 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Тетрафторборная кислота [ необходима ссылка ] | |
| Другие имена тетрафторборная кислота, тетрафторборануид оксония, тетрафторборат оксония (1-) | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.037.165  |
| Номер ЕС |
|
| 21702 | |
| MeSH | Фтороборная + кислота |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1775 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| B F 4 H | |
| Молярная масса | 87,81 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Температура плавления | -90 ° С (-130 ° F, 183 К) |
| Точка кипения | 130 ° С (266 ° F, 403 К) |
| Кислотность (p K a ) | ~ 1,8 (раствор MeCN) [1] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  C |
| R-фразы (устаревшие) | R34 |
| S-фразы (устаревшие) | (S1 / 2) , S26 , S27 , S45 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 0 0 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фтористый водород Трифликовая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фторборная кислота или тетрафторборная кислота (архаически борная кислота ) представляет собой неорганическое соединение с химической формулой [H + ] [BF 4 - ], где H + представляет собой сольватированный протон. Растворителем может быть любое подходящее основное вещество Льюиса. Например, в воде его можно представить как H
3OBF
4(тетрафторборат оксония), хотя более реалистично, несколько молекул воды сольватируют протон: [H (H 2 O) n + ] [BF 4 - ]. Сольват этилового эфира также коммерчески доступен: [H (Et 2 O) n + ] [BF 4 - ], где n , скорее всего, равно 2. В отличие от сильных кислот, таких как H 2 SO 4 или HClO 4 , чистое несольватированное вещество не существуют (см. ниже).
В основном он производится как предшественник других солей фторборатов. [2] Это сильная кислота . Фторборная кислота оказывает разъедающее действие на кожу. Он коммерчески доступен в виде раствора в воде и других растворителях, таких как диэтиловый эфир . Это сильная кислота со слабо координирующим неокисляющим основанием конъюгата. [1] По структуре он похож на хлорную кислоту , но не имеет опасностей, связанных с окислителями .
Структура и производство [ править ]
Чистый HBF 4 был описан как «несуществующее соединение», поскольку ожидается, что достаточно «голый» протон отвлечет фторид от тетрафторборат-иона с образованием фтористого водорода и трифторида бора : [H + ] [BF 4 - ] → HF + BF 3 . (То же самое верно и для суперкислот, которые известны под простыми формулами HPF 6 и HSbF 6. ) [3] [4] Однако раствор BF 3 в HF очень кислый, имея приблизительный вид [H 2 F + ] [BF 4 -] и функция кислотности Гаммета –16,6 при 7 мол.% BF 3 , что легко квалифицируется как суперкислота. [5] Хотя HBF 4 , не содержащий растворителя, не был выделен, его сольваты хорошо охарактеризованы. Эти соли состоят из протонированного растворителя в виде катиона, например H 3 O + и H
5О+
2, а тетраэдрический BF-
4анион. Анион и катионы сильно связаны водородными связями. [6]
Водные растворы HBF 4 получают растворением борной кислоты в водной плавиковой кислоте . [7] [8] Три эквивалента HF реагируют с образованием промежуточного трифторида бора, а четвертый дает фторборную кислоту:
- В (ОН) 3 + 4 HF → H 3 O + + BF-
4+ 2 Н 2 О
Безводные растворы можно приготовить обработкой водной фторборной кислоты уксусным ангидридом . [9]
Кислотность [ править ]
Кислотность фторборной кислоты усложняется тем, что название относится к нескольким различным видам H (OEt 2 ) + BF.-
4, H 3 O + BF-
4, и HF . BF 3 - каждый с разной кислотностью. Водный pK a указан как -0,44. [2] Титрование NBu+
4BF-
4в растворе ацетонитрила указывает, что HBF 4 , т.е. HF . BF 3 в этом растворителе имеет pK a 1,6. Таким образом, его кислотность сопоставима с кислотностью фторсульфоновой кислоты . [1]
Приложения [ править ]
Фторборная кислота является основным предшественником фторборатных солей, которые обычно получают обработкой оксидов металлов фторборной кислотой. Неорганические соли являются промежуточными продуктами при производстве огнестойких материалов и фритт для глазури , а также при электролитическом образовании бора . HBF 4 также используется при травлении алюминия и кислотном травлении.
Органическая химия [ править ]
HBF 4 используется в качестве катализатора для алкилирования и полимеризации . В реакциях защиты углеводов эфирная фторборная кислота является эффективным и экономичным катализатором реакций трансацеталирования и изопропилидирования. Растворы ацетонитрила расщепляют ацетали и некоторые эфиры . Многие реакционноспособные катионы были получены с использованием фторборной кислоты, например тетрафторбората тропилия ( C
7ЧАС+
7BF-
4), трифенилметилтетрафторборат ( Ph
3C+
BF-
4), тетрафторборат триэтилоксония ( Et
3О+
BF-
4) и тетрафторборат бензолдиазония ( PHN+
2BF-
4).
