Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эстрадиол , основной эстроген большинства эфиров эстрогена.

Это список эстрогена эфиров или сложных эфиров пролекарств в эстрогены . Она включает в себя сложные эфиры, а также простые эфиры , из стероидных эстрогенов , таких как эстрадиол , эстрон и эстриол и от нестероидных эстрогенов , таких как stilbestrols Диэтилстильбестрола и гексестрола .

Эфиры стероидных эстрогенов [ править ]

Сложные эфиры эстрадиола [ править ]

Продается [ править ]

На рынке появилось много сложных эфиров эстрадиола, включая следующие основные сложные эфиры: [1] [2]

  • Эстрадиола ацетат (Femring, Femtrace, Menoring)
  • Бензоат эстрадиола (Agofollin Depot, Progynon-B; Duogynon, Primosiston, Sistocyclin)
  • Ципионат эстрадиола (Депо-Эстрадиол, Депофемин, Эстрадеп; Циклофем, Люнель)
  • Эстрадиола дипропионат (агофоллин, ди-овоциклин, прогинон-DP; EP Hormone Depot)
  • Эстрадиола энантат (Перлутал, Топазель, Уналмес, Йектамес)
  • Ундецилат эстрадиола (Делестрек, Прогинон Депо)
  • Эстрадиола валерат (Delestrogen, Progynon Depot, Progynova; Gravibinon, Mesigyna, Mesygest)
  • Полиэстрадиолфосфат (эстрадурин) (сложный эфир эстрадиола в полимерной форме)

И следующие реже используемые сложные эфиры: [1] [2]

  • Клоксэстрадиола ацетат (Genovul; диацетатный эфир клоксэстрадиола или эстрадиол 17β-хлорал гемиацеталь эфир)
  • Бутират бензоата эстрадиола (Redimen, Soluna, Unijab, Unimens)
  • Эстрадиола бутирилацетат (фолликозид)
  • Дибутират эстрадиола (Triormon Depositum)
  • Эстрадиола диенантат (Климактерон, Лактимекс, Лактостат)
  • Эстрадиола диундецилат (Estrolent; Trioestrine Retard)
  • Эстрадиола диундециленат (Этростерон)
  • Эстрадиола фуроат (ди-фолликулин)
  • Гемисукцинат эстрадиола (Eutocol; Hosterona)
  • Гексагидробензоат эстрадиола (Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl)
  • Эстрадиола пальмитат (Эсмопал)
  • Эстрадиола фенилпропионат (Dimenformon Prolongatum; Estandron Prolongatum, Lynandron Prolongatum, Mixogen)
  • Эстрадиола пивалат (Estrotate; Estrotate с прогестероном)
  • Эстрадиол пропионат (эстрадиол 17β-пропионат) (Акрофоллин, Акрофоллин, Фоллгормон)
  • Эстрадиола пропоксифенилпропионат (Дуровекс)
  • Стеарат эстрадиола (депофоллан)
  • Сульфат эстрадиола (второстепенный компонент конъюгированных эстрогенов (Премарин))

Следующий азотистый эфир горчичного эфира эстрадиола является цитостатическим противоопухолевым агентом и был продан: [1] [2]

  • Эстрамустин фосфат (Emcyt, Estracyt; эстрадиол 3-нормустин 17β-фосфат)

Никогда не продавался [ править ]

Несколько других сложных эфиров эстрадиола, которые известны, но не поступают в продажу, включают: [2]

  • Эстрадиол 3-фуроат [3]
  • Эстрадиол-3-пропионат ( не путать с монопропионатом эстрадиола (эстрадиол-17β-пропионат) )
  • Эстрадиол 17β- (1- (4- (аминосульфонил) бензоил) - L- пролин) (EC508) [4] [5] [6] [7]
  • Бензоат ацетата эстрадиола [8] [9]
  • Эстрадиол 17β-ацетат
  • Эстрадиол 17β-бензоат
  • Эстрадиола ацетилсалицилат (эстрадиол 3-ацетилсалицилат) [10] [11]
  • Антранилат эстрадиола (эстрадиол-3-антранилат) [10] [11]
  • Эстрадиола арахидонат
  • Циклооктениловый эфир эстрадиола бензоата (эстрадиол-3-бензоат 17β-циклооктениловый эфир; EBCO) [12] [13]
  • Каприлат эстрадиола (октаноат эстрадиола) [14] [15]
  • Циклооктилацетат эстрадиола (E2CoA) [16]
  • Эстрадиола деканоат (эстрадиол 17β-деканоат) [17]
  • Диацетат эстрадиола
  • Эстрадиола диолеат
  • Дипальмитат эстрадиола
  • Дистеарат эстрадиола
  • Дисульфат эстрадиола
  • Глюкуронид эстрадиола
  • Глюкуронид сульфата эстрадиола
  • Линолеат эстрадиола
  • Эстрадиола олеат
  • Эстрадиол фосфат
  • Салицилат эстрадиола (эстрадиол-3-салицилат) [10] [11]
  • Сульфамат эстрадиола (E2MATE; J995, PGL-2, PGL-2001, ZK-190628; эстрадиол-3-O-сульфамат)
  • Ундециленат эстрадиола (SH-368)
  • Эстрапроникат (эстрадиол-3-пропионат 17β-никотинат; трофоболен, трофоболин)
  • Орестрат (эстрадиол-3-пропионат 17β- (1-циклогексенил) эфир)

