Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изорамнетин
Структура изорамнетина
Имена
Название ИЮПАК
3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) хромен-4-он
Другие названия
3-метилкверцетин
3-метилкверцетин
Изорамнетол
изораментин
изорамнетин
изо-рамнетин
3'-метоксикверцетин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,860 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H12O7 / c1-22-11-4-7 (2-3-9 (11) 18) 16-15 (21) 14 (20) 13-10 (19) 5-8 (17) 6- 12 (13) 23-16 / ч2-6,17-19,21H, 1H3 ☒N
    Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C16H12O7 / c1-22-11-4-7 (2-3-9 (11) 18) 16-15 (21) 14 (20) 13-10 (19) 5-8 (17) 6- 12 (13) 23-16 / ч2-6,17-19,21H, 1H3
    Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYAD
  • COC1 = C (C = CC (= C1) C2 = C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O) O
Характеристики
С 16 Н 12 О 7
Молярная масса316,26 г / моль
Температура плавления 307 ° С (585 ° F, 580 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Изорамнетин представляет собой О-метилированный флавон-ол из класса флавоноидов . Обычным пищевым источником этого 3'-метоксилированного производного кверцетина и его конъюгатов с глюкозидами является острый желтый или красный лук, в котором он является второстепенным пигментом, кверцетин-3,4'-диглюкозид и кверцетин-4'-глюкозид и агликон. кверцетин является основным пигментом. [1] Груши, оливковое масло, вино и томатный соус богаты изорамнетином. [2] Другие источники включают пряности, лечебные травы [3] и психоактивный мексиканский эстрагон ( Tagetes lucida ) , который, как описано, накапливает изорамнетин и его производное 7-O-глюкозида.[4] Нопал (Opuntia ficus-indica (L.)) также является хорошим источником изорамнетина, который может быть извлечен путем сверхкритической жидкостной экстракции с помощью ферментов. [5]

Метаболизм [ править ]

Фермент кверцетин 3-O-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и кверцетин для производства S-аденозилгомоцистеина и изорамнетина.

Фермент 3-метилкверцетин-7-O-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и 5,7,3 ', 4'-тетрагидрокси-3-метоксифлавон (изорамнетин) для производства S-аденозилгомоцистеина и 5,3', 4'-тригидрокси- 3,7-диметоксифлавон ( рамназин ).

Гликозиды [ править ]

  • Изорамнетин-3-O-рутинозид-7-O-глюкозид
  • Изорамнетин-3-O-рутинозид-4'-O-глюкозид
  • Нарциссин ( изорамнетин-3-O-рутинозид )

См. Также [ править ]

  • Список антиоксидантов в пище
  • Список фитохимических веществ в пище
  • Тамариксетин , 4'-метиловый аналог

Ссылки [ править ]

  1. ^ Slimestad, R; Фоссен, Т; Воген, И.М. (декабрь 2007 г.). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». J. Agric. Food Chem . 55 : 10067–80. DOI : 10.1021 / jf0712503 . PMID  17997520 .
  2. ^ Голландия, Томас М .; Агарвал, пуджа; Ван, Ямин; Леурганс, Сью Э .; Беннетт, Дэвид А .; Бут, Сара Л .; Моррис, Марта Клэр (29.01.2020). «Диетические флавонолы и риск деменции Альцгеймера» . Неврология : 10.1212 / WNL.0000000000008981. DOI : 10,1212 / WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . PMC 7282875 .  
  3. ^ Сеспедес, Карлос Л. «Противогрибковые и антибактериальные действия мексиканского эстрагона (Tagetes lucida)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 : 3521–3527. DOI : 10.1021 / jf053071w .
  4. ^ Abdala, 1999
  5. ↑ Antunes-Ricardo M, Garcia-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (ноябрь 2018 г.). «Сверхкритический ферментативный гидролиз CO2 в качестве предварительной обработки для высвобождения конъюгатов изорамнетина из Opuntia ficus-indica (L.) Mill». Журнал сверхкритических жидкостей . 141 : 21–28. DOI : 10.1016 / j.supflu.2017.11.030 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Изорамнетин на chemblink.com