Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кверцетин
Скелетная формула кверцетина
Шаровидная модель молекулы кверцетина
Имена
Произношение/ К ж ɜːr с ɪ т ɪ п /
Название ИЮПАК
2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидрокси-4 H- хромен-4-он
Другие имена
5,7,3 ', 4'- флавон-3-ол , софоретин, мелетин, кверцетин, ксантаурин, кверцетол, кверцитин, квертин, флавин мелетин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
317313
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.807 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-187-1
579210
КЕГГ
UNII
Номер ООН2811
  • InChI = 1S / C15H10O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / ч1-5,16-19,21ч проверитьY
    Ключ: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C15H10O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / ч1-5,16-19,21ч
    Ключ: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW
  • O = C1c3c (O / C (= C1 / O) c2ccc (O) c (O) c2) cc (O) cc3O
Характеристики
С 15 Н 10 О 7
Молярная масса302,236 г / моль
Внешностьжелтый кристаллический порошок [1]
Плотность1,799 г / см 3
Температура плавления 316 ° С (601 ° F, 589 К)
Практически не растворим в воде; растворим в водных щелочных растворах [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
УФ-видимый спектр кверцетина с лямбда макс при 369 нм.

Кверцетин - это растительный флавонол из группы флавоноидов полифенолов . Он содержится во многих фруктах, овощах, листьях, семенах и зернах; красный лук и капуста - распространенные продукты, содержащие значительное количество кверцетина. [2] Кверцетин имеет горький вкус и используется в качестве ингредиента в пищевых добавках , напитках и продуктах питания.

Возникновение [ править ]

Кверцетин - флавоноид, широко распространенный в природе. [2] Это название используется с 1857 г. и происходит от слова quercetum (дубовый лес) по имени рода дубов Quercus . [3] [4] Это природный полярный ингибитор транспорта ауксина . [5]

Кверцетин - один из самых распространенных диетических флавоноидов [2] [6] со средним дневным потреблением 25-50 миллиграммов . [7]

ЕдаКверцетин
(мг / 100 г)
каперсы , сырые234 [6]
каперсы , консервы173 [6]
листья любистка , сырые170 [6]
семена гречки90
док как щавель86 [6]
листья редиса70 [6]
рожковое волокно58 [6]
укроп55 [8]
кинза53 [6]
Венгерский восковый перец51 [6]
листья фенхеля49 [6]
лук красный32 [6]
радиккио32 [6]
кресс-салат30 [6]
капуста23 [6]
черноплодная рябина19 [6]
болотная черника18 [6]
клюква15 [6]
брусника13 [6]
сливы, черные12 [6]

У красного лука более высокие концентрации кверцетина встречаются в самых внешних кольцах и в части, ближайшей к корню, причем последняя является частью растения с самой высокой концентрацией. [9] Одно исследование показало, что органически выращенные помидоры содержат на 79% больше кверцетина, чем неорганические фрукты. [10] Кверцетин присутствует в различных видах меда из разных растительных источников. [11]

Биосинтез [ править ]

В растениях фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА в серии этапов, известных как общий фенилпропаноидный путь, с использованием фенилаланинаммиаклиазы , циннамат-4-гидроксилазы и 4-кумароил-КоА-лигазы . [12] Одна молекула 4-кумароил-КоА добавляется к трем молекулам малонил-КоА с образованием тетрагидроксихалкона с использованием 7,2'-дигидрокси-4'-метоксиизофлаванолсинтазы. Затем тетрагидроксихалкон превращается в нарингенин с помощью халкон-изомеразы .

Нарингенин превращается в эриодиктиол с помощью флаваноид- 3'-гидроксилазы. Затем эриодиктиол превращается в дигидрокверцетин с помощью флаванон-3-гидроксилазы, который затем превращается в кверцетин с использованием флавонолсинтазы . [12]

Гликозиды [ править ]

3-O-гликозиды кверцетина

Кверцетин представляет собой агликоновую форму ряда других флавоноидных гликозидов , таких как рутин и кверцитрин , содержащихся в цитрусовых , гречихе и луке. [2] Кверцетин образует гликозиды кверцитрин и рутины вместе с рамнозами и рутинозом , соответственно. Точно так же guaijaverin является 3- О - арабинозид , гиперозид является 3 - O - галактозид , isoquercitin является 3-O - гликозид и spiraeoside является 4'- O -гликозид. CTN-986 - это производное кверцетина, содержащееся в хлопковых семенах и хлопковом масле. Микелианин представляет собой кверцетин-3- O- β- D- глюкуронопиранозид. [13]

