Флавонолы представляют собой класс флавоноидов, которые имеют основную цепь 3-гидроксифлавона (название IUPAC: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие обусловлено различным положением фенольных -ОН- групп. Они отличаются от флаванолов (с буквой «а»), таких как катехин , другой класс флавоноидов.
Флавонолы присутствуют во многих фруктах и овощах. В западных странах расчетная суточная доза флавонолов находится в диапазоне от 20 до 50 мг в день. Индивидуальный прием зависит от типа диеты. [1]
Явление двойной флуоресценции (из-за внутримолекулярного переноса протонов в возбужденном состоянии или ESIPT) вызвано таутомерией флавонолов (и глюкозидов) и может способствовать защите растений от УФ-излучения и окраске цветов . [2]
Помимо того , что подкласс флавоноидов , флавонолы предлагаются при изучении клюквенного сока , чтобы играть роль наряду с проантоцианидин , в способности сока, чтобы блокировать адгезию бактерий, продемонстрированной сжимающую бахромкой из кишечной палочки бактерий в мочевых путях так чтобы значительно снизить способность этих бактерий оставаться на месте и вызвать инфекцию. [3] Агликоны флавонола в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активных форм кислорода (АФК). [4]
Флавонолы [ править ]
| Имя | Название ИЮПАК | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-гидроксифлавон | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Азалеатин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-он | ОСН 3 | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Фисетин | 3,3 ', 4', 7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Галангин | 3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Госсыпетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кемпферид | 3,5,7-тригидрокси-2- (4-метоксифенил) хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС |
| Кемпферол | 3,4 ', 5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Изорамнетин | 3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Морин | 2- (2,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Мирицетин | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Нацудайдаин | 2- (3,4-диметоксифенил) -3-гидрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он | ОСН 3 | ОСН 3 | ОСН 3 | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОСН 3 | ЧАС |
| Пахиподол | 5-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3,7-диметоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кверцетин | 3,3 ', 4', 5,7-пентагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамназин | 3,5-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамнетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Гликозиды флавонола [ править ]
| Имя | Агликон | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Астрагалин | Кемпферол | Glc | |||||||||
| Азалеин | Азалеатин | Rha | |||||||||
| Гиперозид | Кверцетин | Гал | |||||||||
| Изокверцитин | Кверцетин | Glc | |||||||||
| Кемпферитрин | Кемпферол | Rha | Rha | ||||||||
| Мирицитрин | Мирицетин | Rha | |||||||||
| Кверцитрин | Кверцетин | Rha | |||||||||
| Робинин | Кемпферол | Робиноза | Rha | ||||||||
| Рутин | Кверцетин | Рутиноза | |||||||||
| Спиреозид | Кверцетин | Glc | |||||||||
| Ксанторхамнин | Рамнетин | трисахарид | |||||||||
| Амуренсин | Кемпферол | Glc | трет-амил | ||||||||
| Икариин | Кемпферид | Rha | Glc | трет-амил | |||||||
| Троксерутин | Кверцетин | Рутиноза | гидроксиэтил | гидроксиэтил | гидроксиэтил |
Взаимодействие с лекарствами [ править ]
Флавоноиды влияют на активность CYP ( P450 ). Флавонолы являются ингибитором из CYP2C9 [5] и CYP3A4 , [1] , которые являются ферментами , которые метаболизируют большинство лекарственных средств в организме.
Технологическое использование [ править ]
Исследование, проведенное в 2013 году, показало, что с помощью оптических методов можно количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и сроку хранения. [6]
См. Также [ править ]
- Фенольные соединения в вине
- Реакция Альгара-Флинна-Оямады
Ссылки [ править ]
- ^ a b Cermak R, Wolffram S (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств посредством местных желудочно-кишечных механизмов» . Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44. DOI : 10.2174 / 138920006778520570 . PMID 17073577 . Архивировано из оригинала на 2012-07-20.
- ^ Смит, Джеральд Дж .; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от ультрафиолета и цвета цветов». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 118 (2): 99–105. DOI : 10.1016 / s1010-6030 (98) 00354-2 .
- ^ "Сочные новости о клюкве" . medicalxpress.com . Проверено 13 апреля 2018 года .
- ^ Nakabayashi R1, Йонекура-Сакакибар К, Урано К, М Suzuki, Ямад Y, Нишизав Т, Р Мацуда, кои М, Сакакибар Н, Shinozaki К, Майкл AJ, Tohge Т, Ямадзаки М, Саито К. (2014). «Повышение устойчивости арабидопсиса к окислению и засухе за счет чрезмерного накопления антиоксидантных флавоноидов» . Завод Дж . 77 (3): 367–79. DOI : 10.1111 / tpj.12388 . PMC 4282528 . PMID 24274116 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (Март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами» . Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. DOI : 10,1124 / dmd.108.023416 . PMID 19074529 .
- ^ Пинелли, Патриция; Романи, Анналиса; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Определение содержания полифенолов в экзокарпе киви (Actinidia deliciosa) для калибровки оптического датчика сортировки фруктов». Фитохимический анализ . 24 (5): 460–466. DOI : 10.1002 / pca.2443 . hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352 .
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с флавонолами, на Викискладе?
