Ятрорризин

Ятрорризин
Имена

Название ИЮПАК 2,9,10-триметокси-5,6-дигидроизохинолино [2,1-b] изохинолин-7-иум-3-ол
Другие имена Ятеорризин Непротин Ятрочизин Ятроризин Ятроризин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	65269^N
ECHA InfoCard	100.020.744
Номер ЕС	222-817-3
КЕГГ	C09553^N
PubChem CID	72323
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40189767
ИнЧИ InChI = 1S / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / ч 4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1^N Ключ: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O^N InChI = 1S / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / ч 4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1 Ключ: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O InChI = 1 / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / ч 4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1 Ключ: MXTLAHSTUOXGQF-IKLDFBCSAC
Улыбки COC1 = C (C2 = C [N +] 3 = C (C = C2C = C1) C4 = CC (= C (C = C4CC3) O) OC) OC
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀Н ₂₀N O ₄^{+ 1}
Молярная масса	338,382 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Ятрорризин - это алкалоид протоберберина, содержащийся в некоторых видах растений, таких как Enantia chlorantha ( Annonaceae ). ^[1] Синонимы, которые могут встречаться, включают ятроризин, непротин, ятрочизин, ятроризин и ятроризин.

Биоактивные эффекты [ править ]

Сообщалось, что ятрорризин обладает противовоспалительным действием ^[2], а также улучшает кровоток и митотическую активность в печени крыс, травмированных тиоацетамидом. ^[3] Было обнаружено, что он обладает противомикробным ^[4] и противогрибковым ^[5] действием. Он связывает и неконкурентно ингибирует моноаминоксидазу (IC ₅₀ = 4 мкМ для MAO-A и 62 мкМ для MAO-B ) ^[6]. Он препятствует множественной лекарственной устойчивости раковых клеток in vitro при воздействии химиотерапевтического агента. ^[7] Большие дозы (50–100 мг / кг) снижали уровень сахара в крови у мышей за счет увеличения аэробного гликолиза .

Производные ятрорризина (в частности, 3-алкоксипроизводные и, в частности, производные 3-октилокси-8-алкиляторризина, такие как 3-октилокси-8-бутиляторризин), были синтезированы, и было обнаружено, что они обладают гораздо более сильным антимикробным действием. ^[8]^[9]^[10]

Ссылки [ править ]

^ "jatrorrhizine - Резюме соединения (CID 72323)" . PubChem.
^ Аренс, H; Фишер, H; Leyck, S; Рёмер, А; Ульбрих, Б. (1985). «Противовоспалительные соединения из культуры клеток Plagiorhegma dubium1». Planta Medica . 51 (1): 52–6. DOI : 10,1055 / с-2007-969392 . PMID 17340402 .
^ Виртанен, P; Лассила, V; Njimi, T; Mengata, DE (1988). «Природные алкалоиды протоберберина из Enantia chlorantha, пальматина, колумбамина и ятрорризина для печени крыс, травмированных тиоацетамидом». Acta Anatomica . 131 (2): 166–70. DOI : 10.1159 / 000146507 . PMID 3369286 .
^ Муди, Джо; Блумфилд, Сан-Франциско; Хайлендс, П.Дж. (1995). «In-vitro оценка антимикробной активности Enantia chlorantha Oliv. Экстрактивные вещества». Африканский журнал медицины и медицинских наук . 24 (3): 269–73. PMID 8798963 .
^ Volleková, А; Костялова, Д; Kettmann, V; Тот, Дж (2003). «Противогрибковая активность экстракта Mahonia aquifolium и его основных алкалоидов протоберберина». Фитотерапевтические исследования . 17 (7): 834–7. DOI : 10.1002 / ptr.1256 . PMID 12916091 . S2CID 33470505 .
^ Kong, LD; Cheng, CH; Тан, RX (2001). «Ингибиторы моноаминоксидазы из корневища Coptis chinensis». Planta Medica . 67 (1): 74–6. DOI : 10,1055 / с-2001-10874 . PMID 11270727 .
^ Чжан, H; Ян, Л; Лю, S; Рен, Л. (2001). «Исследование активных компонентов традиционной китайской медицины, обращающих вспять множественную лекарственную устойчивость опухолевых клеток in vitro». Чжун Яо Кай . 24 (9): 655–7. PMID 11799777 .
^ Ван, LJ; Ye, XL; Ли, XG; Sun, QL; Ю, Г; Cao, XG; Лян, YT; Чжан, HS; Чжоу, JZ (2008). «Синтез и антимикробная активность производных 3-алкоксиятрорризина». Planta Medica . 74 (3): 290–2. DOI : 10,1055 / с-2008-1034312 . PMID 18300191 .
^ Ван, LJ; Ye, XL; Чен, З; Ли, XG; Sun, QL; Чжан, BS; Cao, XG; Ю, Г; Ниу, XH (2009). «Синтез и антимикробная активность производных 3-октилокси-8-алкилятрризина». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 11 (4): 365–70. DOI : 10.1080 / 10286020902727447 . PMID 19431018 . S2CID 29474375 .
^ Бхадра, K; Кумар, GS (2010). «Терапевтический потенциал изохинолиновых алкалоидов, связывающих нуклеиновую кислоту: аспекты связывания и значение для разработки лекарств». Обзоры медицинских исследований . 31 (6): 821–862. DOI : 10.1002 / med.20202 . PMID 20077560 . S2CID 206250975 .

