Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(9 Z ) -октадек-9-еновая кислота
Другие имена
Олеиновая кислота
(9 Z ) -октадеценовая кислота
( Z ) -октадек-9-еновая кислота
цис- 9-октадеценовая кислота
цис -Δ 9 -октадеценовая кислота
18: 1 цис-9
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,643 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9- ☒N
    Ключ: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9-
    Ключ: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • ССССССС \ С = С / ССССССС (О) = О
Характеристики
С 18 Н 34 О 2
Молярная масса282,468  г · моль -1
ВнешностьБледно-желтая или коричневато-желтая маслянистая жидкость с запахом жира.
Плотность0,895 г / мл
Температура плавления От 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F, от 286 до 287 K)
Точка кипения360 ° C (680 ° F, 633 K) [1]
Нерастворимый
Растворимость в этанолеРастворимый
-208,5 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасностиДжей Ти Бейкер
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Элаидиновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Олеиновая кислота - это жирная кислота, которая естественным образом встречается в различных животных и растительных жирах и маслах . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9 , с липидным числом 18: 1 цис- 9. Он имеет формулу CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. [2] Название происходит от латинского слова oleum , что означает масло. [3]Это самая распространенная в природе жирная кислота. [4] Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеатами .

Происшествие [ править ]

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их сложных эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он находится в жирах (триглицериды), фосфолипиды , которые делают мембраны, сложные эфиры холестерина , а также сложные эфиры воска . [5]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла . Свободная олеиновая кислота делает оливковое масло несъедобным. [6] Он также составляет 59–75% пеканового масла , [7] 61% масла канолы , [8] 36–67% арахисового масла , [9] 60% масла макадамии , 20–80% подсолнечника. масло , [10] 15-20% масла виноградных косточек , облепиховое масло , 40% кунжутного масла , [2] и 14% макового масла. Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, такие как подсолнечное (~ 80%) и рапсовое масло (70%). [10] Он также содержит 22,18% жиров из плодов дуриана , Durio graveolens . [11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. [12] Он широко присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% куриного и индюшачьего жира [13] и от 44 до 47% сала .

Олеиновая кислота является наиболее распространенными жирными кислотами в человеческой жировой ткани , [14] , а второй в изобилии в тканях человека в целом, после пальмитиновой кислоты .

Производство и химическое поведение [ править ]

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-СоА - 9-десатуразов , действующий на стеароил-КоА. В сущности, стеариновая кислота является дегидрированию с получением производного мононенасыщенные, олеиновой кислоты. [5]

Олеиновая кислота вступает в реакции карбоновых кислот и алкенов . Он растворим в водной основе, давая мыло, называемое олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенную производную стеариновой кислоты . Окисление по двойной связи на воздухе происходит медленно и известно как прогорклость пищевых продуктов и высыхание покрытий. Восстановление группы карбоновой кислоты дает олеиловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты - важный путь получения азелаиновой кислоты . Побочный продуктнонановая кислота: [15]

H 17 C 8 CH = CHC 7 H 14 CO 2 H + 4 «O» → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Сложные эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.

Родственные соединения [ править ]

Транс - изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой или транс - 9-октадеценовой кислотой. Эти изомеры обладают различными физическими и биохимическими свойствами. Элаидиновая кислота, самая распространенная в рационе трансжирная кислота, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье. [16] Реакция превращения олеиновой кислоты в элаидиновую кислоту называется элаидинизацией .

Другой встречающийся в природе изомер олеиновой кислоты - петрозелиновая кислота .

В химическом анализе жирные кислоты разделяют с помощью газовой хроматографии на их производные метилового эфира. В качестве альтернативы разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с агентацией. [17]

В ethenolysis , метилолеате , в метиловом эфире кислоты, преобразует в 1-децен и метил - 9- деценоит : [18]

CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH 2 + MeO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2

Использует [ редактировать ]

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих пищевых продуктах в виде ее триглицеридов. Это компонент нормального рациона человека, входящий в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгатора . Он также используется как смягчающее средство . [19] Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнителя в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах. [20]

Ниша использует [ править ]

Олеиновая кислота используется, чтобы вызвать повреждение легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких . [21]

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинцовых металлов . [22]

Олеиновая кислота широко используется в синтезе наночастиц в фазе раствора, работая как кинетический регулятор для управления размером и морфологией наночастиц. [23]

Воздействие на здоровье [ править ]

Олеиновая кислота - распространенный мононенасыщенный жир в рационе человека. Потребление мононенасыщенных жиров было связано со снижением холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и, возможно, с повышенным уровнем холестерина липопротеидов высокой плотности (ЛПВП) [24], однако его способность повышать уровень ЛПВП все еще обсуждается. Наличие соотношения, уравновешивающего два типа, считается важным для хорошего здоровья, и эта взаимосвязь остается предметом научных дискуссий по мере продолжения исследований.

