В химии гликозид / ˈ ɡ l aɪ k ə s aɪ d / представляет собой молекулу , в которой сахар связан с другой функциональной группой посредством гликозидной связи . Гликозиды играют множество важных ролей в живых организмах. Многие растения хранят химические вещества в виде неактивных гликозидов. Их можно активировать путем ферментативного гидролиза [1] , который приводит к отщеплению части сахара, что делает химическое вещество доступным для использования. Многие такие растительные гликозиды используются в качестве лекарств . Некоторые виды бабочек Heliconius способны использовать эти растительные соединения в качестве формы химической защиты от хищников. [2] У животных и людей яды часто связываются с молекулами сахара в процессе их выведения из организма.
Формально гликозид — это любая молекула, в которой группа сахара связана через аномерный углерод с другой группой посредством гликозидной связи . Гликозиды могут быть связаны O- ( О-гликозид ), N- ( гликозиламин ), S- ( тиогликозид ) или C- ( С-гликозид ) гликозидной связью. Согласно ИЮПАК , название « С- гликозид» является неправильным ; предпочтительный термин представляет собой « С -гликозильное соединение». [3] Данное определение используется ИЮПАК , который рекомендует проекцию Хауорта для правильного определения стереохимических конфигураций. [4]
Многие авторы, кроме того, требуют, чтобы сахар был связан с несахаром , чтобы молекула могла квалифицироваться как гликозид, что исключает полисахариды . Сахарная группа тогда известна как гликон , а несахарная группа - как агликоновая или гениновая часть гликозида. Гликон может состоять из одной группы сахаров ( моносахарид ), двух групп сахаров ( дисахарид ) или нескольких групп сахаров ( олигосахарид ).
Первым гликозидом, когда-либо идентифицированным, был амигдалин , французскими химиками Пьером Робике и Антуаном Бутроном-Шарларом в 1830 году .
Молекулы, содержащие N-гликозидную связь, известны как гликозиламины . Многие авторы- биохимики называют эти соединения N-гликозидами и группируют их с гликозидами; это считается неправильным употреблением и не одобряется Международным союзом теоретической и прикладной химии . Гликозиламины и гликозиды группируются в гликоконъюгаты ; другие гликоконъюгаты включают гликопротеины , гликопептиды , пептидогликаны , гликолипиды и липополисахариды . [ нужна цитата ]
Большая часть химии гликозидов объясняется в статье о гликозидных связях . Например, части гликона и агликона могут быть химически разделены гидролизом в присутствии кислоты и могут быть гидролизованы щелочью . Существует также множество ферментов , которые могут образовывать и разрывать гликозидные связи. Важнейшими ферментами расщепления являются гликозидгидролазы , а важнейшими синтетическими ферментами в природе — гликозилтрансферазы . Были разработаны генетически измененные ферменты, называемые гликосинтазами , которые могут образовывать гликозидные связи с отличным выходом. [ нужна цитата ]