Гальваника [ править ]
Растворы HBF 4 используются при гальванике олова и оловянных сплавов. В этом приложении метансульфоновая кислота заменяет HBF 4 . [10]
Безопасность [ править ]
HBF 4 токсичен и поражает кожу и глаза. Бьет по стеклу. [2] Он гидролизуется, выделяя едкий летучий фтористый водород . [10]
Другие фторборные кислоты [ править ]
Известен ряд фторборных кислот в водных растворах. Серию можно представить следующим образом: [11]
- H [B (OH) 4 ]
- H [BF (OH) 3 ]
- H [BF 2 (OH) 2 ]
- H [BF 3 (OH)]
- H [BF 4 ]
См. Также [ править ]
- Фтористоводородная кислота
- Фторантимоновая кислота
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Kütt, A., et al., "Равновесные кислотности суперкислот", J. Org. Chem. 2010, том 76, стр. 391-395. DOI : 10.1021 / jo101409p
- ^ a b c Грегори К. Фристад, Брюс П. Браншо "Тетрафторборная кислота" E-Eros Энциклопедия реагентов для органического синтеза. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt035
- ^ Юхас, Марк; Хоффманн, Стефан; Стоянов, Евгений; Ким, Ки-Чан; Рид, Кристофер А. (2004-10-11). «Самая сильная выделяемая кислота» . Angewandte Chemie International Edition . 43 (40): 5352–5355. DOI : 10.1002 / anie.200460005 . ISSN 1433-7851 . PMID 15468064 .
- ^ Рид, Кристофер А. (2005). «Карборановые кислоты. Новые« сильные, но мягкие »кислоты для органической и неорганической химии» (PDF) . Chem. Commun . 0 (13): 1669–1677. DOI : 10.1039 / B415425H . ISSN 1359-7345 . PMID 15791295 .
- ^ Olah, Джордж A .; Сурья Пракаш, GK; Соммер, Жан; Мольнар, Арпад (03.02.2009). Сверхкислотная химия . Олах, Джордж А. (Джордж Эндрю), 1927-2017 гг., Олах, Джордж А. (Джордж Эндрю), 1927-2017 гг. (2-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси ISBN 9780471596684. OCLC 191809598 .
- ^ Mootz, D .; Штеффен, М. «Кристаллические структуры гидратов кислот и солей оксония. XX. Тетрафторбораты оксония H 3 OBF 4 , [H 5 O 2 ] BF 4 и [H (CH 3 OH) 2 ] BF 4 », Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 1981, т. 482, стр. 193-200. DOI : 10.1002 / zaac.19814821124
- ^ Brotherton, RJ; Вебер, CJ; Guibert, CR; Литтл, Ж.Л. «Соединения бора». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_309 .
- Перейти ↑ Flood, DT (1933). «Фторбензол» (PDF) . Органический синтез . 13 : 46. ; Сборник , 2 , стр. 295
- ^ Wudl, F .; Kaplan, ML, «2,2′-Bi-L, 3-дитиолилиден (тетратиафульвален, TTF) и его соли радикальных катионов» Inorg. Synth. 1979, т. 19, 27. doi : 10.1002 / 9780470132500.ch7
- ^ a b Balaji, R .; Пушпаванам, Малати (2003). «Метансульфоновая кислота в гальванических отраслях, связанных с отделкой металлов». Сделки МВФ . 81 (5): 154–158. DOI : 10.1080 / 00202967.2003.11871526 . S2CID 91584456 .
- ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
Дальнейшее чтение [ править ]
- Albert, R .; Dax, K .; Плещко, Р .; Штюц, А.Е. (1985). «Тетрафторборная кислота, эффективный катализатор в реакциях защиты углеводов и снятия защиты». Исследование углеводов . 137 : 282–290. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (85) 85171-5 .
- Bandgar, BP; Патил А.В.; Чаван, О.С. (2006). «Фторборная кислота на носителе из диоксида кремния в качестве нового, эффективного и многоразового катализатора для синтеза 1,5-бензодиазепинов в условиях отсутствия растворителей». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 256 (1-2): 99-105. DOI : 10.1016 / j.molcata.2006.04.024 .
- Хайнц, РА; Smith, JA; Szalay, PS; Weisgerber, A .; Данбар, KR (2002). Гомолептические катионы ацетонитрила переходных металлов с тетрафторборатными или трифторметансульфонатными анионами . Неорганические синтезы. 33 . С. 75–83. DOI : 10.1002 / 0471224502 . ISBN 9780471208259.
- Housecroft, CE; Шарп, AG (2004). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис Холл. п. 307. ISBN. 978-0-13-039913-7.
- Меллер, А. (1988). «Бор». Справочник Гмелина по неорганической химии . 3 . Нью-Йорк: Springer-Verlag. С. 301–310.
- Perry, DL; Филлипс, SL (1995). Справочник неорганических соединений (1-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 1203. ISBN 9780849386718.
- Вамсер, Калифорния (1948). «Гидролиз борной кислоты в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 70 (3): 1209–1215. DOI : 10.1021 / ja01183a101 .
- Wilke-Dörfurt, E .; Бальц, Г. (1927). "Zur Kenntnis der Borfluorwasserstoffsäure und ihrer Salze". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 159 (1): 197–225. DOI : 10.1002 / zaac.19271590118 .
Внешние ссылки [ править ]
- «Фтороборная кислота ICSC: 1040» . INCHEM.
