Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с эфедроном или адреналином .
Эфедрин
Эфедрин enantiomers.svg
Шаровидная модель молекулы (1S, 2R) -эфедрина
(-) - (1 R , 2 S ) -эфедрин (вверху),
(+) - (1 S , 2 R ) -эфедрин (в центре и внизу)
Клинические данные
Произношение/ Ɪ е ɛ д т ɪ п / ( слушать )Об этом звуке или / ɛ е ɪ д т я н /
Торговые наименованияАковаз, Корфедра, Эмерфед, другие
AHFS / Drugs.comЭфедрин: Монография
HCl: Монография
Сульфат: Монография

Категория беременности
  • AU : A
Пути
администрирования		Внутрь , внутривенно (IV), внутримышечно (IM), подкожно (SC)
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность85%
Метаболизмминимальная печень
Начало действияВнутривенно (секунды), внутримышечно (от 10 до 20 минут), внутрь (от 15 до 60 минут) [5]
Ликвидация Период полураспадаОт 3 до 6 часов
Продолжительность действияВнутривенно / внутримышечно (60 мин), внутрь (от 2 ч до 4 ч)
ЭкскрецияОт 22% до 99% ( моча )
Идентификаторы
Количество CAS
  • 299-42-3 проверитьY
  • в виде соли:  2134-72-5 проверитьY
PubChem CID
  • 9294
IUPHAR / BPS
  • 556
DrugBank
  • DB01364 проверитьY
ChemSpider
  • 8935 ☒N
  • в виде соли:  4514262 ☒N
UNII
  • GN83C131XS
  • в виде соли:  U6X61U5ZEG
КЕГГ
  • D00124 проверитьY
  • в виде соли:  D04018 проверитьY
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 15407 проверитьY
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL211456 проверитьY
  • в виде соли:  ChEMBL1523964 проверитьY
CompTox Dashboard ( EPA )
  • DTXSID0022985
ECHA InfoCard100.005.528
Химические и физические данные
ФормулаС 10 Н 15 Н О
Молярная масса165,236  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Эфедрин - это лекарство и стимулятор. [5] Он часто используется для предотвращения низкого кровяного давления во время спинальной анестезии . [5] Он также использовался при астме , нарколепсии и ожирении, но не является предпочтительным лечением. [5] Это неясно при заложенности носа . [5] Его можно принимать внутрь или путем инъекции в мышцу , вену или прямо под кожу . [5]Начало при внутривенном введении быстрое, в то время как инъекция в мышцу может занять 20 минут, а при пероральном введении - час. [5] При инъекции он длится около часа, а при пероральном приеме - до четырех часов. [5]

Общие побочные эффекты включают проблемы со сном, беспокойство, головную боль, галлюцинации , высокое кровяное давление , учащенное сердцебиение , потерю аппетита и невозможность помочиться. [5] К серьезным побочным эффектам относятся инсульт , сердечный приступ и жестокое обращение. [5] Хотя он, вероятно, безопасен во время беременности, его использование в этой группе населения мало изучено. [6] [7] Не рекомендуется использовать во время грудного вскармливания . [7] Эфедрин работает за счет увеличения активности α- и β- адренорецепторов . [5]

Эфедрин был впервые выделен в 1885 году и вошел в коммерческое использование в 1926 году. [8] [9] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [10] Он доступен как непатентованный препарат . [5] Это обычно можно найти в растениях эфедры типа . [5] Пищевые добавки, содержащие эфедрин, запрещены в Соединенных Штатах [5], за исключением тех, которые используются в традиционной китайской медицине , где его присутствие отмечается Ма Хуанг . [5]

Медицинское использование [ править ]

Сульфат эфедрина (1932 г.), соединение эфедрина (1932 г.) и ингалятор эфедрина Свон-Майерс № 66 ( около 1940 г.)