Олеиновая кислота может быть причиной гипотензивных ( снижающих артериальное давление ) эффектов оливкового масла, что считается полезным для здоровья. [25] Однако в некоторых исследованиях олеиновой кислоты были зарегистрированы побочные эффекты, поскольку уровни как олеиновой, так и мононенасыщенной жирной кислоты в мембранах красных кровяных телец были связаны с повышенным риском рака груди , [26] хотя другие исследования показывают, что потребление олеата в оливковом масле было связано со снижением риска рака груди. [27]

FDA одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты). [28] Некоторые сорта масличных растений были выведены для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. В дополнение к заявлению о пользе для здоровья термостойкость и срок годности также могут быть улучшены, но только если повышение уровней мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует значительному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ). [29] Когда насыщенные жиры или трансжиры в жареной пище заменяются стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с потреблением насыщенных жиров и трансжиров . [30][31]

См. Также [ править ]

  • Элаидиновая кислота - соответствующий транс-изомер
  • Олеиламин - соответствующий амин
  • Олеамид - соответствующий амид
  • Олеиловый спирт - соответствующий спирт

Ссылки [ править ]

  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования . 79 (1): 24. Полномочный код : 2002JChEd..79 ... 24Y . DOI : 10.1021 / ed079p24 .
  2. ^ a b Томас, Альфред (2000). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a10_173 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический химико-минералогический словарь». Природа . 124 (3134): 789–790. Bibcode : 1929Natur.124..789V . DOI : 10.1038 / 124789b0 . S2CID 4024133 . 
  4. ^ «9-октадеценовая кислота» . PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 14 июля 2018 . Проверено 19 июля 2018 года .
  5. ^ а б Нтамби, Джеймс М .; Миядзаки, Макото (2003). «Недавние исследования стеароил-КоА десатуразы-1». Текущее мнение в липидологии . 14 (3): 255–61. DOI : 10.1097 / 00041433-200306000-00005 . PMID 12840656 . S2CID 45954457 .  
  6. ^ «Оливковое масло и сорта и стандарты оливкового масла из жмыха | Служба сельскохозяйственного маркетинга» . www.ams.usda.gov . Проверено 20 января 2016 .
  7. ^ Вильярреал-Лосоя, Хосе Э .; Ломбардини, Леонардо; Сиснерос-Зеваллос, Луис (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных сортов пекана Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch]». Пищевая химия . 102 (4): 1241–1249. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2006.07.024 .
  8. ^ «Сравнение диетических жиров» . Канадский совет. Архивировано из оригинала на 2008-06-06 . Проверено 3 сентября 2008 .
  9. ^ Мур, км; Knauft, DA (1989). «Наследование высокой олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности . 80 (3): 252–3. DOI : 10.1093 / oxfordjournals.jhered.a110845 .
  10. ^ a b "База данных по питательным веществам, Выпуск 25" . Министерство сельского хозяйства США.(ID NDB: 04678, 04584)
  11. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .  
  12. ^ Purwanto, Y .; Мунаварох, Эсти (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Типы этноботаники Pandanaceae в качестве пищевых продуктов в Индонезии]. Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108. DOI : 10.5072 / ФК2 / Z6P0OQ . ISSN 2337-389X . OCLC 981032990 . Архивировано из оригинального (PDF) 29 октября 2018 года . Проверено 25 октября 2018 года .  
  13. ^ Наттер, Мэри К .; Lockhart, Ernest E .; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав жировых депо у кур и индеек». Масло и мыло . 20 (11): 231–4. DOI : 10.1007 / BF02630880 . S2CID 84893770 . 
  14. ^ Кокатнур, МГ; Оалманн, MC; Джонсон, WD; Malcom, GT; Сильный, JP (1979). «Состав жирных кислот жировой ткани человека из двух анатомических участков в двухрасовом сообществе». Американский журнал клинического питания . 32 (11): 2198–205. DOI : 10.1093 / ajcn / 32.11.2198 . PMID 495536 . 
