Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см HMX (значения) .
HMX
HMX.png
HMX-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоктан
Другие имена
Октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.018.418 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C4H8N8O8 / c13-9 (14) 5-1-6 (10 (15) 16) 3-8 (12 (19) 20) 4-7 (2-5) 11 (17) 18 / h1- 4H2 проверитьY
    Ключ: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H8N8O8 / c13-9 (14) 5-1-6 (10 (15) 16) 3-8 (12 (19) 20) 4-7 (2-5) 11 (17) 18 / h1- 4H2
    Ключ: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYAL
  • C1N (CN (CN (CN1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-]
Характеристики
C 4 H 8 N 8 O 8
Молярная масса296,155 г / моль
Плотность1,91 г / см 3 , твердый
Температура плавления От 276 до 286 ° C (от 529 до 547 ° F, от 549 до 559 K)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации9100 м / с
RE фактор1,70
Опасности
Основные опасностиВзрывной
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H201 , H205 , H241 , H301 , H304 , H319 , H311
P210 , P250 , P280 , P370 + 380 , P372 , P373
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

HMX , также называемый октогеном , представляет собой мощное и относительно нечувствительное нитроаминовое взрывчатое вещество , химически связанное с гексогеном . Как и гексоген, название соединения является предметом множества спекуляций, поскольку его по-разному перечисляли как высокоплавкое взрывчатое вещество , взрывчатое вещество Ее Величества , высокоскоростное военное взрывчатое вещество или высокомолекулярный гексоген . [1]

Молекулярная структура октогена состоит из восьмичленного кольца, чередующихся атомов углерода и азота, с нитрогруппой, присоединенной к каждому атому азота. Из-за своей высокой молекулярной массы это одно из самых мощных химических взрывчатых веществ, хотя ряд более новых, включая HNIW и ONC , более мощные.

Производство [ править ]

HMX сложнее в производстве, чем большинство взрывчатых веществ, и это ограничивает его применение в специализированных областях. Его можно получить нитрованием гексамина в присутствии уксусного ангидрида , параформальдегида и нитрата аммония . RDX, произведенный с использованием процесса Бахмана, обычно содержит 8-10% HMX. [2]

Приложения [ править ]

Также известный как циклотетраметилентетранитрамин, тетрагексаминтетранитрамин или октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцин, HMX был впервые произведен в 1930 году. В 1949 году было обнаружено, что HMX может быть получен по nitrolysis гексогена. Нитролиз RDX осуществляется растворением RDX в 55% растворе HNO 3 с последующим помещением раствора в паровую баню примерно на шесть часов. [3] HMX используется почти исключительно в военных целях, в том числе в качестве детонатора в ядерном оружии , в виде взрывчатого вещества на полимерной связке и в качестве твердого ракетного топлива .

HMX используется во взрывчатых веществах, пригодных для литья из расплава, при смешивании с TNT , которые в качестве класса называются « октолами ». Кроме того, взрывчатые композиции на полимерной связке, содержащие октоген, используются при производстве ракетных боеголовок и бронебойных кумулятивных зарядов .

HMX также используется в процессе перфорации стальных обсадных труб в нефтяных и газовых скважинах . HMX встроен в кумулятивный заряд, который взрывается в стволе скважины, чтобы пробить дыру через стальную обсадную колонну и окружающий цемент в углеводородсодержащие пласты. Созданный путь позволяет пластовым флюидам течь в ствол скважины и далее на поверхность.

Хаябуса-2 космический зонд используется HMX выкапывать дырку в астероид , чтобы материал доступа , который не подвергается воздействию солнечного ветра . [4]

Судьба здоровья и окружающей среды [ править ]

Аналитические методы [ править ]

HMX попадает в окружающую среду через воздух, воду и почву, поскольку он широко используется в военных и гражданских целях. В настоящее время разработаны методы ВЭЖХ с обращенной фазой и более чувствительные методы ЖХ-МС для точного количественного определения концентрации октогена в различных матрицах при экологических оценках. [5] [6]

Токсичность [ править ]

В настоящее время информации, необходимой для определения того, вызывает ли октоген рак, недостаточно. Из-за отсутствия информации EPA определило, что октоген не поддается классификации по его канцерогенности для человека. [7]

Имеющиеся данные о воздействии HMX на здоровье человека ограничены. HMX вызывает эффекты на ЦНС, аналогичные эффектам RDX, но в значительно более высоких дозах. В одном исследовании добровольцы прошли тестирование на пластыре , которое вызвало раздражение кожи. Другое исследование группы из 93 рабочих на заводе по производству боеприпасов не выявило гематологических, печеночных, аутоиммунных или почечных заболеваний. Однако исследование не дало количественной оценки уровней воздействия октогена.