И эфедрин, и псевдоэфедрин повышают кровяное давление и действуют как бронходилататоры , при этом псевдоэфедрин оказывает значительно меньшее действие. [11]

Эфедрин может уменьшить укачивание , но в основном он использовался для уменьшения седативного эффекта других лекарств, применяемых при укачивании. [12] [13]

Снижение веса [ править ]

Эфедрин способствует скромен кратковременной потере веса , [14] в частности потери жира, но его долгосрочные последствия неизвестны. [15] Известно, что у мышей эфедрин стимулирует термогенез в коричневой жировой ткани , но поскольку взрослые люди имеют лишь небольшое количество бурого жира, предполагается, что термогенез происходит в основном в скелетных мышцах . Эфедрин также уменьшает опорожнение желудка . Метилксантины, такие как кофеин и теофиллин, обладают синергическим эффектом с эфедрином в отношении потери веса. Это привело к созданию и маркетингу сложных продуктов. [16] Один из них, известный как стек ЭКА , содержит эфедрин с кофеином и аспирином. Это популярная добавка, которую принимают бодибилдеры, стремящиеся избавиться от жира перед соревнованиями. [17]

Рекреационное использование [ править ]

Таблетки эфедрина

Как фенетиламин , эфедрин имеет аналогичную химическую структуру амфетаминам и является аналогом метамфетамина, имеющим структуру метамфетамина с гидроксильной группой в положении β . Из-за структурного сходства эфедрина с метамфетамином, его можно использовать для создания метамфетамина с помощью химического восстановления, при котором гидроксильная группа эфедрина удаляется; это сделало эфедрин весьма востребованным химическими предшественниками в незаконном изготовлении из метамфетамина .

Самый популярный метод восстановления эфедрина до метамфетамина аналогичен восстановлению по Березе , поскольку он использует в реакции безводный аммиак и металлический литий . Второй по популярности метод использует красный фосфор и йод в реакции с эфедрином. Более того, эфедрин можно синтезировать в меткатинон путем простого окисления . Таким образом, эфедрин внесен в список прекурсоров таблицы I в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ . [18]

Обнаружение использования [ править ]

Эфедрин может быть определен количественно в крови, плазме или моче для отслеживания возможного злоупотребления со стороны спортсменов, подтверждения диагноза отравления или оказания помощи в судебно-медицинском расследовании смерти. Многие коммерческие скрининговые тесты иммуноанализа, направленные на амфетамины, в значительной степени перекрестно реагируют с эфедрином, но хроматографические методы позволяют легко отличить эфедрин от других производных фенэтиламина. Концентрации эфедрина в крови или плазме обычно находятся в диапазоне от 20 до 200 мкг / л у лиц, принимающих препарат терапевтически, от 300 до 3000 мкг / л у лиц, злоупотребляющих или отравленных, и от 3 до 20 мг / л в случаях острой смертельной передозировки. Текущий предел ВАДА для эфедрина в моче спортсмена составляет 10 мкг / мл. [19] [20] [21] [22]

Противопоказания [ править ]

Эфедрин не следует использовать вместе с некоторыми антидепрессантами, а именно с ингибиторами обратного захвата норэпинефрина-дофамина (NDRI), поскольку это увеличивает риск появления симптомов из-за чрезмерного уровня норадреналина в сыворотке крови.

Бупропион является примером антидепрессанта с амфетаминоподобной структурой, подобной эфедрину, и представляет собой NDRI. Его действие больше похоже на амфетамин, чем на флуоксетин, поскольку его основной способ терапевтического действия включает норадреналин и в меньшей степени дофамин, но он также высвобождает некоторое количество серотонина из пресинаптических щелей. Его не следует использовать с эфедрином, так как это может увеличить вероятность побочных эффектов.

Эфедрин следует использовать с осторожностью у пациентов с недостаточным восполнением жидкости, нарушением функции надпочечников, гипоксией , гиперкапнией , ацидозом , гипертонией , гипертиреозом , гипертрофией простаты , сахарным диабетом , сердечно-сосудистыми заболеваниями, во время родов, если артериальное давление матери> 130/80 мм рт. в период лактации. [23]

Противопоказания для использования эфедрина включают: закрытоугольную глаукому , феохромоцитому , асимметричную гипертрофию перегородки (идиопатический гипертрофический субаортальный стеноз), сопутствующую или недавнюю (предыдущие 14 дней ) терапию ингибиторами моноаминоксидазы (ИМАО), общую анестезию галогенированными углеводородами (особенно галогенированными углеводородами). , тахиаритмии или фибрилляции желудочков, или гиперчувствительности к эфедрину или другим стимуляторам.