  15. ^ Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_523 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ Тарди, Энн-Лор; Морио, Беатрис; Шардиньи, Жан-Мишель; Мальпюх-Брюгере, Коринн (2011). «Жвачные и промышленные источники трансжиров, сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний» . Обзоры исследований питания . 24 (1): 111–117. DOI : 10.1017 / S0954422411000011 . PMID 21320382 . 
  17. ^ Брейер, B .; Фок, HP (1987). «Разделение жирных кислот или сложных метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с агентированием оксида алюминия». J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302–306. DOI : 10.1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID 3611285 . 
  18. ^ Маринеску, Smaranda C .; Schrock, Ричард Р .; Мюллер, Питер; Ховейда, Амир Х. (2009). «Реакции этенолиза, катализируемые имидоалкилиденмоноарилоксида монопирролидными (MAP) комплексами молибдена». Варенье. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. DOI : 10.1021 / ja904786y . PMID 19618951 . 
  19. Перейти ↑ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4-е изд.). п. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.
  20. Перейти ↑ Smolinske, Susan C. (1992). Справочник по продуктам питания, лекарствам и косметическим вспомогательным веществам . С. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.
  21. ^ Жюльен, М; Hoeffel, JM; Флик, MR (1986). «Повреждение легких олеиновой кислотой у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. DOI : 10.1152 / jappl.1986.60.2.433 . PMID 3949648 . 
  22. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника работы с свинцовым стеклом . п. 77. ISBN 978-0-486-42607-5.
  23. ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Ву, Цзяньбо; Пан, Юнг-Тин; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (11 сентября 2017 г.). «Количественный анализ различных режимов образования нанокристаллов платины, контролируемых лигандной химией» . Нано-буквы . 17 (10): 6146–6150. Bibcode : 2017NanoL..17.6146Y . DOI : 10.1021 / acs.nanolett.7b02751 . PMID 28873317 . 
  24. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким содержанием холестерина» . Merck & Co. Inc. Архивировано из оригинала на 2009-03-03 . Проверено 14 марта 2009 .
  25. ^ Teres, S .; Barcelo-Coblijn, G .; Benet, M .; Alvarez, R .; Bressani, R .; Halver, JE; Escriba, PV (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванное оливковым маслом» . Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. Bibcode : 2008PNAS..10513811T . DOI : 10.1073 / pnas.0807500105 . JSTOR 25464133 . PMC 2544536 . PMID 18772370 .   
  26. ^ Пала, V .; Krogh, V .; Muti, P .; Chajes, V .; Riboli, E .; Micheli, A .; Saadatian, M .; Sieri, S .; Беррино, Ф. (2001). «Жирные кислоты мембраны эритроцитов и последующий рак груди: перспективное итальянское исследование» . Журнал JNCI Национального института рака . 93 (14): 1088–95. DOI : 10.1093 / JNCI / 93.14.1088 . PMID 11459870 . 
  27. ^ Мартин-Морено JM, Виллетт WC, Горгохо L, Банегас JR, Родригес-Арталехо F, Фернандес-Родригес JC, Maisonneuve P, Бойл P (1994). «Диетический жир, потребление оливкового масла и риск рака груди». Международный журнал рака . 58 (6): 774–780. DOI : 10.1002 / ijc.2910580604 . PMID 7927867 . S2CID 31117960 .  
  28. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (20 декабря 2019 г.). «FDA завершило рассмотрение соответствующей петиции о возмещении вреда для здоровья в отношении олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца» . FDA .
  29. ^ Аладедунье, Феликс; Пшибыльский, Роман (декабрь 2013 г.). «Стабильность жарения высокоолеиновых подсолнечных масел в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.05.061 . PMID 23870970 . 
  30. ^ «Высокоолеиновые масла канолы и их пищевые применения» . Американское общество химиков-нефтяников .
  31. Перейти ↑ Trans Fat Task Force (июнь 2006 г.). Преобразование продовольственного снабжения . ISBN 0-662-43689-X. Проверено 7 января 2007 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: МОНОЭНОНОВАЯ ПРЯМОЦЕПНАЯ (Библиотека липидов AOCS)
  • 9-октадеценовая кислота (NIST Chemistry Webbook)