Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с эфедрона )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Меткатинон
Methcathinone skeletal.svg
Шариковая модель молекулы меткатинона
Клинические данные
Пути
администрирования		Испарение , инсуффляция , инъекция , перорально
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
  • ( RS ) -2- (метиламино) -1-фенилпропан-1-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID30863589
ECHA InfoCard100.024.630
Химические и физические данные
ФормулаС 10 Н 13 Н О
Молярная масса163,220  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Улыбки
  • O = C (c1ccccc1) C (NC) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C10H13NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,11H, 1-2H3 проверитьY
  • Ключ: LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Меткатинон / ˌ м ɛ & thetas ; к æ & thetas ; ɪ ˌ п oʊ п / ( α- метил - амино - пропиофенон или эфедрон ) (иногда называемый « кошки » или « Джеф » или « котовник » или « М-Кат » или « Kat » или « инташ ») представляет собой моноаминный алкалоид и психоактивный стимулятор , замещенный катинон. Он используется в качестве рекреационного наркотика из-за его мощных стимулирующих и эйфорических эффектов и считается вызывающим привыкание с физической и психологической отменой, если его использование прекращается после длительного приема или приема в высоких дозах. [1] Его обычно нюхают , но его можно курить, вводить инъекциями или принимать внутрь.

Меткатинон занесен в Список I контролируемых веществ в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах и Законом США о контролируемых веществах , и как таковой не считается безопасным или эффективным в лечении, диагностике, профилактике или лечении любых заболеваний. и не имеет одобренного медицинского использования. Хранение и распространение меткатинона с целью потребления человеком является незаконным при любых / всех обстоятельствах в Соединенных Штатах и ​​либо незаконно, либо строго регулируется в большинстве юрисдикций по всему миру.

История [ править ]

Меткатинон был впервые синтезирован в 1928 году в США [2] и был запатентован Parke-Davis в 1957 году. [3] Он использовался в Советском Союзе в течение 1930-х и 1940-х годов в качестве антидепрессанта (под названием Эфедрон - эфедрон). ). Меткатинон давно используется как наркотик в Советском Союзе и России . [ необходима цитата ]

Примерно в 1994 году правительство Соединенных Штатов рекомендовало Генеральному секретарю ООН включить меткатинон в список контролируемых веществ, включенных в Список I, в Конвенции о психотропных веществах . [4] В 1995 году, следуя совету США, Китай добавил препарат в список запрещенных веществ и прекратил его использование в фармацевтических целях. [5]

В некоторых странах Европы меткатинон не считается опасным лекарством. [ необходима цитата ] В Соединенном Королевстве он указан как препарат класса B , но Министерство внутренних дел рассматривает возможность реклассификации его как класса A, когда он растворен в воде для инъекций, как амфетамин. [ необходима цитата ]

Химия [ править ]

Меткатинон представляет собой бета-кето-N-метиламфетамин и тесно связан с встречающимися в природе соединениями, катиноном и катином . Он также очень тесно связан с метамфетамином , отличается только β- кетонным заместителем и отличается от амфетамина как кето, так и N-метильным заместителем. Его углеродный скелет идентичен псевдоэфедрину и метамфетамину. Он отличается от псевдоэфедрина тем, что бета-гидроксид ароматического кольца окисляется до кетона.

Меткатинон имеет хиральный атом углерода , поэтому возможны два энантиомера. Когда он производится полусинтетически из псевдо / эфедрина в качестве исходного материала, то получается только один энантиомер. Учитывая , что хиральный центр имеет альфа - водород и смежна с карбонильной группой, молекула будет рацемизация в растворе через енольную промежуточный продукт . Этот процесс известен как кето-енольная таутомерия .

Производство Меткатинон использует окисление из псевдоэфедрина или эфедрина , бывший является предпочтительным из - за гораздо более высоких урожаев достигнуты. Окисление псевдоэфедрина до меткатинона требует небольшого химического опыта, что делает его (относительно) простым для синтеза. [6] [ ненадежный источник? ] Перманганат калия (KMnO 4 ) чаще всего используется в качестве окислителя.

В подпольных лабораториях синтез меткатинона с использованием перманганата калия считается нежелательным из-за низких выходов и высокой токсичности этого окислителя, однако, если это делается в надлежащей лаборатории с использованием соответствующих процедур, перманганат калия может быть реагентом с высоким выходом. Метод, позволяющий получить больше меткатинона, - это окисление (псевдо) эфедрина соединениями хрома (VI) .