Эфедрин не следует использовать во время беременности, если это специально не указано квалифицированным врачом, и только тогда, когда другие варианты недоступны. [23]

Побочные эффекты [ править ]

Эфедрин - потенциально опасное природное соединение; по состоянию на 2004 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США получило более 18 000 сообщений о побочных эффектах у людей, употребляющих его. [24]

Побочные реакции на лекарства (НЛР) чаще встречаются при системном введении (например, инъекции или пероральном введении) по сравнению с местным введением (например, инстилляциями в нос). Нежелательные реакции, связанные с терапией эфедрином, включают: [25]

  • Сердечно-сосудистые: тахикардия , сердечные аритмии , стенокардия , сужение сосудов при гипертонии.
  • Дерматологические : приливы, потливость, вульгарные угри
  • Со стороны желудочно-кишечного тракта : тошнота.
  • Мочеполовой системы : снижение мочеиспускания из-за сужения сосудов почечных артерий, затрудненное мочеиспускание не редкость, поскольку альфа-агонисты, такие как эфедрин, сужают внутренний сфинктер уретры, имитируя эффекты стимуляции симпатической нервной системы.
  • Нервная система : беспокойство, спутанность сознания , бессонница , легкая эйфория, мания / галлюцинации (редко, за исключением ранее существовавших психиатрических состояний), бред , ползание мурашек (возможно, но отсутствуют документальные доказательства) паранойя , враждебность , паника , возбуждение.
  • Респираторные органы : одышка , отек легких.
  • Прочее: головокружение, головная боль, тремор, гипергликемические реакции, сухость во рту.

Нейротоксичность l-эфедрина оспаривается.[26]

Другое использование [ править ]

В химическом синтезе эфедрин используется в больших количествах как хиральная вспомогательная группа.[27]

При синтезе саквинавира полукислота разделяется в виде его соли с l-эфедрином.

Химия и номенклатура [ править ]

Эфедрин - симпатомиметический амин и замещенный амфетамин . По молекулярной структуре он похож на фенилпропаноламин , метамфетамин и адреналин (адреналин). По химическому составу это алкалоид с фенетиламиновым скелетом, обнаруженный в различных растениях рода Ephedra (семейство Ephedraceae ). Он работает в основном за счет увеличения активности норадреналина (норадреналина) на адренергических рецепторах . [28] [29] Обычно он продается в виде гидрохлоридной или сульфатной соли.

Эфедрин проявляет оптическую изомерию и имеет два хиральных центра, что дает четыре стереоизомера . По соглашению пара энантиомеров со стереохимией (1 R , 2 S ) и (1 S , 2 R ) обозначается эфедрином, а пара энантиомеров со стереохимией (1 R , 2 R ) и (1 S , 2 S ) называется псевдоэфедрином. Эфедрин - это замещенный амфетамин и структурный аналог метамфетамина . Он отличается от метамфетамина только наличием гидроксильной группы. группа (-ОН).

На рынке имеется изомер (-) - (1 R , 2 S ) -эфедрин. [30]

Гидрохлорид эфедрина имеет температуру плавления 187−188 ° C. [31]

В устаревшей D / L системы (+) - эфедрин также упоминается как D -ephedrine и (-) - эфедрина , как L -ephedrine (в этом случае, в проекции Фишера , то фенильное кольцо втягивается в нижней части ). [30] [32]

Часто путают систему D / L (с заглавными буквами ) и систему d / l (со строчными буквами ). В результате левовращающий l-эфедрин ошибочно называют L- эфедрином, а правовращающий d-псевдоэфедрин (диастереомер) ошибочно D- псевдоэфедрином.

В имена IUPAC двух энантиомеров (1 R , 2 S ) - соответственно (1 S , 2 R ) -2-метиламино-1-фенилпропан-1-ол. Синонимом является эритро -ephedrine.

