Ферроцен представляет собой металлоорганическое соединение формулы Fe(C 5 H 5 ) 2 . Молекула представляет собой комплекс , состоящий из двух циклопентадиенильных колец, связанных с центральным атомом железа . Это оранжевое твердое вещество с запахом камфоры, которое сублимируется при температуре выше комнатной и растворимо в большинстве органических растворителей. Он отличается своей стабильностью: не подвержен воздействию воздуха, воды, сильных оснований, может нагреваться до 400 °C без разложения. В окислительных условиях может обратимо реагировать с сильными кислотами с образованием катиона ферроцения Fe(C 5 H 5 ).+ 2 . [8] Ферроцен и катион ферроцения иногда обозначаются сокращенно Fc иFc + соответственно.
Быстрый рост металлоорганической химии часто связывают с волнением, возникшим в связи с открытием ферроцена и многих его аналогов , например металлоценов .
Ферроцен был обнаружен случайно дважды. Первый известный синтез, возможно, был осуществлен в конце 1940-х годов неизвестными исследователями из Union Carbide , которые пытались пропустить горячие пары циклопентадиена через железную трубу. Пар вступил в реакцию со стенками трубы, образовав «желтый осадок», который засорил трубу. Спустя годы образец сохраненного ила был получен и проанализирован Э. Бриммом вскоре после прочтения статьи Кили и Поусона, и было обнаружено, что он состоит из ферроцена. [8] [9]
Второй раз произошел примерно в 1950 году, когда С. Миллер , Дж. Теббот и Дж. Тремейн , исследователи из British Oxygen , пытались синтезировать амины из углеводородов и азота в модификации процесса Габера . Когда они попытались прореагировать циклопентадиен с азотом при 300 °C и атмосферном давлении, они были разочарованы, увидев, что углеводород реагирует с каким-то источником железа, образуя ферроцен. Хотя они тоже отметили его замечательную стабильность, они отложили это наблюдение и не публиковали его до тех пор, пока Паусон не сообщил о своих выводах. [8] [10] [11] Фактически, Миллер и др. предоставили Кили и Посону образец, который подтвердил, что продукты представляют собой одно и то же соединение. [9]
В 1951 году Питер Л. Паусон и Томас Дж. Кили из Университета Дюкен попытались получить фульвален ( (C 5 H 4 ) 2 ) путем окислительной димеризации циклопентадиена ( C 5 H 6 ). С этой целью они провели реакцию соединения Гриньяра циклопентадиенилмагния бромида в диэтиловом эфире с хлоридом железа в качестве окислителя. [8] Однако вместо ожидаемого фульвалена они получили светло-оранжевый порошок «замечательной стабильности» с формулойС 10 Н 10 Fe . [9] [12]
Паусон и Кили предположили, что это соединение имеет две циклопентадиенильные группы, каждая из которых имеет одну ковалентную связь от насыщенного атома углерода к атому железа. [8] Однако эта структура не соответствовала существовавшим на тот момент моделям связи и не объясняла неожиданную стабильность соединения, и химики изо всех сил пытались найти правильную структуру. [11] [13]