[1] "jatrorrhizine - Резюме соединения (CID 72323)" . PubChem.

[2] Аренс, H; Фишер, H; Leyck, S; Рёмер, А; Ульбрих, Б. (1985). «Противовоспалительные соединения из культуры клеток Plagiorhegma dubium1». Planta Medica . 51 (1): 52–6. DOI : 10,1055 / с-2007-969392 . PMID 17340402 .

[3] Виртанен, P; Лассила, V; Njimi, T; Mengata, DE (1988). «Природные алкалоиды протоберберина из Enantia chlorantha, пальматина, колумбамина и ятрорризина для печени крыс, травмированных тиоацетамидом». Acta Anatomica . 131 (2): 166–70. DOI : 10.1159 / 000146507 . PMID 3369286 .

[4] Муди, Джо; Блумфилд, Сан-Франциско; Хайлендс, П.Дж. (1995). «In-vitro оценка антимикробной активности Enantia chlorantha Oliv. Экстрактивные вещества». Африканский журнал медицины и медицинских наук . 24 (3): 269–73. PMID 8798963 .

[5] Volleková, А; Костялова, Д; Kettmann, V; Тот, Дж (2003). «Противогрибковая активность экстракта Mahonia aquifolium и его основных алкалоидов протоберберина». Фитотерапевтические исследования . 17 (7): 834–7. DOI : 10.1002 / ptr.1256 . PMID 12916091 . S2CID 33470505 .

[6] Kong, LD; Cheng, CH; Тан, RX (2001). «Ингибиторы моноаминоксидазы из корневища Coptis chinensis». Planta Medica . 67 (1): 74–6. DOI : 10,1055 / с-2001-10874 . PMID 11270727 .

[7] Чжан, H; Ян, Л; Лю, S; Рен, Л. (2001). «Исследование активных компонентов традиционной китайской медицины, обращающих вспять множественную лекарственную устойчивость опухолевых клеток in vitro». Чжун Яо Кай . 24 (9): 655–7. PMID 11799777 .

[8] Ван, LJ; Ye, XL; Ли, XG; Sun, QL; Ю, Г; Cao, XG; Лян, YT; Чжан, HS; Чжоу, JZ (2008). «Синтез и антимикробная активность производных 3-алкоксиятрорризина». Planta Medica . 74 (3): 290–2. DOI : 10,1055 / с-2008-1034312 . PMID 18300191 .

[9] Ван, LJ; Ye, XL; Чен, З; Ли, XG; Sun, QL; Чжан, BS; Cao, XG; Ю, Г; Ниу, XH (2009). «Синтез и антимикробная активность производных 3-октилокси-8-алкилятрризина». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 11 (4): 365–70. DOI : 10.1080 / 10286020902727447 . PMID 19431018 . S2CID 29474375 .

[10] Бхадра, K; Кумар, GS (2010). «Терапевтический потенциал изохинолиновых алкалоидов, связывающих нуклеиновую кислоту: аспекты связывания и значение для разработки лекарств». Обзоры медицинских исследований . 31 (6): 821–862. DOI : 10.1002 / med.20202 . PMID 20077560 . S2CID 206250975 .

[1]