115–122. DOI : 10.1016 / 0009-3084 (76) 90003-7 . PMID 1269065 . 
  7. ^ Белый, Хайден; Венкатеш, Баласубраманян (2011). «Клинический обзор: кетоны и травмы головного мозга» . Критическая помощь . 15 (2): 219. DOI : 10,1186 / cc10020 . PMC 3219306 . PMID 21489321 .  
  8. ^ a b Драммонд, KE; Брефере, LM (2014). Питание для специалистов сферы общественного питания и кулинарии (8-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-470-05242-6.
  9. ^ «Бостонские ученые говорят, что триглицериды играют ключевую роль в здоровье сердца» . Бостон Глоуб . Проверено 18 июня 2014 .
  10. ^ Иванова Е.А., Мясоедова В.А., Мельниченко А.А., Гречко А.В., Орехов А.Н. (2017). «Малый плотный липопротеин низкой плотности как биомаркер атеросклеротических заболеваний» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2017 : 1273042. дои : 10,1155 / 2017/1273042 . PMC 5441126 . PMID 28572872 .  
  11. ^ «Триглицериды» . MedlinePlus . Архивировано из оригинального 26 октября 2012 года . Проверено 23 апреля 2015 .
  12. ^ Кроуфорд, Х., Майкл. Современная диагностика и лечение кардиологии . 3-е изд. McGraw-Hill Medical, 2009. стр. 19.
  13. ^ "Что считается нормальным?" . Триглицериды: какое значение они имеют? . Клиника Мэйо . 28 сентября 2012 г.
  14. ^ a b Nordestgaard, BG; Варбо, А (август 2014 г.). «Триглицериды и сердечно-сосудистые заболевания». Ланцет . 384 (9943): 626–35. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (14) 61177-6 . PMID 25131982 . 
  15. ^ ГИЛЛ, Джейсон; Сара ХЕРД; Натасса ЦЕЦОНИС; Адрианн ХАРДМАН (февраль 2002 г.). «Связано ли снижение уровней триацилглицерина и инсулина после тренировки?» . Клиническая наука . 102 (2): 223–231. DOI : 10,1042 / cs20010204 . PMID 11834142 . Проверено 2 марта 2013 года . 
  16. ^ a b Кроуфорд, Х., Майкл. Современная диагностика и лечение кардиологии . 3-е изд. McGraw-Hill Medical, 2009. стр. 21.
  17. ^ а б в Берглунд Л., Брунзель Дж. Д., Голдберг А. С. и др. (Сентябрь 2012 г.). «Оценка и лечение гипертриглицеридемии: руководство по клинической практике эндокринного общества» . J. Clin. Эндокринол. Метаб . 97 (9): 2969–89. DOI : 10.1210 / jc.2011-3213 . PMC 3431581 . PMID 22962670 .  
  18. ↑ Дэвидсон, Майкл Х. (28 января 2008 г.). «Фармакологическая терапия сердечно-сосудистых заболеваний». В Дэвидсоне, Майкл Х .; Тот, Питер П .; Маки, Кевин С. (ред.). Лечебная липидология . Современная кардиология. Кэннон, Кристофер П .; Армани, Аннемари М. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press, Inc., стр. 141–142. ISBN 978-1-58829-551-4.
  19. ^ Abourbih S, Филион КБ, Джозеф л, Шиффрин Е.Л., Rinfret S, Пуарье Р, Pilote л, Genest Дж, Айзенберга МДж (2009). «Влияние фибратов на липидный профиль и сердечно-сосудистые исходы: систематический обзор». Am J Med . 122 (10): 962.e1–962.e8. DOI : 10.1016 / j.amjmed.2009.03.030 . PMID 19698935 . 
  20. ^ Jun M, Foote C, Lv J и др. (2010). «Влияние фибратов на сердечно-сосудистые исходы: систематический обзор и метаанализ». Ланцет . 375 (9729): 1875–1884. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (10) 60656-3 . PMID 20462635 . 
  21. ^ Блер, штат Джорджия; Диллон, С. (октябрь 2014 г.). «Омега-3 карбоновые кислоты: обзор его использования у пациентов с тяжелой гипертриглицеридемией». Am J Cardiovasc Drugs . 14 (5): 393–400. DOI : 10.1007 / s40256-014-0090-3 . PMID 25234378 .