Путь деградации рутина [ править ]

Фермент кверцитриназа содержится в Aspergillus flavus . [14] Этот фермент гидролизует гликозид кверцитрина выпустить кверцетин и L - рамноз . Это фермент катаболического пути рутина . [15]

Фармакология [ править ]

Фармакокинетика [ править ]

Биодоступность кверцетина в организме человека является низким и сильно варьирует (0-50%), и он быстро очищается с полувыведения 1-2 ч после приема пищи или кверцетин добавки. [16] После приема с пищей кверцетин подвергается быстрому и обширному метаболизму, поэтому биологические эффекты, предполагаемые в исследованиях in vitro, вряд ли применимы in vivo . [17] [18] [19]

Добавки кверцетина в форме агликона гораздо менее биодоступны, чем гликозид кверцетина, который часто содержится в пищевых продуктах, особенно в красном луке. [2] [20] Прием пищи с высоким содержанием жиров может увеличить биодоступность по сравнению с приемом пищи с низким содержанием жира, [20] а пища, богатая углеводами, может увеличить абсорбцию кверцетина, стимулируя перистальтику желудочно-кишечного тракта и ферментацию толстой кишки . [2]

Метаболизм [ править ]

У крыс, кверцетин не претерпело каких - либо значительных фазы I метаболизма . [21] Напротив, кверцетин прошел обширную фазу II (конъюгация), чтобы произвести метаболиты , которые более полярны, чем исходное вещество, и, следовательно, быстрее выводятся из организма. В пробирке, то мета- гидроксильная группа из катехина метилируются по катехолу-O-метилтрансферазе . Четыре из пяти гидроксильных групп кверцетина является glucuronidated по UDP-глюкуронозилтрансфераза. Исключением является 5-гидроксильная группа флавоноидного кольца, которая обычно не подвергается глюкуронизации. Основными метаболитами кверцетина, всасываемого перорально, являются кверцетин-3-глюкуронид , 3'-метилкверцетин-3-глюкуронид и кверцетин-3'-сульфат . [21] Метаболит кверцетина, как было показано in vitro, более эффективен, чем кверцетин, в ингибировании макрофагов, активируемых липополисахаридами . [19]

По сравнению с другими флавоноидами кверцетин является одним из наиболее эффективных индукторов ферментов детоксикации фазы II. [22]

Фармакология in vitro [ править ]

Сообщается, что кверцетин ингибирует окисление других молекул и, следовательно, классифицируется как антиоксидант in vitro. [17] Он содержит полифенольную химическую субструктуру, которая останавливает окисление in vitro, действуя как поглотитель свободных радикалов . Кверцетин было показано, ингибирует путь PI3K / AKT , ведущий к понижающей от анти - апоптотических белков Bcl-W . [23] [24]

Кверцетин также активирует или подавляет активность ряда белков in vitro. Например, кверцетин является неспецифическим ингибитором фермента протеинкиназы . [17] В клеточных линиях рака груди человека кверцетин также является агонистом рецептора эстрогена, связанного с G-белком (GPER). [25]

Заявления о пользе для здоровья [ править ]

Кверцетин изучался в ходе фундаментальных исследований и небольших клинических испытаний . [2] [26] [27] [28] Хотя добавки были продвинуты для лечения рака и различных других заболеваний, [2] [29] нет высококачественных доказательств того, что кверцетин (в виде добавок или в продуктах питания) полезен для лечения рака [30] или любого другого заболевания. [2] [31]

США пищевых продуктов и медикаментов выпустило предупредительные письма нескольким производителям рекламы на этикетках продуктов и веб - сайтов, кверцетин продукт (ы) могут быть использованы для лечения заболеваний. [32] [33] FDA рассматривает такую ​​рекламу и продукты кверцетина как неутвержденные - с несанкционированными заявлениями о вреде для здоровья в отношении продуктов против болезней - как определено в разделах 201 (g) (1) (B) и / или 201 (g) (1) (C) Закона [21 USC § 321 (g) (1) (B) и / или 21 USC § 321 (g) (1) (C)], поскольку они предназначены для использования в диагностике, лечение, смягчение, лечение или предотвращение заболевания », [32] [33] условия, которые не были соблюдены производителями.