Предлагаемый путь биосинтеза эфедрина из L- фенилаланина и пировиноградной кислоты. [33] [34]
Четыре стереоизомера эфедрина

Источники [ править ]

Сельское хозяйство [ править ]

Эфедрин получают из растения Ephedra sinica и других представителей рода Ephedra . Сырье для производства эфедрина и традиционных китайских лекарств производится в Китае в больших масштабах. По состоянию на 2007 год компании производили на экспорт эфедрина на сумму 13 миллионов долларов США из 30 000 тонн эфедры ежегодно, что примерно в десять раз превышает количество, используемое в традиционной китайской медицине. [35]

Синтетический [ править ]

Большая часть l-эфедрина, производимого сегодня для официального медицинского использования, производится синтетически, поскольку процесс извлечения и выделения из E. sinica утомителен и больше не является рентабельным. [36] [ ненадежный источник? ]

Биосинтетический [ править ]

Долгое время считалось, что эфедрин произошел от модификации аминокислоты L- фенилаланина. [37] L- фенилаланин будет декарбоксилироваться и впоследствии подвергнуться атаке ω-аминоацетофеноном. Затем при метилировании этого продукта образуется эфедрин. С тех пор этот путь был опровергнут. [37] Новый предложенный путь предполагает, что фенилаланин сначала образует циннамоил-КоА через ферменты фенилаланин-аммиак-лиазу и ацил-КоА-лигазу. [33]Затем циннамоил-КоА реагирует с гидратазой для присоединения спиртовой функциональной группы. Затем продукт реагирует с ретроальдолазой с образованием бензальдегида. Бензальдегид реагирует с пировиноградной кислотой с присоединением 2 углеродной единицы. Затем этот продукт подвергается трансаминированию и метилированию с образованием эфедрина и его стереоизомера, псевдоэфедрина. [34]

Механизм действия [ править ]

Эфедрин, симпатомиметический амин , действует на симпатическую нервную систему (СНС). Основной механизм действия основан на его непрямой стимуляции адренергической рецепторной системы за счет увеличения активности норадреналина на постсинаптических α- и β-рецепторах. [28] Наличие прямого взаимодействия с α-рецепторами маловероятно, но все же остается спорным. [11] [38] [39] L- эфедрин и, в частности, его стереоизомер норпсевдоэфедрин (который также присутствует в Catha edulis ) имеет косвенные симпатомиметические эффекты и благодаря своей способности преодолеватьгематоэнцефалический барьер , это стимулятор ЦНС, похожий на амфетамины , но менее выраженный, поскольку он выделяет норадреналин и дофамин в черном веществе . [40]

Присутствие N - метильная группы уменьшается аффинность связывание на альфа - рецепторах, по сравнению с норэфедрином. Однако эфедрин связывается лучше, чем N- метилэфедрин , который имеет дополнительную метильную группу у атома азота. Также стерическая ориентация гидроксильной группы важна для связывания рецептора и функциональной активности. [38]

Соединения со снижением сродства к α-рецепторам
  • Норэфедрин
  • Эфедрин
  • N -метилэфедрин

История [ править ]

Азия [ править ]

Эфедрин в его естественной форме, известный как ма хуан (麻黄) в традиционной китайской медицине , был зарегистрирован в Китае со времен династии Хань (206 г. до н.э. - 220 г. н.э.) как противоастматическое и стимулирующее средство. [41]

Промышленное производство эфедрина в Китае началось в 1920-х годах, когда компания Merck начала продавать и продавать препарат под названием эфетонин. Экспорт эфедрина из Китая на Запад вырос с 4 до 216 тонн в период с 1926 по 1928 год [42].

В традиционной китайской медицине ма хуан веками использовались для лечения астмы и бронхита. [43]

В 1885 году химический синтез эфедрина был впервые осуществлен японским химиком-органиком Нагаи Нагайоши на основе его исследований традиционных японских и китайских лекарственных трав .

Западная медицина [ править ]

Выпущенные в 1948 году капли для носа Vicks Vatronol (сейчас снятые с производства) содержали сульфат эфедрина в качестве активного ингредиента для быстрого облегчения заложенности носа.

Законность [ править ]

Канада [ править ]

В январе 2002 года Министерство здравоохранения Канады объявило о добровольном отзыве всех продуктов эфедрина, содержащих более 8 мг на дозу, всех комбинаций эфедрина с другими стимуляторами, такими как кофеин, и всех продуктов эфедрина, продаваемых для похудания или бодибилдинга, сославшись на серьезный риск. на здоровье. [44] Эфедрин по-прежнему продается в виде перорального назального деконгестанта [45] в таблетках по 8 мг без рецепта .

