Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Полиненасыщенные жирные кислоты ( ПНЖК ) - это жирные кислоты, которые содержат более одной двойной связи в своей основной цепи. В этот класс входят многие важные соединения, такие как незаменимые жирные кислоты и те, которые придают олифы их характерные свойства.

Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:

В зависимости от длины углеродной основы их иногда разделяют на две группы: [1]

  • короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (SC-PUFA) с 16 или 20 атомами углерода
  • длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) с более чем 18 атомами углерода

Типы [ править ]

Полиены с прерывистым метиленом [ править ]

Эти жирные кислоты имеют 2 или более двойных цис- связи, которые отделены друг от друга одним метиленовым мостиком ( -CH
2-). Эту форму также иногда называют рисунком дивинилметана . [2]

Метилен-прерывистые двойные связи
−C − C = C − C − C = C−

Все незаменимые жирные кислоты - это омега-3 и -6-метиленовые жирные кислоты. См. Дополнительную информацию в разделе Незаменимые жирные кислоты - Номенклатура

Омега-3 [ править ]

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-3 жирные кислоты , полиненасыщенные
Гексадекатриеновая кислота (HTA)16: 3 (п-3)полностью цис- 7,10,13-гексадекатриеновая кислота
Альфа-линоленовая кислота (ALA)18: 3 (п-3)полностью-цис- 9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стеаридоновая кислота (SDA)18: 4 (п-3)полностью-цис- 6,9,12,15, -октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ETE)20: 3 (п-3)полностью-цис- 11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ETA)20: 4 (п-3)полностью-цис- 8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (EPA, тимнодоновая кислота)20: 5 (п-3)полностью-цис- 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Геникозапентаеновая кислота (HPA)21: 5 (п-3)полностью-цис- 6,9,12,15,18-генейкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (DPA, Clupanodonic acid)22: 5 (п-3)полностью-цис- 7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (DHA, цервоновая кислота)22: 6 (п-3)полностью-цис- 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота24: 5 (п-3)полностью-цис- 9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (низиновая кислота)24: 6 (п-3)пол- цис- 6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота

Омега-6 [ править ]

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-6 жирные кислоты , полиненасыщенные
Линолевая кислота (ЛК)18: 2 (п-6)все-цис- 9,12-октадекадиеновая кислота
Гамма-линоленовая кислота (GLA)18: 3 (п-6)все-цис- 6,9,12-октадекатриеновая кислота
Эйкозадиеновая кислота20: 2 (п-6)полностью-цис- 11,14-эйкозадиеновая кислота
Дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA)20: 3 (п-6)полностью-цис- 8,11,14-эйкозатриеновая кислота
Арахидоновая кислота (АК)20: 4 (п-6)полностью-цис- 5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Докозадиеновая кислота22: 2 (п-6)полностью-цис- 13,16-докозадиеновая кислота
Адреновая кислота (AdA)22: 4 (п-6)полностью-цис- 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (кислота Осбонда)22: 5 (п-6)полностью-цис- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота
Тетракозатетраеновая кислота24: 4 (п-6)полностью-цис- 9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота24: 5 (п-6)полностью-цис- 6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота

Омега-9 [ править ]

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-9 жирные кислоты , моно- и полиненасыщенные
Олеиновая кислота †18: 1 (п-9)цис- 9-октадеценовая кислота
Эйкозеновая кислота †20: 1 (п-9)цис- 11-эйкозеновая кислота
Медовая кислота20: 3 (п-9)полностью-цис- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота
Эруковая кислота †22: 1 (п-9)цис- 13-докозеновая кислота
Нервоновая кислота †24: 1 (п-9)цис- 15-тетракозеновая кислота
† Мононенасыщенные

Конъюгированные жирные кислоты [ править ]