Меткатинон в виде свободного основания очень нестабилен; он легко теряет свою кетонную группу, которая замещается гидроксильной группой, давая псевдоэфедрин , в обратном порядке по сравнению с типичной реакцией синтеза. Структурно это происходит, когда связь C = O в Rβ-положении превращается в связь C-OH. Кроме того, в растворах меткатинона на свободном основании наблюдалась реакция димеризации, которая дает биологически неактивное соединение. [7]

Эффекты [ править ]

Меткатинон гидрохлорид повышает спонтанную грызун двигательной активности, [8] потенцирует высвобождение допамина из дофаминергических нервных терминалов в мозге , [8] и вызывает подавление аппетита . [ необходима цитата ] Пользователи могут легко забыть о потреблении жидкости, что приведет к усилению жажды и обезвоживанию. Эффекты меткатинона аналогичны эффектам метамфетамина , первоначально неопытный пользователь считал их менее интенсивными и часто более эйфорическими. [ необходима цитата ] Эффекты сравнивались с эффектамикокаин , поскольку он обычно вызывает гипертонию (повышенное кровяное давление) и тахикардию ( учащенное сердцебиение).

Сообщенные эффекты включают: [ требуется медицинская ссылка ]

  • Чувство эйфории
  • Повышенная бдительность
  • Невнятная речь
  • Дрожание конечностей
  • Учащение пульса
  • Повышенное кровяное давление, риск инсульта или сердечного приступа
  • Повышенное сочувствие и чувство общения
  • Как сниженная, так и повышенная сексуальная функция и желание
  • Бруксизм

Эффект от меткатинона обычно длятся от четырех до шести часов. [ необходима цитата ]

Фармакология [ править ]

Меткатинон имеет очень сильное сродство к переносчику дофамина и переносчику норадреналина (норадреналина). Его сродство к переносчику серотонина меньше, чем у метамфетамина. [9]

С = O связь в R & beta ; -положении (непосредственно справа от фенильного кольца) немного полярная, и в результате препарат не проникает через липидный гематоэнцефалический барьер так же хорошо , как амфетамин . [ необходима цитата ] Тем не менее, это мощный стимулятор центральной нервной системы (ЦНС) и ингибитор обратного захвата дофамина . Хроническое употребление высоких дозировок может привести к острой психической дезориентации, варьирующейся от легкой паранойи до психоза . [ необходима цитата ] Эти симптомы обычно быстро исчезают, если использование прекращено.

В отдельных отчетах содержится некоторая информация о моделях употребления меткатинона. Наиболее распространенный способ введения - инсуффляция через нос (фырканье). [ необходима цитата ] Другие пути введения включают per os , IV инъекцию и курение .

Незаконное использование [ править ]

Меткатиноновые переедания напоминают амфетаминовые переедания в том смысле, что пользователь не может спать или есть, а также потребляет мало жидкости. После переедания с меткатиноном следует длительный сон, переедание, продолжительные кровотечения из носа ( вдыхание меткатинона разъедает слизистую носа так же, как и метамфетамин) и, в некоторых случаях, депрессия . [ необходима цитата ]

Зависимость [ править ]

В доклинических исследованиях гидрохлорид меткатинона обладает потенциалом злоупотребления, аналогичным амфетаминам . [10]

Меткатинон может вызывать сильную психологическую зависимость и вызывать абстинентный синдром, подобный метамфетамину , который несколько ниже по интенсивности, чем метамфетамин . [ необходима цитата ]

В исследованиях дискриминации в отношении наркотиков гидрохлорид меткатинона вызывает реакции, аналогичные тем, которые вызываются как сульфатом декстроамфетамина, так и гидрохлоридом кокаина . При изучении, в частности, фармакологических тестов на активность, подобную психомоторному стимулятору , было обнаружено , что как правовращающие, так и левовращающие энантиомерные формы меткатинона гидрохлорида являются фармакологически активными. В этих анализах l-форма меткатинона более активна, чем d-меткатинон или декстроамфетамин (это примечательно, поскольку правовращающий изомер является более активным изомером как амфетамина, так и метамфетамина).