Соединенные Штаты [ править ]

В 1997 году FDA предложило постановление по эфедре (трава, из которого получают эфедрин), ограничивавшее дозу эфедры 8 мг (активного эфедрина), но не более 24 мг в день. [46] Это предложенное правило было отозвано частично в 2000 году из-за «озабоченности относительно оснований агентства для предложения определенного уровня диетических ингредиентов и ограничения продолжительности использования этих продуктов». [47] В 2004 году FDA ввело запрет на продажу алкалоидов эфедрина по причинам, отличным от астмы, простуды, аллергии, других заболеваний или традиционного азиатского употребления. [48] 14 апреля 2005 г. Окружной суд США округа Ютапостановил, что FDA не имело надлежащих доказательств того, что низкие дозировки алкалоидов эфедрина на самом деле небезопасны, [49] но 17 августа 2006 года Апелляционный суд США десятого округа в Денвере подтвердил окончательное правило FDA, объявляющее все пищевые добавки, содержащие эфедрин. фальсифицированные алкалоиды, поэтому их продажа в США запрещена. [50] Кроме того, эфедрин запрещен NCAA, MLB, NFL и PGA. [51] Однако эфедрин по-прежнему разрешен во многих случаях, кроме пищевых добавок. В настоящее время закупки ограничены и отслеживаются, причем особенности варьируются от штата к штату.

Дом принят Закон Combat Метамфетамина эпидемий 2005 года в качестве поправки к обновлению закона USA PATRIOT . Подписанный президентом Джорджем Бушем 6 марта 2006 года, закон внес поправки в Кодекс США (21 USC 830), касающийся продажи продуктов, содержащих эфедрин. Федеральный закон включал следующие требования к торговцам, продающим эти товары:

  • Извлекаемая запись всех покупок с указанием имени и адреса каждой стороны, которая должна храниться в течение двух лет.
  • Требуется проверка удостоверения личности всех покупателей
  • Необходимые методы защиты и раскрытия информации при сборе личной информации
  • Сообщает Генеральному прокурору о любых подозрительных платежах или исчезновении регулируемых продуктов
  • Нежидкая лекарственная форма регулируемого продукта может продаваться только в блистерных упаковках с единичной дозой.
  • Регулируемые продукты должны продаваться за прилавком или в запертом шкафу таким образом, чтобы ограничить доступ
  • Ежедневный объем продаж подкарантинной продукции не должен превышать 3,6 г независимо от количества транзакций.
  • Ежемесячные продажи не должны превышать 9 г основания псевдоэфедрина в регулируемых продуктах.

Закон устанавливает аналогичные правила для покупок по почте, за исключением того, что ежемесячный лимит продаж составляет всего 7,5 г.

В качестве чистой травы или чая ма хуанг , содержащий эфедрин, до сих пор легально продается в США. Закон ограничивает / запрещает его продажу в качестве пищевой добавки (таблетки) или в качестве ингредиента / добавки к другим продуктам, например, таблеткам для похудения.

Австралия [ править ]

Все виды эфедры и сам эфедрин считаются веществами Списка 4 согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). [52] Препарат из Списка 4 считается лекарством, отпускаемым только по рецепту, или лекарственным средством для животных, отпускаемым по рецепту - вещества, использование или поставка которых должны осуществляться лицами или по распоряжению лиц, разрешенных законодательством штата или территории, и должны быть доступны в фармацевт по рецепту в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [52]

Южная Африка [ править ]

В Южной Африке 27 мая 2008 г. [53] эфедрин был перенесен в Список 6, что делает незаконным употребление эфедрина в более высоких дозах, чем 8 мг на таблетку. Таблетки ниже 8 мг все еще доступны без рецепта для лечения носовых пазух, простуды и гриппа, но полностью запрещены в продуктах для похудения.