Безопасность [ править ]

В предварительных исследованиях на людях пероральный прием кверцетина в дозах до одного грамма в день в течение трех месяцев не вызывал побочных эффектов . [2] Безопасность использования кверцетина в пищевых добавках во время беременности и кормления грудью не установлена. [2]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c «Паспорт безопасности дигидрата кверцетина» . Архивировано из оригинального 16 сентября 2011 года.
  2. ^ a b c d e f g h i j k "Флавоноиды (Обзор)" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Ноября 2015 . Проверено 1 апреля 2018 года .
  3. ^ "Кверцетин" . Мерриам-Вебстер.
  4. ^ «Кверцетин (биохимия)» . Encyclopdia Britannica.
  5. ^ Фишер С, Спета В, Флейг-Eberenz S, G Neuhaus (октябрь 1997 г.). «Индукция зиготических полиэмбрионов в пшенице: влияние полярного транспорта ауксина» . Растительная клетка . 9 (10): 1767–1780. DOI : 10.1105 / tpc.9.10.1767 . PMC 157020 . PMID 12237347 .  
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s "База данных USDA по содержанию флавоноидов в отобранных пищевых продуктах, выпуск 3" (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2011 г.
  7. ^ Formica СП, Регельсон W (1995). «Обзор биологии кверцетина и родственных биофлавоноидов». Пищевая и химическая токсикология . 33 (12): 1061–80. DOI : 10.1016 / 0278-6915 (95) 00077-1 . PMID 8847003 . 
  8. ^ Justesen U, Knuthsen P (май 2001). «Состав флавоноидов в свежих травах и расчет потребления флавоноидов при использовании трав в традиционных датских блюдах». Пищевая химия . 73 (2): 245–50. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (01) 00114-5 .
  9. ^ Slimestad R, Fossen T, Vågen IM (декабрь 2007). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (25): 10067–80. DOI : 10.1021 / jf0712503 . PMID 17997520 . 
  10. ↑ Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, Barrett DM, Bryant DE, Denison RF, Kaffka S (июль 2007 г.). «Десятилетнее сравнение влияния органических и традиционных методов растениеводства на содержание флавоноидов в томатах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (15): 6154–9. DOI : 10.1021 / jf070344 + . PMID 17590007 . 
  11. Перейти ↑ Petrus K, Schwartz H, Sontag G (июнь 2011 г.). «Анализ флавоноидов в меде с помощью ВЭЖХ в сочетании с кулонометрическим обнаружением матрицы электродов и масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Аналитическая и биоаналитическая химия . 400 (8): 2555–63. DOI : 10.1007 / s00216-010-4614-7 . PMID 21229237 . S2CID 24796542 .  
  12. ^ a b Винкель-Ширли B (июнь 2001 г.). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии» . Физиология растений . 126 (2): 485–93. DOI : 10.1104 / pp.126.2.485 . PMC 1540115 . PMID 11402179 .  
  13. ^ Juergenliemk G, K Бойе, Huewel S, Ломан C, Galla HJ, Nahrstedt A (ноябрь 2003). «Исследования in vitro показывают, что микелианин (кверцетин 3- O- бета-D-глюкуронопиранозид) может достигать ЦНС из тонкого кишечника». Planta Medica . 69 (11): 1013–7. DOI : 10,1055 / с-2003-45148 . PMID 14735439 . 
  14. ^ «Информация по EC 3.2.1.66 - кверцитриназа» . BRENDA (фермент DAtabase Брауншвейга) . Центр исследования инфекций им. Гельмгольца.
  15. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (ноябрь 2010). «Катаболический путь рутина с особым упором на кверцетиназу». Биодеградация . 21 (6): 833–59. DOI : 10.1007 / s10532-010-9359-7 . PMID 20419500 . S2CID 30101803 .  
  16. ^ Graefe EU, Derendorf H, Veit M (1999). «Фармакокинетика и биодоступность флавонола кверцетина у человека» (PDF) . (рассмотрение). Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 37 (5): 219–33. PMID 10363620 .  
  17. ^ a b c Уильямс Р. Дж., Спенсер Дж. П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». (рассмотрение). Свободная радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–49. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.01.001 . PMID 15019969 . 
