Фульминовая кислота

Фульминовая кислота
Имена

Название ИЮПАК Оксидоазанилидинметан
Идентификаторы
Количество CAS	506-85-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 29813^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL185198^Y
ChemSpider	454715^Y
PubChem CID	521293
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30334603
ИнЧИ InChI = 1S / CHNO / c1-2-3 / h1H^Y Ключ: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / CHNO / c1-2-3 / h1H Ключ: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYAL
Улыбки [O -] [N +] # C
Характеристики
Химическая формула	HCNO
Молярная масса	43,02 г моль ^-1
Основание конъюгата	Молниеносный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фульминовая кислота - это химическое соединение , кислота с формулой HCNO, а точнее H – C≡N ⁺ –O ^- . Является ли приведен изомер из изоциановой кислоты H-N = C = O и его неуловимым таутомер синильной кислоты H-O-C≡N, а также isofulminic кислоты H-O-N ⁺ ≡C ^- . ^[1]

Фульминат - это анион [C ^- ≡N ⁺ –O ^- ] или любая из его солей . По историческим причинам фульминатная функциональная группа понимается как –O – N ⁺ ≡C ^- как в изофульминовой кислоте; ^[2], тогда как группа –C≡N ⁺ O ^- называется оксидом нитрила .

История [ править ]

Это химическое вещество было известно с начала 1800-х годов благодаря его солям и продуктам реакций, в которых оно должно было существовать ^[3], но сама кислота была впервые обнаружена в 1966 году. ^[1]

Структура [ править ]

Долгое время считалось, что фульминовая кислота имеет структуру H – O – N ⁺ ≡C ^- . Только в 1966 году, когда был выделен и проанализирован чистый образец фульминовой кислоты, эта структурная идея была окончательно опровергнута. ^[3] Химическое вещество, которое на самом деле имеет такую структуру, изофульминовая кислота ( таутомер фактической структуры фульминовой кислоты) было в конечном итоге обнаружено в 1988 году. ^[3]

Структура молекулы была определена с помощью микроволновой спектроскопии со следующими длинами связей - CH: 1,027 (1) Å , CN: 1,161 (15) Å , NO: 1,207 (15) Å . ^[4]

Синтез [ править ]

Удобный синтез включает мгновенный пиролиз некоторых оксимов . В отличие от более ранних синтезов, этот метод позволяет избежать использования взрывоопасных металлических фульминатов. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ a b Beck, W .; Фельдл, К. (1966). «Структура фульминовой кислоты, HCNO». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 5 : 722–723. DOI : 10.1002 / anie.196607221 .
^ Вентруп, Курт; Герехт, Бернд; Лакуа, Дитер; Бриль, Хорст; Зима, Ганс Вильгельм; Райзенауэр, Ганс Петер; Винньюиссер, Манфред (1981). «Фульминаты органические, РО-НК». Журнал органической химии . 46 (5): 1046–1048. DOI : 10.1021 / jo00318a050 .
^ a b c Курцер, Фредерик (2000). «Фульминовая кислота в истории органической химии». Журнал химического образования . 77 (7): 851–857. Bibcode : 2000JChEd..77..851K . DOI : 10.1021 / ed077p851 .
^ Винньюиссер, Манфред; Боденсе, Ганс Карл (1967). "Mikrowellenspektrum, Struktur und / -Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Z. Naturforsch . 22 а : 1724–1737.
^ Вентруп, Курт; Герехт, Бернд; Хорст, Бриль (1979). «Новый синтез фульминовой кислоты». Энгью. Chem . 18 (6): 467–468. DOI : 10.1002 / anie.197904671 .

Эта статья о взрывчатых веществах - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[beck1966-1] Beck, W .; Фельдл, К. (1966). «Структура фульминовой кислоты, HCNO». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 5 : 722–723. DOI : 10.1002 / anie.196607221 .

[went1981-2] Вентруп, Курт; Герехт, Бернд; Лакуа, Дитер; Бриль, Хорст; Зима, Ганс Вильгельм; Райзенауэр, Ганс Петер; Винньюиссер, Манфред (1981). «Фульминаты органические, РО-НК». Журнал органической химии . 46 (5): 1046–1048. DOI : 10.1021 / jo00318a050 .

[JChemEd-history-3] Курцер, Фредерик (2000). «Фульминовая кислота в истории органической химии». Журнал химического образования . 77 (7): 851–857. Bibcode : 2000JChEd..77..851K . DOI : 10.1021 / ed077p851 .

[4] Винньюиссер, Манфред; Боденсе, Ганс Карл (1967). "Mikrowellenspektrum, Struktur und / -Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Z. Naturforsch . 22 а : 1724–1737.

[5] Вентруп, Курт; Герехт, Бернд; Хорст, Бриль (1979). «Новый синтез фульминовой кислоты». Энгью. Chem . 18 (6): 467–468. DOI : 10.1002 / anie.197904671 .

[1]