Триэтилортоформиат представляет собой органическое соединение с формулой HC (OC 2 H 5 ) 3 . Это бесцветные летучие жидкости, ортоэфир из муравьиной кислоты , является коммерчески доступными. Промышленный синтез осуществляется из цианистого водорода и этанола. [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (Диэтоксиметокси) этан | |
Другие названия Триэтоксиметан; Этилортоформиат | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.138 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Номер ООН | 2524 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 7 Н 16 О 3 | |
Молярная масса | 148,202 г · моль -1 |
Плотность | 0,891 г / мл |
Температура плавления | -76 ° С (-105 ° F, 197 К) |
Точка кипения | 146 ° С (295 ° F, 419 К) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Fischer Scientific |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H226 , H315 , H319 , H335 | |
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Его также можно получить в результате реакции этоксида натрия , образованного in situ из натрия и абсолютного этанола , и хлороформа : [2]
- CHCl 3 + 3 Na + 3 EtOH → HC (OEt) 3 + 3 ⁄ 2 H 2 + 3 NaCl
Триэтилортоформиат используется в синтезе альдегида Бодру-Чичибабина , например: [3]
- RMgBr + HC (OC 2 H 5 ) 3 → RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + MgBr (OC 2 H 5 )
- RC (H) (OC 2 H 5 ) 2 + H2O → RCHO + 2 C 2 H 5 OH
В координационной химии он используется для преобразования водных комплексов металлов в соответствующие комплексы этанола: [4]
- [Ni (H 2 O) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (OC 2 H 5 ) 3 → [Ni (C 2 H 5 OH) 6 ] (BF 4 ) 2 + 6 HC (O) (OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5
Триэтилортоформиат (TEOF) - отличный реагент для превращения совместимых карбоновых кислот в этиловые эфиры. Такие карбоновые кислоты, кипящие в чистом виде в избытке TEOF до тех пор, пока низкокипящие не перестанут выделяться, количественно превращаются в этиловые эфиры без необходимости постороннего катализа. [5] В качестве альтернативы, добавляемый к обычной этерификации с использованием каталитической кислоты и этанола, TEOF помогает довести этерификацию до завершения, превращая образовавшуюся в качестве побочного продукта воду в этанол и этилформиат.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., стр. 9288
- ↑ WE Kaufmann и EE Dreger (1941). «Этилортоформиат» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 258
- ^ Г. Брайант Бахман (1943). « н- гексальдегид» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 323
- ^ Виллем Л. Дриссен, Ян Ридейк "Твердые сольваты: использование слабых лигандов в координационной химии" Inorg. Synth., 1992, т. 29,111–118. DOI : 10.1002 / 9780470132609.ch27
- ^ Пейн, Джон Б. (июль 2008 г.). «Сложные эфиры пиромеллитовой кислоты. Часть I. Сложные эфиры ахиральных спиртов: региоселективный синтез частичных и смешанных сложных эфиров пиромеллитата, механизм переэтерификации при количественной этерификации системы пиромеллита с использованием сложных эфиров ортоформиата и легкий синтез схемы замещения диэфиров ортопиромеллита» . Журнал органической химии . 73 (13): 4929–4938. DOI : 10.1021 / jo800543w . ISSN 0022-3263 .