Сопряженные двойные связи
-C = CC = C-
Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Конъюгированные жирные кислоты  имеют две или более конъюгированных двойных связи.
Конъюгированные линолевые кислоты (две сопряженные двойные связи)
Руменовая кислота18: 2 (п-7)9Z, ​​11E-октадека-9,11-диеновая кислота
 18: 2 (п-6)10E, 12Z-октадека-10,12-диеновая кислота
Конъюгированные линоленовые кислоты (три сопряженные двойные связи)
α- календарная кислота18: 3 (п-6)8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
β- календовая кислота18: 3 (п-6)8E, 10E, 12E-октадекатриеновая кислота
Жакаровая кислота18: 3 (п-6)8Z, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
α-Элеостеариновая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
β-элеостеариновая кислота18: 3 (п-5)9E, 11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Катальпиновая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11Z, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Пуническая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11E, 13Z-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Другой
Румеленовая кислота18: 3 (п-3)9E, 11Z, 15E-октадека-9,11,15-триеновая кислота
α- Паринаровая кислота18: 4 (п-3)9E, 11Z, 13Z, 15E-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота
β-паринаровая кислота18: 4 (п-3)все транс- октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота
Боссеопентаеновая кислота20: 5 (п-6)5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-эйкозапентаеновая кислота

Другие полиненасыщенные жирные кислоты [ править ]

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Пиноленовая кислота18: 3 (п-6)(5Z, 9Z, 12Z) -октадека-5,9,12-триеновая кислота
Подокарпиновая кислота20: 3 (п-6)(5Z, 11Z, 14Z) -эйкоза-5,11,14-триеновая кислота

Функции и эффекты [ править ]

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот в значительной степени опосредованы их взаимными взаимодействиями, подробности см. В разделе «Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами» .

Термическая деградация [ править ]

Полиненасыщенные жирные кислоты в кулинарных маслах подвергаются окислительному разрушению при температуре 150 ° C (302 ° F). Нагревание вызывает цепную реакцию свободных радикалов , в результате которой ПНЖК окисляются до гидропероксида , который далее разлагается на сложную смесь вторичных продуктов. [3]

См. Также [ править ]

  • Жирная кислота
    • Незаменимая жирная кислота
  • Насыщенный жир
  • Ненасыщенные жиры
    • Мононенасыщенные жиры
    • Полиненасыщенные жиры

Ссылки [ править ]

Цитаты [ править ]

  1. ^ Бакли MT и др. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанных с диетическими изменениями» . Mol Biol Evol . 34 (6): 1307–1318. DOI : 10.1093 / molbev / msx103 . PMC  5435082 . PMID  28333262 .
  2. ^ Бэгготт, Джеймс (1997). Структура дивинилметана в жирных кислотах . Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
  3. ^ Моя Морено, MC; Мендоса Оливарес, доктор философии; Amézquita López, FJ; Химено Аделантадо, СП; Bosch Reig, F (13 сентября 1999 г.). «Аналитическая оценка деградации полиненасыщенных жирных кислот во время термического окисления пищевых масел с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье». Таланта . 50 (2): 269–75. DOI : 10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X . PMID 18967717 . 

Общие ссылки [ править ]

  • Киберлипид. «Полиеновые жирные кислоты» . Архивировано из оригинала на 2018-09-30 . Проверено 17 января 2007 .
  • Ганстон, Фрэнк Д. «Глоссарий липидов 2» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 13 августа 2006 года . Проверено 17 января 2007 .
  • Адлоф, Р. О. и Ганстон, ФО (17 сентября 2003 г.). «Общие (несистематические) названия жирных кислот» . Архивировано из оригинала на 2006-12-06 . Проверено 24 января 2007 .
  • Хайнц; Roughan, PG (1983). «Сходства и различия в липидном метаболизме хлоропластов, выделенных из растений 18: 3 и 16: 3» . Plant Physiol . 72 (2): 273–279. DOI : 10.1104 / pp.72.2.273 . PMC  1066223 . PMID  16662992 .