 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,8-бис [метил-2 (3-диметилкарбамоксипиридил) метиламино] октан диметобромид | |
| Идентификаторы | |
| Характеристики | |
| C 30 H 50 N 6 O 4 · Br 2 | |
| Молярная масса | 718,7 г / моль |
| Внешность | белое кристаллическое твердое вещество без запаха. |
| Плотность | 1,33 г / см 3 |
| Температура плавления | 190–191 ° С |
| Растворимость | растворим в спиртах, уксусной кислоте и хлороформе |
| Давление газа | незначительный |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 6,3 мкг / кг для мышей и 2,6 мкг / кг для кроликов через в / в. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
EA-3990 - смертельное нервно-паралитическое вещество карбамата . Это смертельно, потому что ингибирует ацетилхолинэстеразу . [1] Ингибирование вызывает чрезмерное накопление ацетилхолина между нервными и мышечными клетками . Это парализует мышцы, предотвращая их расслабление. Парализованные мышцы включают мышцы, используемые для дыхания. [2]
Патент, переданный армии США на EA-3990 среди других подобных нервно-паралитических агентов, был подан 7 декабря 1967 года [3].
Летальность [ править ]
Летальность EA-3990 для людей неизвестна, но оценки сделаны.
Карбаматы, такие как EA-3990, хорошо всасываются в легких, желудочно-кишечном тракте и коже. Признаки и симптомы воздействия таких карбаматов аналогичны другим нервно-паралитическим агентам. В общем, их проникновение через гематоэнцефалический барьер затруднено из-за наличия в этих молекулах четвертичных атомов азота . [4] Несмотря на это, EA-3990 примерно в три раза более токсичен, чем VX (еще один нервно-паралитический агент). [1] Для VX средняя летальная доза (LD 50 ) для мужчин весом 70 кг при контакте с кожей оценивается в 10 мг, а время летальной концентрации (LCt50 ), измеряющая концентрацию пара за время воздействия, оценивается в 30–50 мг · мин / м 3 . [5] Эти значения для EA-3990 можно оценить как 3,3 мг и 10–16,7 мг · мин / м 3 путем деления .
Внутривенная LD 50 для EA-3990 составляет 0,0063 мг / кг для мышей и 0,0026 мг / кг для кроликов. [3]
Свойства [ править ]
CAS EA-3990 составляет 110913-95-6, масса 718,7 г / моль, [1] точка плавления 190–191 ° C, [3] плотность 1,33 г / см 3 , давление пара незначительно, и он растворим в спиртах, уксусная кислота и хлороформ . Это белое кристаллическое вещество без запаха. EA-3990 медленно испаряется в воздух; таким образом, он может быть классифицирован как чрезвычайно стойкий в окружающей среде, если пренебречь любым возможным воздействием на него внешних факторов, таких как солнечный свет и вода ( влажность воздуха ). Сообщалось о различных других солях, помимо солей брома . [1]
Синтез [ править ]
Были описаны два метода синтеза EA-3990 вместе с подобными нервно-паралитическими агентами.
Получают предшественник 2-диметиламинометил-3-диметилкарбамоксипиридина. Его получают по реакции Манниха с использованием 3-пиридола (CAS 109-00-2), диметиламина и формальдегида . В результате 2 - ((диметиламино) метил) пиридин-3-ола (CAS 2168-13-0) затем carbamoylated с диметилкарбамоилхлоридом . Для другого продукта можно использовать другие вторичные амины, кроме диметиламина; такие как группы, содержащие метильную , этильную , пропильную , изопропильную , бутильную и бензильную группы. [6]
В первом методе 2 моля 2-диметиламинометил-3-диметилкарбамоксипиридина и прибл. 1 моль α, ω -dihalo алкан (например , 1,8-dibromooctane в данном случае) в ацетонитриле нагревают на паровой бане в течение 6 часов. Затем оставляют на ночь при комнатной температуре. Кристаллический продукт собирают фильтрацией. [3] [6]
Во втором методе 2 моль и 1 моль предыдущих реагентов, использованных в первом методе, добавляют вместе, но также к раствору добавляют каталитическое количество йодида натрия в ацетонитриле, которое затем оставляют на 6 дней. В течение этого периода обычно образуется кристаллический материал, который затем собирают фильтрацией. [3]
В обоих методах после фильтрации кристаллический продукт растирают с ацетоном . Если твердое вещество не отделяется, добавляют этилацетат для осаждения сырого продукта. Затем продукт растворяют в горячем этаноле и обрабатывают обесцвечивающим углем . К отфильтрованному раствору добавляют этилацетат для осаждения кристаллического продукта. Затем E-3990 собирают и сушат. Доходность 63%. [3] [6]
Помимо бромида, могут быть получены другие стабильные соли EA-3990, такие как сульфат , нитрат , водород , оксалат и перхлорат . Другие α, ω-дигалогеналканы можно использовать для получения подобных молекул с разной длиной углеродной цепи. [6]
См. Также [ править ]
- EA-3966
- EA-4056
- Т-1123
Ссылки [ править ]
- ^ а б в г Хэнк ED (2008). Справочник по боевым химическим и биологическим средствам (2-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 113. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582 .
- ^ Колович МБ, Крстич Д.З., Лазаревич-Пашти Т.Д., Бонджич А.М., Васич В.М. (май 2013 г.). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология» . Современная нейрофармакология . 11 (3): 315–35. DOI : 10.2174 / 1570159X11311030006 . PMC 3648782 . PMID 24179466 .
- ^ a b c d e f Патент США 04512246 , Гарольд З. Соммер, Хавр Де Грейс, Джон Крензер, Оук Парк, Омер О. Оуэнс, Джейкоб И. Миллер, «Химические вещества», выдан 30 июня 1987 г., переуступлен Секретарь армии США
- ^ Гупта RC (2015). «Карбаматы» . Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (2-е изд.). Амстердам: Elsevier / Academic Press. С. 338–339. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336 .
- ^ Персонал ФАС (2013). «Виды химического оружия: нервно-паралитические вещества [табл. Токсикологические данные]» . Вашингтон, округ Колумбия: Федерация американских ученых [FAS]. Архивировано 26 ноября 2016 года . Проверено 20 марта 2018 года .
- ^ a b c d Патент США 4677204A , Гарольд З. Соммер, Гавр де Грейс, Омер О. Оуэнс, «Химические вещества», выдан 30 июня 1987 г., назначен министру армии США.
