Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гуанитоксин
Анатоксин-а (S) skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
( 5S ) -5 - [(Диметиламино) метил] -1 - {[гидрокси (метокси) фосфорил] окси} -4,5-дигидро- 1H- имидазол-2-амин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H17N4O4P / c1-10 (2) 5-6-4-9-7 (8) 11 (6) 15-16 (12,13) ​​14-3 / h6H, 4-5H2,1-3H3, (H2,8,9) (H, 12,13) ​​/ t6- / м1 / с1
    Ключ: FYXHGVMFJYHPFX-ZCFIWIBFSA-N
  • CN (C) C [C @ H] 1CN = C (N1OP (= O) (O) OC) N
Характеристики
C 7 H 17 N 4 O 4 P
Молярная масса252,211  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гуанитоксин (GNT), ранее известный как анатоксин-a (S) «Слюна» [a] , [1], представляет собой цианотоксин природного происхождения, обычно выделяемый из цианобактерий (в частности, из рода Anabaena ), и вызывает избыточное слюноотделение у млекопитающих посредством ингибирования ацетилхолинэстеразы . Guanitoxin впервые был структурно характеризуется в 1989 году, и состоит из циклического N -hydroxyguanine фосфорорганических с фосфатом эфира. [2]

Токсичность и лечение [ править ]

Основным механизмом действия гуанитоксина является необратимое ингибирование активного центра ацетилхолинэстеразы, приводящее к избытку ацетилхолина в парасимпатической и периферической нервной системах; вызвать отравление посредством стимуляции никотиновых и мускариновых холинергических рецепторов. [3] Доказано, что лечение атропина в тяжелом случае подавляет мускариновую токсичность; который предотвращает слюноотделение тезки, которое аналогичным образом реагирует, предотвращая другие симптомы отравления токсином, включая слезотечение, недержание мочи и дефекацию. Однако атропин не будет противодействовать другому механизму токсичности соединений, поскольку он также опосредует никотиновую неблагоприятную токсичность, влияющую на мышечный тремор, фасцикуляцию, судороги и дыхательную недостаточность.[ необходима цитата ]

Стабильность и деградация [ править ]

Гуанитоксин обычно лабильный. Он быстро разлагается в основных растворах, но относительно стабилен в нейтральных или кислых растворах (pH 3-5). При хранении при -20 ° C он медленно подвергается гидролизу, давая (5S) -5 - [(диметиламино) метил] -2-имино-1-имидазолидинол и монометилфосфат, и, более медленно, образование (S) -1- (2-иминоимидазолидин-4-ил) -N, N-диметилметанамин. Более того, испарение гуанитоксина на воздухе привело к значительному гидролизу до (5S) -5 - [(диметиламино) метил] -2-имино-1-имидазолидинола. [2]

См. Также [ править ]

  • Анатоксин-а - цианотоксин, который имеет почти одинаковый активный механизм, а также относится к тем же родам цианобактерий, но с другой химической структурой.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фиоре, Марли Фатима; де Лима, Стелла Томаз; Кармайкл, Уэйн У .; Маккинни, Шон МК; Chekan, Jonathan R .; Мур, Брэдли С. (2020). «Гуанитоксин, переименование цианобактериального органофосфатного токсина». Вредные водоросли . Elsevier BV. 92 : 101737. DOI : 10.1016 / j.hal.2019.101737 . ISSN  1568-9883 . PMID  32113603 .
  2. ^ а б Мацунага, Сигеки; Мур, Ричард Э .; Niemczura, Walter P .; Кармайкл, Уэйн В. (1989). «Анатоксин-а (ы), мощный антихолинэстераза из Anabaena flos-aquae». Журнал Американского химического общества . Американское химическое общество (ACS). 111 (20): 8021–8023. DOI : 10.1021 / ja00202a057 . ISSN 0002-7863 . 
  3. ^ Хайд, EG; Кармайкл, WW (1991). «Анатоксин-α (s), встречающийся в природе органофосфат, является необратимым активным сайт-направленным ингибитором ацетилхолинэстеразы (EC 3.1.1.7)». Журнал биохимической токсикологии . 6 (3): 195–201. DOI : 10.1002 / jbt.2570060305 . PMID 1770503 . 
  1. ^ («(S)» в его названии означает «слюна», что указывает на его способ поражения, чтобы отличить его от токсина, имеющего в остальном такое же общепринятое название. См. «См. Также» для вышеупомянутого соединения общей номенклатуры.)