Связь углерод-водород ( С-Н св зь ) представляет собой связь между углерода и водорода атомами , которые могут быть найдены во многих органических соединений . [1] Эта связь является ковалентной, что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки, делая их стабильными. [2] Связи углерод-водород имеют длину около 1,09 Å (1,09 × 10 -10 м) и энергию связи около 413 кДж / моль (см. Таблицу ниже). Использование шкалы Полинга- C (2,55) и H (2,2) - разность электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательностях связь C-H обычно считается неполярной. В структурных формулах молекул часто опускают атомы водорода. Классы соединений, состоящие только из связей C – H и связей C – C, представляют собой алканы , алкены , алкины и ароматические углеводороды . В совокупности они известны как углеводороды .
В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни - молекула углерод-водород (СН, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерод-водород (СН +) и ион углерода (С +) - являются результатом большая часть ультрафиолетового света от звезд , а не другими способами, например, в результате турбулентных событий, связанных со сверхновыми и молодыми звездами , как считалось ранее. [3]
Длина скрепления
Длина связи углерод-водород незначительно изменяется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp 2 -гибридизированным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp 3- гибридизированным углеродом. Связь между водородом и sp-гибридизированным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp 3 CH. Эта тенденция иллюстрируется молекулярной геометрией этана, этилена и ацетилена.
Молекула | Этан | Этилен | Ацетилен |
---|---|---|---|
Формула | С 2 Н 6 | С 2 Н 4 | С 2 Н 2 |
Класс | алкан | алкен | алкин |
Состав | |||
Гибридизация углерода | sp 3 | sp 2 | зр |
Длина связи CH | 1,094 Å | 1,087 Å | 1.060 Å |
Пропорция длины связи CH этана | 100% | 99% | 97% |
Метод определения структуры | микроволновая спектроскопия | микроволновая спектроскопия | инфракрасная спектроскопия |
Реакции
Связь C-H в целом очень прочная, поэтому она относительно инертна. В нескольких классах соединений, вместе называемых углеродными кислотами , связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протонов. Неактивированные связи C − H находятся в алканах и не соседствуют с гетероатомом (O, N, Si и т. Д.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции. [5]
Хотя связь C-H является одной из самых прочных, она варьируется более 30% по величине для довольно стабильных органических соединений даже в отсутствие гетероатомов . [6] [7]
Связь | Углеводородный радикал | Энергия диссоциации молярных связей (ккал) | Энергия диссоциации молярной связи (кДж) |
---|---|---|---|
СН 3 -Н | Метил | 104 | 440 |
С 2 Н 5 -Н | Этил | 98 | 410 |
(CH 3 ) 2 HC − H | Изопропил | 95 | 400 |
(CH 3 ) 3 C − H | трет-бутил | 93 | 390 |
СН 2 = СН-Н | винил | 112 | 470 |
HC≡C − H | этинил | 133 | 560 |
С 6 Н 5 -Н | фенил | 110 | 460 |
CH 2 = CHCH 2 -H | Аллил | 88 | 370 |
С 6 Н 5 СН 2 -Н | Бензил | 85 | 360 |
ОС 4 Н 7 -Н | тетрагидрофуранил | 92 | 380 |
СН 3 С (О) СН 2 -Н | ацетонил | 96 | 400 |
Смотрите также
- Углерод-углеродная связь
Рекомендации
- Перейти ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3 ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ "Кибербридж наук о жизни" . Ковалентные связи . Архивировано из оригинала на 2015-09-18 . Проверено 15 сентября 2015 .
- ^ Ландау, Элизабет (12 октября 2016 г.). «Строительные блоки из строительных блоков жизни происходят из звездного света» . НАСА . Проверено 13 октября +2016 .
- ^ Справочник CRC по химии и физике , 88-е издание
- ^ Bollinger, JM Jr., Broderick, JB "Границы ферментативной активации CH-связи" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, стр. 51-7. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2009.03.018
- ^ «Связанные энергии» . Органическая химия, Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинального 29 августа 2016 года.
- ↑ Yu-Ran Luo и Jin-Pei Cheng «Энергии диссоциации связи» в CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition