Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура 1-дезоксиноджиримицина , примера простого иминосахара.

Iminosugar , также известный как iminosaccharide , является любым аналогом из сахара , где азот атом заменил кислород атом в кольце структуры.

Иминосахары являются обычными компонентами растений и могут отвечать за некоторые их лечебные свойства. [1] Первый иминосахар, выделенный из природного источника, 1-дезоксиноджиримицин (DNJ), обнаруженный в шелковице , был зарегистрирован в 1976 году, но немногие другие были обнаружены много лет спустя. [2]

Что касается биохимической активности для медицинского применения, DNJ и 1,4-дидезокси-1,4-имино- D -арабинит (DAB, другой ранний пример этого класса соединений) являются ингибиторами альфа-глюкозидазы и, как было показано, обладают анти- диабетическая и противовирусная активность. DNJ был модифицирован для производства двух производных, которые сейчас используются в качестве лекарств: N- гидроксиэтил-DNJ ( миглитол ) от диабета и N- бутил-DNJ ( миглустат ) от болезни Гоше . Впоследствии противораковая и противовирусная активность наблюдалась для сваинсонина - аналога маннозы - и кастаноспермина - глюкозы.аналог - в 1980-е гг. [3] В настоящее время зарегистрировано более 200 случаев заражения растениями и микроорганизмами. Хотя первые соединения обладали биологической активностью из-за ингибирования гликозидазы, показано, что все большее их число обладает терапевтическим потенциалом, не являясь ингибиторами гликозидазы, и могут взаимодействовать с рецепторами сахара в организме или ферментами с дефицитом шаперона, такими как лизосомные нарушения накопления или муковисцидоз . [2]

Структура и стабильность [ править ]

Азот кольцевой структуры иминосахара представляет собой полуаминальную связь, которая, как полуацеталь обычного гликозида, нестабильна. 1-дезокси-аналоги иминосахаров представляют собой C-гликозиды с азотом как часть обычной аминовой связи. Их пиперидин , пирролидин или подобные кольца стабильны. [4]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Watson AA, Fleet GW, Asano N, Molyneux RJ, Nash RJ (2001). «Полигидроксилированные алкалоиды - естественное возникновение и терапевтическое применение» . Фитохимия . 56 (3): 265–95. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 00451-9 . PMID  11243453 .
  2. ^ a b Нэш Р.Дж., Като А., Ю.С.Й., Флит Г.В. (2011). «Иминосахара как терапевтические агенты: последние достижения и многообещающие тенденции». Future Med Chem . 3 (12): 1513–21. DOI : 10.4155 / fmc.11.117 . PMID 21882944 . 
  3. Перейти ↑ Asano N, Nash RJ, Molyneux RJ, Fleet GW (2000). «Азот-миметики сахара в кольце: естественное происхождение, биологическая активность и перспективы терапевтического применения». Асимметрия тетраэдра . 11 : 1645–1680. DOI : 10.1016 / S0957-4166 (00) 00113-0 .
  4. ^ Compain Р, Chagnault В, Мартин ИЛИ (2009). «Тактика и стратегии синтеза иминосахарных С-гликозидов: обзор». Тетраэдр: асимметрия . 20 : 672–711. DOI : 10.1016 / j.tetasy.2009.03.031 .