Гуанадрел

Гуанадрел
Имена

Название ИЮПАК 2- (1,4-Диоксаспиро [4.5] декан-2-илметил) гуанидин
Идентификаторы
Количество CAS	40580-59-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 5555^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL1037^N
ChemSpider	35305^N
IUPHAR / BPS	7193
КЕГГ	D08029^Y
MeSH	C004945
PubChem CID	38521
UNII	765C9332T4^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2048533
ИнЧИ InChI = 1S / C10H19N3O2 / c11-9 (12) 13-6-8-7-14-10 (15-8) 4-2-1-3-5-10 / h8H, 1-7H2, (H4,11 , 12,13)^N Ключ: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C10H19N3O2 / c11-9 (12) 13-6-8-7-14-10 (15-8) 4-2-1-3-5-10 / h8H, 1-7H2, (H4,11 , 12,13) Ключ: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYAB
Улыбки C1CCC2 (CC1) OCC (O2) CN = C (N) N
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₁₉N ₃O ₂
Молярная масса	213,281 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гуанадрел - антигипертензивное средство . ^[1] Он используется в форме сульфата .

Механизм действия [ править ]

Гуанадрел - агент, блокирующий постганглионарные адренорецепторы. Поглощение и накопление гуанадрела в симпатических нейронах происходит через норадреналиновый насос; гуанадрел медленно вытесняет норэпинефрин из его запасов в нервных окончаниях и тем самым блокирует высвобождение норадреналина, обычно производимого при стимуляции нервов. Снижение высвобождения нейромедиаторов в ответ на стимуляцию симпатического нерва в результате истощения запасов катехоламинов приводит к снижению артериолярной вазоконстрикции , особенно к рефлекторному повышению симпатического тонуса, возникающему при изменении положения тела . Гуанадрел быстро и хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта. ^[2]

В 1981 году JAMA сообщило, что гуанадрел является эффективным средством лечения гипертонии II или III ступени. ^[3]

Химия [ править ]

Гуанадрел может быть синтезирован, когда циклогексанон подвергается кетализации 3-хлор-1,2-пропандиолом с образованием 2-хлорметил-1,4-диоксиспиро [4,5] декана, который далее реагирует с фталимидом натрия. ^[4]^[5]^[6] После щелочного гидразинолиза полученное производное фталимида превращается в 2-аминометил-1,4-диоксиспиро [4,5] декан, который реагирует с S-метилтиомочевиной, давая желаемый гуанадрел.

Синтез гуанадрела

Ссылки [ править ]

^ Орен A, Rotmensch HH, Vlasses PH и др. (1985). «Испытание дозирования гуанадрела в качестве терапии второго этапа при эссенциальной гипертензии» . J Clin Pharmacol . 25 (5): 343–6. DOI : 10.1002 / j.1552-4604.1985.tb02852.x . PMID 4031111 .^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Гуанадрел , из базы знаний фармакогенетики
Перейти ↑ MI Dunn and JL Dunlap (1981). «Гуанадрел. Новый антигипертензивный препарат». JAMA . 245 (16): 1639–42. DOI : 10,1001 / jama.1981.03310410017019 . PMID 7206175 .
^ WR Гарди, JE Аарон, FR 1522153 (1968)
↑ WR Hardie, JE Aaron, S. Afr. Пат. 67 06.328 (1968)
^ JE Аарон, WR Гарди, патент США 3547951 (1970)

Внешние ссылки [ править ]

веб-страница, посвященная гуанадрелу , из клиники Мэйо

[pmid4031111-1] Орен A, Rotmensch HH, Vlasses PH и др. (1985). «Испытание дозирования гуанадрела в качестве терапии второго этапа при эссенциальной гипертензии» . J Clin Pharmacol . 25 (5): 343–6. DOI : 10.1002 / j.1552-4604.1985.tb02852.x . PMID 4031111 .^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[2] Гуанадрел , из базы знаний фармакогенетики

[245/16/1639-3] Перейти ↑ MI Dunn and JL Dunlap (1981). «Гуанадрел. Новый антигипертензивный препарат». JAMA . 245 (16): 1639–42. DOI : 10,1001 / jama.1981.03310410017019 . PMID 7206175 .

[4] WR Гарди, JE Аарон, FR 1522153 (1968)

[5] WR Hardie, JE Aaron, S. Afr. Пат. 67 06.328 (1968)

[6] JE Аарон, WR Гарди, патент США 3547951 (1970)

[1]