Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«DGLA» перенаправляется сюда. По алгебре см. Дифференциальная градуированная алгебра Ли .
Дигомо-γ-линоленовая кислота
Дигомо-гамма линоленовая кислота
Имена
Другие имена
цис , цис , цис- 8,11,14-эйкозатриеновая кислота; DGLA; Диролейтон ( МНН )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.667 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h6-7,9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-19H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 13-12-
    Ключ: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N
  • InChI = 1 / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h6-7,9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-19H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 13-12-
    Ключ: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE
  • (канонический): CCCCCC = CCC = CCC = (= O) O
  • (изомерный): СССС \ С = С / С \ С = С / С \ С = С / ССС (= O) O
Характеристики
С 20 Н 34 О 2
Молярная масса306,490  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дигомо-γ-линоленовая кислота ( DGLA ) представляет собой ω-6 жирную кислоту с 20 атомами углерода . В физиологической литературе ему дано название 20: 3 (ω − 6). DGLA представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца. DGLA представляет собой продукт удлинения γ-линоленовой кислоты (GLA; 18: 3, ω − 6). GLA, в свою очередь, представляет собой продукт десатурации ( дельта-6-десатураза ) линолевой кислоты.(18: 2, ω − 6). DGLA образуется в организме за счет удлинения GLA с помощью эффективного фермента, который, по-видимому, не подвергается никаким формам (диетического) ингибирования. DGLA - чрезвычайно необычная жирная кислота, которая содержится только в следовых количествах в продуктах животного происхождения. [1] [2]

Биологические эффекты [ править ]

В эйкозаноидов метаболиты DGLA являются:

Все эти эффекты обладают противовоспалительным действием. Это резко контрастирует с аналогичными метаболитами арахидоновой кислоты (АК), которые представляют собой тромбоксаны и простаноиды 2-го ряда и лейкотриены 4-го ряда. Помимо выработки противовоспалительных эйкозаноидов, DGLA конкурирует с АК за ЦОГ и липоксигеназу, подавляя выработку эйкозаноидов АК.

В небольшом исследовании, принятом перорально, DGLA оказывал антитромботическое действие. [5] Добавление ГЛК в пищу увеличивает сывороточный DGLA, а также сывороточные уровни АК. [6] Дополнительный прием GLA и EPA снижает уровень АК в сыворотке за счет блокирования активности Δ-5-десатуразы, а также снижения синтеза лейкотриенов в нейтрофилах. [7]

Бурачник - богатый источник γ-линоленовой кислоты - диетического предшественника DGLA.

См. Также [ править ]

  • Незаменимая жирная кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Horrobin, DF, 1990а. Гамма-линоленовая кислота. Rev. Contemp. Фармакотер. 1, 1-45
  2. ^ Хуанг, Ю.-С. и Mills, DE (Eds.), 1996. Метаболизм гамма-линоленовой кислоты и его роль в питании и медицине. AOCS Press, Шампейн, Иллинойс, 319 стр.
  3. ^ Фань, Ян-И; Роберт С. Чапкин (9 сентября 1998 г.). «Важность диетической γ-линоленовой кислоты в здоровье и питании человека» . Журнал питания . 128 (9): 1411–4. DOI : 10.1093 / JN / 128.9.1411 . PMID  9732298 . Проверено 16 октября 2007 .
  4. ^ Белч, Джилл JF ; Александр Хилл (январь 2000 г.). «Масло примулы вечерней и масло бурачника при ревматологии» . Американский журнал клинического питания . 71 (1 приложение): 352S – 6S. DOI : 10.1093 / ajcn / 71.1.352s . PMID 10617996 . Проверено 12 февраля 2006 года . 
  5. ^ Kernoff PB, Уиллис Л. Стоун KJ, Дэвис JA, McNicol GP (1977). «Антитромботический потенциал дигомо-γ-линоленовой кислоты у человека» . Британский медицинский журнал . 2 (6100): 1441–1444. DOI : 10.1136 / bmj.2.6100.1441 . PMC 1632618 . PMID 338112 .  
  6. ^ Джонсон MM, Swan DD, Surette ME и др. (1997). «Пищевая добавка с гамма-линоленовой кислотой изменяет содержание жирных кислот и выработку эйкозаноидов у здоровых людей» . J. Nutr . 127 (8): 1435–44. DOI : 10.1093 / JN / 127.8.1435 . PMID 9237935 . 
  7. ^ Barham JB, Edens MB, Fonteh А.Н., Джонсон М., Easter L, Чилтон FH (август 2000). «Добавление эйкозапентаеновой кислоты к рациону с добавлением гамма-линоленовой кислоты предотвращает накопление арахидоновой кислоты в сыворотке крови человека» . J. Nutr . 130 (8): 1925–31. DOI : 10.1093 / JN / 130.8.1925 . PMID 10917903 .