Воздействие октогена изучалось в нескольких исследованиях на животных. В целом токсичность оказывается довольно низкой. HMX плохо всасывается при приеме внутрь. При нанесении на дерму вызывает легкое раздражение кожи, но не замедленную контактную сенсибилизацию. Сообщалось о различных острых и субхронических нейроповеденческих эффектах у кроликов и грызунов, включая атаксию, седативный эффект, гиперкинез и судороги. Хронические эффекты октогена, подтвержденные исследованиями на животных, включают снижение гемоглобина, повышение уровня щелочной фосфатазы в сыворотке и снижение альбумина. Патологические изменения наблюдались также в печени и почках животных.

Скорость газообмена использовалась в качестве индикатора химического стресса у яиц северного перепела ( Colinus virginianus ), и не было обнаружено никаких доказательств изменений скорости метаболизма, связанных с воздействием октогена. [8] Нет данных о возможных репродуктивных, онтогенетических или канцерогенных эффектах октогена. [2] [9] HMX считается наименее токсичным среди TNT и RDX . [10] Восстановление источников воды, загрязненных HMX, оказалось успешным. [11]

Биоразложение [ править ]

Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиа взрывчатых веществ из почвы и воды. [12]

См. Также [ править ]

  • 2,4,6-Трис (тринитрометил) -1,3,5-триазин
  • 4,4'-Динитро-3,3'-диазенофуроксан (DDF)
  • Гептанитрокубан (HNC)
  • HHTDD
  • Октанитрокубан (ONC)
  • RE фактор

Примечания [ править ]

  1. Перейти ↑ Cooper, Paul W., Explosives Engineering , New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN  0-471-18636-8
  2. ^ a b Джон Пайк (19.06.1996). «Нитраминные взрывчатые вещества» . Globalsecurity.org . Проверено 24 мая 2012 .
  3. ^ WE Bachmann, JC Sheehan (1949). «Новый метод приготовления взрывчатого вещества RDX1». Журнал Американского химического общества , 1949 (5): 1842–1845.
  4. ^ Сайки, Таканао; Савада, Хиротака; Окамото, Чисато; Яно, Хадзиме; Такаги, Ясухико; Акахоши, Ясухиро; Йошикава, Макото (2013). «Малая ручная дробь миссии Хаябуса-2». Acta Astronautica . 84 : 227–236. Bibcode : 2013AcAau..84..227S . DOI : 10.1016 / j.actaastro.2012.11.010 .
  5. ^ Лю, Цзюнь; Severt, Scott A .; Пан, Сяопин; Smith, Philip N .; McMurry, Scott T .; Кобб, Джордж П. (2007-02-15). «Разработка процедуры экстракции и очистки для метода жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии для анализа октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцина в яйцах». Таланта . 71 (2): 627–631. DOI : 10.1016 / j.talanta.2006.05.007 . PMID 19071351 . 
  6. ^ Пан, Сяопин; Чжан, Баохун; Тиан, Канг; Джонс, Линдси Э .; Лю, Цзюнь; Андерсон, Тодд А .; Ван, Цзя-Шэн; Кобб, Джордж П. (30.07.2006). «Жидкостная хроматография / тандемная масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением для октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцина (HMX)». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (14): 2222–2226. DOI : 10.1002 / rcm.2576 . ISSN 1097-0231 . PMID 1679187 .  
  7. ^ "Октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетр ... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | US EPA." EPA. Агентство по охране окружающей среды, nd Web. 15 ноября 2012 г. [1]
  8. ^ Лю, Цзюнь; Кокс, Стивен Б .; Билл, Блейк; Brunjes, Kristina J .; Пан, Сяопин; Кендалл, Рональд Дж .; Андерсон, Тодд А .; McMurry, Scott T .; Кобб, Джордж П. (2008-05-01). «Влияние октогена на скорость метаболизма северного перепела (Colinus virginianus) in ovo». Chemosphere . 71 (10): 1945–1949. Bibcode : 2008Chmsp..71.1945L . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2007.12.024 . ISSN 0045-6535 . PMID 18279915 .  
  9. ^ "Информационные бюллетени" . Mmr-iagwsp.org . Проверено 24 мая 2012 .
  10. ^ "Информационный мост: Научно-техническая информация Министерства энергетики - при поддержке OSTI" (PDF) . Osti.gov. Декабрь 1994 . Проверено 24 мая 2012 .
  11. ^ Ньюэлл, Чарльз. «Обработка шлейфов RDX и HMX с помощью мульчированных биостен». Проект ESTCP ER-0426. 2008 г.
  12. ^ Panz K; Miksch K (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента . 113 : 85–92. DOI : 10.1016 / j.jenvman.2012.08.016 . PMID 22996005 . 

Ссылки [ править ]

  • Купер, Пол В. (1996). Взрывчатая техника . Нью-Йорк: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6. OCLC  34409473 . Дата обращения 9 июня 2014 .
  • Урбанский, Тадеуш (1967). Химия и технология взрывчатых веществ . Vol. III. Варшава: Польские научные издательства.