Германия [ править ]

Эфедрин был в свободном доступе в аптеках Германии до 2001 года. После этого доступ был ограничен, так как в основном его покупали для неуказанных целей. Точно так же эфедру можно купить только по рецепту. С апреля 2006 года все продукты, в том числе части растений, содержащие эфедрин, доступны только по рецепту. [54]

См. Также [ править ]

  • Амфетамин
  • Метамфетамин
  • Фенилэфрин
  • Пропилгекседрин
  • Пировалероне
  • Норэфедрин
  • Halostachine
  • Метараминол
  • Оксифедрин
  • Псевдоэфедрин
  • Синефрин

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Таблетки гидрохлорида эфедрина 15 мг Сводка характеристик продукта (SmPC)» . emc . Проверено 8 октября 2020 .
  2. ^ "Эфедрин назальные капли 1.0% Краткое описание характеристик продукта (SmPC)" . emc . 11 марта 2015 . Проверено 8 октября 2020 .
  3. ^ "Аковаз-эфедрин сульфат для инъекций" . DailyMed . 16 апреля 2020 . Проверено 8 октября 2020 .
  4. ^ «Название 21: Еда и лекарства, Часть 341 - Простуда, кашель, аллергия, бронходилатирующие и противоастматические лекарственные средства для использования людьми без рецепта» . Электронный свод федеральных правил . Проверено 8 октября 2020 .
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o «Эфедрин» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 9 сентября 2017 года . Проверено 8 сентября 2017 года .
  6. Перейти ↑ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (2011). Лекарственные средства при беременности и кормлении грудью: справочное руководство по риску для плода и новорожденного (9-е изд.). Филадельфия: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 495. ISBN 9781608317080. Архивировано 8 сентября 2017 года.
  7. ^ a b «Предупреждения о беременности и кормлении грудью с эфедрином» . Архивировано 5 августа 2017 года . Проверено 8 октября 2017 года .
  8. ^ Debasis Багчи; Гарри Г. Прейсс, ред. (2013). Эпидемиология, патофизиология и профилактика ожирения (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 692. ISBN. 9781439854266. Архивировано 8 сентября 2017 года.
  9. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 541. ISBN. 9783527607495.
  10. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ a b Дрю CD, Knight GT, Hughes DT, Bush M (сентябрь 1978 г.). «Сравнение эффектов D - (-) - эфедрина и L - (+) - псевдоэфедрина на сердечно-сосудистую и дыхательную системы человека» . Британский журнал клинической фармакологии . 6 (3): 221–5. DOI : 10.1111 / j.1365-2125.1978.tb04588.x . PMC 1429447 . PMID 687500 .  
  12. ^ Баки Jr JC (2006). Космическая физиология . Издательство Оксфордского университета. п. 201. ISBN 978-0-1997-4790-0.
  13. Перейти ↑ Sanford CA, Jong EC (2008). Электронная книга "Руководство по путешествиям и тропической медицине" . Elsevier Health Sciences. п. 139. ISBN 978-1437710694.
  14. ^ Shekelle П. Г. , Харди М. Л., Мортон СК, Мальон М, Мохик WA, Suttorp МДж и др. (Март 2003 г.). «Эффективность и безопасность эфедры и эфедрина для похудания и спортивных результатов: метаанализ». JAMA . 289 (12): 1537–45. DOI : 10,1001 / jama.289.12.1470 . PMID 12672771 . 
  15. ^ Dwyer JT, Allison DB, Коутс PM (май 2005). «БАДы для похудания» . Журнал Американской диетической ассоциации . 105 (5 Приложение 1): S80-6. DOI : 10.1016 / j.jada.2005.02.028 . PMID 15867902 . 
  16. ^ Джордж А. Брей; Клод Бушар (2004). Справочник ожирения . CRC Press. С. 494–496. ISBN 978-0-8247-4773-2. Архивировано 26 июня 2014 года.
  17. ^ Magkos F, Kavouras SA (2004). «Кофеин и эфедрин: физиологические, метаболические и улучшающие работу эффекты». Спортивная медицина . 34 (13): 871–89. DOI : 10.2165 / 00007256-200434130-00002 . PMID 15487903 . S2CID 1966020 .  
