1-Гексен ( гекс-1-ен ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 12 . Это алкен , который классифицируется в промышленности как высший олефин и альфа-олефин , причем последний термин означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства. 1-Гексен представляет собой промышленно значимый линейный альфа-олефин . 1-гексен представляет собой бесцветную жидкость.
1-Гексен обычно производится двумя основными способами: (i) полномасштабными процессами посредством олигомеризации этилена и (ii) специальной технологией. Второстепенный способ получения 1-гексена, коммерчески используемый в меньших масштабах, — это дегидратация гексанола . До 1970-х годов 1-гексен также производился путем термического крекинга восков. Линейные внутренние гексены получали хлорированием / дегидрохлорированием линейных парафинов . [1]
« Олигомеризация этилена » объединяет молекулы этилена с получением линейных альфа-олефинов с различной длиной цепи и четным числом атомов углерода. Этот подход приводит к распределению или «полному диапазону» альфа-олефинов. Этот подход используется в процессе производства высших олефинов Shell (SHOP). Компании Linde и SABIC разработали технологию α-SABLIN, использующую олигомеризацию этилена для получения 21-процентного 1-гексена. Компании CP Chemicals и Innovene также имеют полномасштабные технологические процессы. Как правило, содержание 1-гексена колеблется от примерно двадцати процентов распределения в процессе Ethyl (Innovene), тогда как только двенадцать процентов распределения в процессах CP Chemicals и Idemitsu .
Целенаправленный путь получения 1-гексена с использованием тримеризации этилена был впервые введен в эксплуатацию в Катаре в 2003 году компанией Chevron-Phillips. Второй завод планировалось запустить в 2011 году в Саудовской Аравии, а третий — в 2014 году в США. [2] Процесс Sasol также считается целевым путем к 1-гексену. Sasol коммерчески использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа , полученного из угля. Синтез извлекает 1-гексен из вышеупомянутых топливных потоков, где начальная доля 1-гексена может составлять 60% при узкой перегонке, а остальное составляют винилидены , линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты ,альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические соединения . Показана тримеризация этилена гомогенными катализаторами. [3] Компания Lummus Technology сообщила об альтернативном специальном маршруте. [4]
Первичное использование 1-гексена в качестве сомономера в производстве полиэтилена . В полиэтилене высокой плотности (ПЭВП) и линейном полиэтилене низкой плотности (ЛПЭНП) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.
Еще одним важным применением 1-гексена является производство линейного альдегида гептаналя посредством гидроформилирования ( оксосинтез ). Гептаналь можно превратить в гептановую кислоту с короткой цепью жирных кислот или в спирт гептанол.