Некоторые уличные торговцы продают меткатинон как декстроамфетамин или метамфетамин, но этот наркотик более опасен для людей, употребляющих его инъекционным путем, чем более распространенный амфетамин.

Внутривенное применение [ править ]

Введение этого вещества недавно было связано с симптомами, аналогичными тем, которые наблюдаются у пациентов с болезнью Паркинсона ( манганизмом ) из-за соединения диоксида марганца, который является побочным продуктом синтеза перманганата . [11]

Клиническое использование [ править ]

В Конвенции о психотропных веществах списков Меткатинон в качестве вещества списка I , который ограничивает его использование для одобренного правительства медицинских и научных целей. [12]

  • В Соединенных Штатах меткатинон внесен в Список I , не имеющий клинического применения. [13]
  • В Нидерландах метилкатинон внесен в список веществ Уровня I Закона об опиуме и не имеет клинического применения.
  • В Соединенном Королевстве меткатинон внесен в список лекарств класса B, не имеющих клинического применения. [14]

См. Также [ править ]

  • Замещенный катинон

Ссылки [ править ]

  1. ^ Калкинс РФ, Aktan ГБ, Хуссейн KL (1995). «Меткатинон: следующая эпидемия запрещенных стимуляторов?». Журнал психоактивных препаратов . 27 (3): 277–85. DOI : 10.1080 / 02791072.1995.10472472 . PMID  8594170 .
  2. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). «Синтетические гомологи d, l-эфедрина». Журнал Американского химического общества . 50 (8): 2287–2292. DOI : 10.1021 / ja01395a032 .
  3. ^ Патент США 2802865 -ЭТИЛАМИНОПРОПИОФЕНОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
  4. ^ Erowid
  5. ^ https://www.bbc.com/news/world-asia-china-32812621
  6. ^ Подпольного Химики Notebook
  7. ^ Deruiter, J .; Hayes, L .; Valaer, A .; Кларк, CR; Ноггл, FT (1994). «Меткатинон и его аналоги: синтез, стереохимический анализ и аналитические свойства» . Журнал хроматографической науки . 32 (12): 552–564. DOI : 10.1093 / chromsci / 32.12.552 .
  8. ^ a b Гленнон Р.А., Юсиф М., Найман Н., Каликс П. (1987). «Меткатинон: новый и мощный амфетаминоподобный агент». Pharmacol. Биохим. Behav . 26 (3): 547–51. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (87) 90164-X . PMID 3575369 . S2CID 5890314 .  
  9. ^ Ротман, BR; и другие. (Июнь 2003 г.). «In vitro характеристика связанных с эфедрином стереоизомеров на биогенных переносчиках аминов и рецепторном выявляет селективные действия в качестве субстратов переносчиков норадреналина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 307 (1): 138–45. DOI : 10,1124 / jpet.103.053975 . PMID 12954796 . S2CID 19015584 .  
  10. ^ Камински BJ, Гриффитс RR (апрель 1994). «Внутривенное самостоятельное введение меткатинона бабуину». Pharmacol. Биохим. Behav . 47 (4): 981–3. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (94) 90307-7 . PMID 8029273 . S2CID 40584010 .  
  11. ^ Де Бие RM, Гладстон RM, Strafella А.П., Ko JH, Lang AE (июнь 2007). «Марганец-индуцированный паркинсонизм, связанный со злоупотреблением меткатиноном (эфедроном)» . Архив неврологии . 64 (6): 886–9. DOI : 10,1001 / archneur.64.6.886 . PMID 17562938 . 
  12. ^ "Конвенция о психотропных веществах, 1971" (PDF) . Управление ООН по наркотикам и преступности . Проверено 9 января 2013 года .
  13. ^ «Меткатинон - Партнерство для детей без наркотиков» . Drugfree.org . Проверено 23 декабря 2015 .
  14. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 (изменение) Приказ 1998 (SI 1998 № 750)" . Законодательный акт . Министерство юстиции . 1998-03-18 . Проверено 6 июля 2008 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Катинон и меткатинон от Erowid
  • Международный список лекарств; Конвенция о психотропных веществах; Некоторые стимулирующие / галлюциногенные препараты и некоторые небарбитуратные седативные препараты , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, 20 июня 1994 г.
  • Меткатинон из лицея