Алкан


В органической химии алкан или парафин (историческое тривиальное название , имеющее и другие значения ) представляет собой ациклический насыщенный углеводород . Другими словами, алкан состоит из атомов водорода и углерода , расположенных в виде древовидной структуры, в которой все углерод-углеродные связи одинарные . [1] Алканы имеют общую химическую формулу C n H 2 n +2 . Алканы варьируются по сложности от простейшего случая метана( CH 4 ), где n  = 1 (иногда называемая исходной молекулой), до произвольно больших и сложных молекул, таких как пентаконтан ( C 50 H 102 ) или 6-этил-2-метил-5-(1-метилэтил) октан, изомер тетрадекана ( C 14 H 30 ) . _

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) определяет алканы как «ациклические разветвленные или неразветвленные углеводороды, имеющие общую формулу C n H 2 n +2 и, следовательно, полностью состоящие из атомов водорода и насыщенных атомов углерода». Однако в некоторых источниках этот термин используется для обозначения любых насыщенных углеводородов, в том числе моноциклических (например, циклоалканы ) или полициклических [2] , несмотря на то, что они имеют отдельную общую формулу (например, циклоалканы представляют собой C n H 2 n ).

В алкане каждый атом углерода sp 3 -гибридизован с 4 сигма-связями (либо C-C, либо C-H ), и каждый атом водорода соединен с одним из атомов углерода (связью C-H). Самая длинная серия связанных атомов углерода в молекуле известна как ее углеродный скелет или углеродный остов. Количество атомов углерода можно рассматривать как размер алкана.

Одна группа высших алканов представляет собой парафины , твердые вещества при стандартной температуре и давлении окружающей среды (SATP), для которых число атомов углерода в углеродной цепи превышает примерно 17. С их повторяющимися звеньями – CH 2 алканы составляют гомологичную ряд органических соединений, в которых молекулярная масса членов различается кратно 14,03  ед . (суммарная масса каждого такого метиленового звена, состоящего из одного атома углерода массой 12,01 ед. и двух атомов водорода массой ~1,01 ед. каждый) .

Метан производится метаногенными бактериями , а некоторые длинноцепочечные алканы действуют как феромоны у некоторых видов животных или как защитные воски у растений и грибов. Тем не менее, большинство алканов не обладают большой биологической активностью . Их можно рассматривать как молекулярные деревья, на которые можно навешивать более активные/реактивные функциональные группы биологических молекул.

Алкильная группа представляет собой молекулярный фрагмент на основе алкана, который имеет одну открытую валентность для связывания. Обычно их обозначают символом любой органильной группы, R, хотя Alk иногда используется для специального обозначения алкильной группы (в отличие от алкенильной группы или арильной группы).


Химическая структура метана , простейшего алкана
Алканы и циклоалканы C 4 (слева направо): н - бутан и изобутан являются двумя изомерами C 4 H 10 ; циклобутан и метилциклопропан являются двумя изомерами C 4 H 8 алканов.
Бицикло[1.1.0]бутан является единственным алканом C 4 H 6 и не имеет изомера алкана; тетраэдран (ниже) является единственным алканом C 4 H 4 и поэтому не имеет изомера алкана.
Тетраэдран
Шарико-стержневая модель изопентана ( обычное название) или 2-метилбутана (систематическое название ИЮПАК)
Точки плавления (синий) и кипения (оранжевый) первых 16 н - алканов в °C.
sp 3 -гибридизация в метане .
Тетраэдрическая структура метана.
Проекции Ньюмена двух конформаций этана: затмеваемые слева, смещенные справа.
Шарикостержневые модели двух ротамеров этана
Метан и этан составляют крошечную часть атмосферы Юпитера .
Добыча нефти, которая содержит много различных углеводородов , включая алканы .
Метаногенные археи в кишечнике этой коровы ответственны за часть метана в атмосфере Земли.
Ранняя паучья орхидея ( Ophrys sphegodes )
Нефтеперерабатывающий завод в Мартинесе, Калифорния .