Формиат ( название IUPAC : метаноат ) - это анион, полученный из муравьиной кислоты . Его формула представлена различными эквивалентными способами: HCOO - или CHOO - или HCO 2 - . Это продукт депротонирования муравьиной кислоты. Это простейший карбоксилат- анион . Формиат (соединение) представляет собой соль или сложный эфир из муравьиной кислоты . [1]
Биохимия [ править ]
Формиат обратимо окисляется ферментом формиатдегидрогеназой из Desulfovibrio gigas : [2]
- HCO 2 - → CO 2 + H + + 2 e -
Формиатные эфиры [ править ]
Формиатные эфиры имеют формулу ROC (O) H (альтернативный способ записи формулы RO 2 CH). Многие из них образуются спонтанно, когда спирты растворяются в муравьиной кислоте.
Наиболее важным сложным эфиром формиата является метилформиат, который образуется как промежуточный продукт на пути к муравьиной кислоте . Метанол и окись углерода реагируют в присутствии сильного основания, такого как метоксид натрия : [1]
- СН 3 ОН + СО → НСО 2 СН 3
Гидролиз метилформиата дает муравьиную кислоту и регенерирует метанол:
- НСО 2 СН 3 → НСО 2 Н + СН 3 ОН
Муравьиная кислота используется во многих отраслях промышленности.
Формиатные эфиры часто обладают запахом или характерным запахом. По сравнению с более распространенными этиловыми эфирами сложные эфиры формиата менее широко используются в коммерческих целях, поскольку они менее стабильны. [3] Этилформиат содержится в некоторых кондитерских изделиях. [1]
Формиатные соли [ править ]
Формиатные соли имеют формулу M (O 2 CH) (H 2 O) x . Такие соли склонны к декарбоксилированию. Например, гидратированные декарбоксилаты формиата никеля при температуре около 200 ° C дают мелкодисперсный порошок металлического никеля:
- Ni (O 2 CH) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2
Такие мелкие порошки полезны в качестве катализаторов гидрирования . [1]
Примеры [ править ]
_formate_hydrate.jpg/440px-Copper(II)_formate_hydrate.jpg)
_formate_hydrate.jpg){kind=link}
- этилформиат , CH 3 CH 2 (HCOO)
- формиат натрия , Na (HCOO)
- формиат калия , K (HCOO)
- формиат цезия , Cs (HCOO); см. Цезий: разведка нефти
- метилформиат , CH 3 (HCOO)
- метилхлорформиат , CH 3 OCOCl
- триэтилортоформиат
- триметилортоформиат , C 4 H 10 O 3
- фенил , формиат HCOOC 6 Н 5
- амилформиат
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_013
- ^ Т. Реда, CM Plugge, NJ Abram и J. Hirst, «Обратимое взаимное превращение диоксида углерода и формиата с помощью электроактивного фермента», PNAS 2008 105, 10654–10658. DOI : 10.1073 / pnas.0801290105
- ^ Йоханнес Пантен и Хорст Зурбург «Ароматизаторы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.t11_t01
