 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Этоксид натрия | |
| Другие названия Этанолат натрия, этилат натрия ( устаревший ) | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3593646 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,004,989  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 5 ONa | |
| Молярная масса | 68,05 г / моль |
| Появление | белый гигроскопичный |
| Плотность | 0,868 г / см ^ 3 (21 мас.% Раствора в этаноле) |
| Температура плавления | 260 ° С (500 ° F, 533 К) |
| Реагирует | |
| Растворимость | этанол и метанол |
| Кислотность (p K a ) | 15.5 [1] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H228 , H251 , H302 , H314 , H318 | |
| Р210 , Р235 + 410 , Р240 , Р241 , Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P405 , P407 , P413 , P420 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этоксид натрия, также называемый этилатом натрия , представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 5 ONa или NaOEt. Это белое твердое вещество, хотя нечистые образцы выглядят желтыми или коричневыми. Растворяется в полярных растворителях, таких как этанол . Обычно используется как прочная основа . [2]
Подготовка [ править ]
Сообщалось о нескольких процедурах приготовления безводного твердого вещества. Вместо этого материал обычно готовят в растворе с этанолом. Он коммерчески доступен и в виде раствора в этаноле . Его легко приготовить в лаборатории, обработав металлический натрий абсолютным этанолом : [3]
- 2 C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 H 5 ONa + H 2
Альтернативный, более дешевый способ включает реакцию гидроксида натрия с безводным этанолом. Эта реакция страдает неполным превращением в алкоксид, но для менее строгих применений полное превращение неважно.
Структура [ править ]
Кристаллическая структура этилата натрия была определена методом рентгеновской кристаллографии . Он состоит из слоев чередующихся центров Na + и O - с неупорядоченными этильными группами, покрывающими верх и низ каждого слоя. Этиловые слои упаковываются спина к спине, образуя пластинчатую структуру . Реакция натрия и этанола иногда приводит к образованию других продуктов, таких как дисольват NaOEt · 2EtOH. Его кристаллическая структура определена, хотя структура других фаз в системе Na / EtOH остается неизвестной. [4]
в кристаллической структуре NaOEt |
Реакции [ править ]
Этоксид натрия обычно используется в качестве основания при конденсации Клайзена [5] и синтезе эфира малоновой кислоты . [6] Этоксид натрия может депротонировать α-положение молекулы сложного эфира, образуя енолят , или молекула сложного эфира может подвергаться нуклеофильному замещению, называемому переэтерификацией . Если исходным материалом является этиловый эфир, переэтерификация не имеет значения, поскольку продукт идентичен исходному материалу. На практике сольватирующая смесь спирт / алкоксид должна соответствовать алкоксильным компонентам реагирующих сложных эфиров, чтобы минимизировать количество различных продуктов.
Многие алкоксиды получают метатезисом солей из этоксида натрия.
Стабильность [ править ]
Этоксид натрия склонен к реакции как с водой, так и с углекислым газом в воздухе. [7] Это приводит к ухудшению качества хранимых образцов со временем, даже в твердой форме. Внешний вид деградированных образцов может быть неочевидным, но образцы этилата натрия постепенно темнеют при хранении. Сообщалось, что даже недавно полученные коммерческие партии этоксида натрия демонстрируют различные уровни разложения и являются основным источником невоспроизводимости при использовании в реакциях Сузуки . [7]
Во влажном воздухе NaOEt быстро гидролизуется до гидроксида натрия (NaOH). Конверсия не очевидна, и типичные образцы NaOEt загрязнены NaOH.
В воздухе без влаги твердый этоксид натрия может образовывать этилкарбонат натрия в результате связывания диоксида углерода из воздуха. Дальнейшие реакции приводят к разложению на множество других солей натрия и диэтилового эфира. [7]
Эту нестабильность можно предотвратить путем хранения этоксида натрия в инертной (N 2 ) атмосфере.
Безопасность [ править ]
Этоксид натрия - сильное основание и, следовательно, вызывает коррозию.
См. Также [ править ]
- Алкоксид
Ссылки [ править ]
- ^ константа диссоциации этанола, упоминаемая в 87-м издании CRC Handbook of Chemistry and Physics.
- ^ К. Синклер Уитакер, Д. Тодд Уитакер, "Этоксид натрия" Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2001. doi : 10.1002 / 047084289X.rs070
- ↑ CS Marvel и EE Dreger (1926). «Этилацетопируват» . Органический синтез . 6 : 40.; Сборник , 1 , стр. 328
- ^ М. Beske, Л. Tapmeyer, МУ Шмидт (2020). «Кристаллическая структура этилата натрия (C 2 H 5 ONa), раскрытая через 180 лет». Chem. Commun. 56 (24): 3520–3523. DOI : 10.1039 / C9CC08907A . PMID 32101200 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Клейден, Джонатан; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. п. 645. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ Ван, Zerong (15 сентября 2010). Комплексное органическое название реакций и реагентов . Джон Вили. С. 1811–1815. ISBN 9780471704508.
- ^ a b c Ветман, Роберт; Дероса, Джозеф; Тран, Ван; Канг, Тэхо; Аполинар, Омар; Авраам, Ануджи; Клейнманс, Роман; Вишневски, Стивен; Кумбс, Джон; Энгл, Keary (2020-08-19), недостаточному Оценил Источник Проблемы воспроизводимости в кросс-сочетания: Твердотельный Распад первичного алкоксидами натрия в воздухе , Американского химического общества (ACS), DOI : 10,26434 / chemrxiv.12818234. v1