  18. ^ Microsoft Word - RedListE2007.doc Архивировано 27 февраля 2008 г., на Wayback Machine
  19. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2015-10-23 . Проверено 19 октября 2015 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  20. ^ Schier JG, Трауб SJ, Хоффман RS, Нельсон LS (2003). «Эфедрин-индуцированная ишемия сердца: воздействие подтверждено сывороточным уровнем». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 41 (6): 849–53. DOI : 10,1081 / сх-120025350 . PMID 14677795 . S2CID 23359388 .  
  21. ^ ВАДА. Всемирный антидопинговый кодекс , Всемирное антидопинговое агентство, Монреаль, Канада, 2010. url. Архивировано 11 сентября 2013 г. на Wayback Machine.
  22. ^ Р. Базельт, Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 542-544.
  23. ^ a b Mayne Pharma. DBL для инъекций сульфата эфедрина (утвержденная информация о продукте). Мельбурн: Mayne Pharma; 2004 г.
  24. ^ Паламарь J (январь 2011). «Как эфедрин избежал регулирования в Соединенных Штатах: исторический обзор злоупотреблений и связанной с ними политики». Политика здравоохранения (обзор). 99 (1): 1–9. DOI : 10.1016 / j.healthpol.2010.07.007 . PMID 20685002 . 
  25. ^ Объединенный формулярный комитет. Британский национальный формуляр , 47-е издание. Лондон: Британская медицинская ассоциация и Королевское фармацевтическое общество Великобритании; 2004. ISBN 0-85369-587-3. 
  26. ^ Txsci.oxfordjournals (2000).
  27. ^ Borsato G, липы А, Люччи ОД, Луккини В, Д Вольстенхольм, Zambon А (май 2007 г.). «Хиральные полициклические кетоны путем десимметризации дигалоолефинов» . Журнал органической химии . 72 (11): 4272–5. DOI : 10.1021 / jo070222g . hdl : 11380/1138891 . PMID 17474779 . 
  28. ^ a b Руководства Merck> EPHEDrine Архивировано 24 марта 2011 г. на Wayback Machine Последний полный обзор / исправление - январь 2010 г.
  29. ^ Abourashed Е.А., Эль-Альфи AT, Хан IA, Walker L (август 2003). «Эфедра в перспективе - актуальный обзор». Фитотерапевтические исследования . 17 (7): 703–12. DOI : 10.1002 / ptr.1337 . PMID 12916063 . S2CID 41083359 .  
  30. ^ а б Мартиндейл (1989). Рейнольдс JEF (ред.). Мартиндейл: Полная ссылка на лекарства (29-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN 978-0-85369-210-2.
  31. ^ Budavari S, редактор. Индекс Мерк: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов, 12-е издание. Станция в Белом доме: Merck
  32. ↑ Патил П.Н., Тай А., Лапидус Дж. Б. (май 1965 г.). «Фармакологическое исследование изомеров эфедрина» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 148 (2): 158–68. PMID 14301006 .  
  33. ^ a b Хертвек С., Джарвис А. П., Сян Л., Мур Б. С., Олдхэм, штат Нью-Джерси (октябрь 2001 г.). «Механизм биосинтеза бензойной кислоты в растениях и бактериях, который отражает бета-окисление жирных кислот». ChemBioChem . 2 (10): 784–6. DOI : 10.1002 / 1439-7633 (20011001) 2:10 <784 :: АИД-CBIC784> 3.0.CO; 2-К . PMID 11948863 . 
  34. ^ a b Grue-Sorensen G, Spenser ID (1 мая 1988 г.). «Биосинтез эфедрина». Журнал Американского химического общества . 110 (11): 3714–3715. DOI : 10.1021 / ja00219a086 . ISSN 0002-7863 . 
  35. ↑ Chen Long (15 января 2007 г.). «Большая трата ресурсов китайской медицины» . Архивировано 30 мая 2016 года . Проверено 9 мая, 2016 .
  36. ^ «Химически синтезированный эфедрин запущен в массовое производство в Китае» . 5 ноября 2001 года. Архивировано 29 июня 2011 года.
  37. ^ а б Ямасаки К., Тамаки Т., Удзава С., Санкава Ю., Шибата С. (1973). «Участие C6-C1 единицы в биосинтезе эфедрина в эфедре». Фитохимия . 12 (12): 2877–2882. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (73) 80499-6 .