  18. ^ Барнса S, Prasain Дж, Д'Алессандро Т, Arabshahi А, Botting N, Лилы М.А., Джексон G, Janle Е.М., Уивер CM (май 2011). «Метаболизм и анализ изофлавонов и других пищевых полифенолов в пищевых продуктах и ​​биологических системах» . (рассмотрение). Еда и функции . 2 (5): 235–44. DOI : 10.1039 / c1fo10025d . PMC 4122511 . PMID 21779561 .  
  19. ^ a b Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. DOI : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . 
  20. ^ a b Дабик В.М., Марра М.В. (2019). «Диетический кверцетин и кемпферол: биодоступность и потенциальная сердечно-сосудистая биологическая активность у людей» . Питательные вещества . 11 (10): 2288. DOI : 10,3390 / nu11102288 . PMC 6835347 . PMID 31557798 .  
  21. ^ a b День AJ, Ротвелл JA, Морган R (2004). «Характеристика метаболитов полифенолов» . В Bao Y, Fenwick R (ред.). Фитохимические вещества в здоровье и болезнях . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Деккер. С. 50–67. ISBN 0-8247-4023-8.
  22. ^ Procházková D, Boušová I, Wilhelmová N (2011). «Антиоксидантные и прооксидантные свойства флавоноидов». Фитотерапия . 82 (4): 513–523. DOI : 10.1016 / j.fitote.2011.01.018 . PMID 21277359 . 
  23. ^ Хартман ML, Чиж M (2020). «BCL-w: апоптотическая и неапоптотическая роль в здоровье и болезни» . Смерть клетки и болезнь . 11 (4): 2260. DOI : 10.1038 / s41419-020-2417-0 . PMC 7174325 . PMID 32317622 .  
  24. ^ Паес-Ribes М, Гонсалес-Gualda Е, Доэрти ГДж, Муньос-Espin D (2019). «Ориентация на стареющие клетки в трансляционной медицине» . EMBO Молекулярная медицина . 11 (12): e10234. DOI : 10.15252 / emmm.201810234 . PMC 6895604 . PMID 31746100 .  
  25. ^ Prossnitz ER, Barton M (май 2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . (рассмотрение). Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. DOI : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .  
  26. Перейти ↑ Yang F, Song L, Wang H, Wang J, Xu Z, Xing N (июнь 2015). «Кверцетин при раке простаты: химиотерапевтические и химиопрофилактические эффекты, механизмы и потенциал клинического применения (обзор)» . Онкол. Rep . 33 (6): 2659–68. DOI : 10.3892 / or.2015.3886 . PMID 25845380 . 
  27. ↑ Gross P (1 марта 2009 г.), Новые роли полифенолов. Отчет из 3 частей о текущих правилах и состоянии науки в мире нутрицевтиков
  28. Перейти ↑ Miles SL, McFarland M, Niles RM (2014). «Молекулярные и физиологические действия кверцетина: необходимость клинических испытаний для оценки его преимуществ при заболеваниях человека». Обзоры питания . 72 (11): 720–34. DOI : 10.1111 / nure.12152 . PMID 25323953 . 
  29. Перейти ↑ D'Andrea G (2015). «Кверцетин: флавонол с многогранным терапевтическим применением?». Фитотерапия . 106 : 256–71. DOI : 10.1016 / j.fitote.2015.09.018 . PMID 26393898 . 
  30. ^ Адес ТБ, изд. (2009). Кверцетин . Полное руководство Американского онкологического общества по дополнительным и альтернативным методам лечения рака (2-е изд.). Американское онкологическое общество . ISBN 9780944235713.
  31. ^ Группа NDA Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (диетические продукты, питание и аллергия) (8 апреля 2011 г.). «Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с кверцетином и защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения (ID 1647),« сердечно-сосудистой системой »(ID 1844),« психическим состоянием и работоспособностью »(ID 1845) и» печень, почки »(ID 1846) в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 9 (4): 2067–82. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2067 . Проверено 24 сентября 2014 года .
  32. ^ a b Дженис Л. Кинг (2 марта 2017 г.). «Предупреждающее письмо компании Cape Fear Naturals» . Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 29 ноября 2018 .
  33. ^ a b Рональд Пейс (17 апреля 2017 г.). «Предупреждающее письмо для DoctorVicks.com» . Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 29 ноября 2018 .

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с кверцетином, на Викискладе?