  38. ^ a b Guoyi Ma, et al. Фармакологические эффекты алкалоидов эфедрина на подтипы {альфа} 1- и {альфа} 2-адренергических рецепторов человека. Архивировано 05 марта 2011 г. в Wayback Machine J. Pharmacol. Exp. Ther. 322: стр. 214-221 (июль 2007 г.) PDF
  39. ^ Сигэаки Кобаяши и др. Симпатомиметические действия l-эфедрина и d-псевдоэфедрина: прямая активация рецепторов или высвобождение норэпинефрина? Архивировано 22 ноября 2008 годана Wayback Machine Anesth Analg 2003; 97, стр.1239-1245.
  40. ^ Munhall AC, Johnson SW (январь 2006). «Дофамин-опосредованные действия эфедрина в черной субстанции крыс». Исследование мозга . 1069 (1): 96–103. DOI : 10.1016 / j.brainres.2005.11.044 . PMID 16386715 . S2CID 40626692 .  
  41. ^ Вудберн О. Леви; Кавита Калидас (26 февраля 2010 г.). Норман С. Миллер (ред.). Принципы зависимости и закон: применение в судебной медицине, психическом здоровье и медицинской практике . Академическая пресса. С. 307–308. ISBN 978-0-12-496736-6.
  42. ^ Франк Дайкоттер; Ларс Питер Ламанн (16 апреля 2004 г.). Наркотическая культура: история наркотиков в Китае . Издательство Чикагского университета. п. 199. ISBN 978-0-226-14905-9.
  43. ↑ Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T, редакторы. Клиническая токсикология. Филадельфия: У. Б. Сондерс; 2001. ISBN 0-7216-5485-1 Исследовательские лаборатории; 1996. ISBN 0-911910-12-3  
  44. ^ «Министерство здравоохранения Канады требует отозвать некоторые продукты, содержащие эфедру / эфедрин» . Министерство здравоохранения Канады . 9 января 2002 года Архивировано из оригинала на 6 февраля 2007 года . Проверено 7 июля 2009 года .
  45. ^ Laccourreye О, Вернер А, Жир ДП, Couloigner В, Бонфилс Р, Bondon-Гиттон Е (февраль 2015 г.). «Преимущества, ограничения и опасность эфедрина и псевдоэфедрина в качестве назальных деконгестантов» . Европейские анналы оториноларингологии, болезней головы и шеи . 132 (1): 31–4. DOI : 10.1016 / j.anorl.2014.11.001 . PMID 25532441 . 
  46. ↑ Федеральный регистр: 4 июня 1997 г. (том 62, номер 107): диетические добавки, содержащие алкалоиды эфедрина; Предлагаемое правило
  47. ↑ Федеральный регистр: 3 апреля 2000 г. (том 65, номер 64): диетические добавки, содержащие алкалоиды эфедрина; Частичное снятие
  48. ↑ Федеральный регистр: 11 февраля 2004 г. (том 69, номер 28): Окончательное правило, объявляющее диетические добавки, содержащие алкалоиды эфедрина, модифицированными, потому что они представляют необоснованный риск; Окончательное правило
  49. ^ «Архивная копия (pdf)» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 10 июля 2011 года . Проверено 1 июля 2010 .
  50. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 21 сентября 2008 года . Проверено 16 февраля 2007 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  51. ^ «Спортивное тестирование на наркотики - программы и политика в отношении наркотиков - легкая атлетика» . Архивировано из оригинала на 2011-02-10 . Проверено 21 марта 2011 .
  52. ^ a b Стандарт ядов, октябрь 2015 г. «Стандарт ядов, октябрь 2015 г.» . Архивировано 19 января 2016 года . Проверено 6 января 2016 .
  53. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2009-06-28 . Проверено 18 апреля 2009 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  54. ^ Verordnung zur Neuordnung дер Verschreibungspflicht von Arzneimitteln (AMVVNV). Архивировано 17 мая 2014 г. на Wayback Machine V. v. 21. Декабрь 2005 г. BGBl. I S. 3632; Geltung ab 1. января 2006 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • «Эфедрин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Сульфат эфедрина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Эфедрина гидрохлорид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.