Следующие цитостатические противоопухолевые азотные эфиры иприта эстрадиола не поступали в продажу: [2]

  • Алестрамустин (эстрадиол 3- (бис (2-хлорэтил) карбамат), 17-эфир с L- аланином)
  • Атримустин (KM-2210; бестрабуцил, бурамустин)
  • Горчичный эстрадиол (NSC-112259; сложный диэфир хлорфенацилэстрадиола)
  • Эстрамустин (Лев 275; Ro 21-8837)
  • Эстромустин (Leo 271 f; эстрон 17β-3-N-бис (2-хлорэтил) карбамат, эстрон-цитостатический комплекс)

Эстроновые эфиры [ править ]

Продается [ править ]

Продаваемые сложные эфиры эстрона включают: [1] [2]

  • Эстрона ацетат (Ховигал)
  • Сульфат эстрона (как основной компонент конъюгированных эстрогенов (Премарин))
    • Эстропипат (Оген, Орто-Эст) (соль эстрона сульфата и пиперазина )
  • Эстрона тетраацетилглюкозид (Glucovex, Glycovex)

Никогда не продавался [ править ]

Другие известные эфиры эстрона, которые не поступают в продажу, включают:

  • Бензоат эстрона
  • Цианат эстрона
  • Эстрон энантат [18]
  • Эстрона энантат гидразон бензиловой кислоты [18]
  • Глюкуронид эстрона
  • Эстрон фосфат
  • Эстрона пропионат [19]
  • Сульфамат эстрона (EMATE; J994; эстрон-3-O-сульфамат)
  • Эстрон олеат

Эфиры эстриола [ править ]

Продается [ править ]

Продаваемые сложные эфиры эстриола включают: [1] [2]

  • Эстриол 3-глюкуронид (в составе конъюгированного эстриола (Эмменин, Прогинон))
  • Бензоат ацетата эстриола (Холин-Депо)
  • Эстриол глюкуронид (как компонент конъюгированного эстриола (Emmenin, Progynon))
  • Сукцинат эстриола (синапауза, стиптанон, синапауза)
    • Эстриола сукцинат натрия (Паусан, Стиптанон)
  • Сульфат эстриол (как компонент конъюгированного эстриола (Emmenin, Progynon))
  • Эстриол сульфата глюкуронид (как компонент конъюгированного эстриола (Emmenin, Progynon))
  • Эстриола трипропионат (Estriel)
  • Полиэстриолфосфат (Gynäsan, Klimadurin, Triodurin) (сложный эфир эстриола в полимерной форме)

Никогда не продавался [ править ]

Следующий эфир эстриола никогда не продавался:

  • Эстриола дигексаноат
  • Дипропионат эстриола
  • Фосфат эстриола (E3P)
  • Сульфамат эстриола (E3MATE; J1034; эстриол-3-O-сульфамат)
  • Триацетат эстриола

Сложные эфиры этинилэстрадиола [ править ]

Продается [ править ]

Следующие эфиры этинилэстрадиола существуют и продаются: [1] [2]

  • Сульфонат этинилэстрадиола (Turisteron; этинилэстрадиол 3-изопропилсульфонат)

Никогда не продавался [ править ]

  • Этинилэстрадиола бензоат - 3-бензоатный эфир этинилэстрадиола
  • Этинилэстрадиол N , N -диэтилсульфамат (J271) - 3- ( N , N- диэтил) сульфаматный эфир этинилэстрадиола [20]
  • Пирролидиносульфонат этинилэстрадиола (J272) - 3-пирролидиносульфонатный эфир этинилэстрадиола [20]
  • Этинилэстрадиол сульфамат (J1028) - 3-сульфамат эфир этинилэстрадиола [21]
  • Сульфат этинилэстрадиола

Сложные эфиры других стероидных эстрогенов [ править ]

Продается [ править ]

Следующие эфиры других эстрогенов существуют и продаются: [1]

  • Гидроксиэстрондиацетат (Колпогинон, Колпормон, Hormobion, Hormocervix) - 3,16α-диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона

Эфиры стероидных эстрогенов [ править ]

Продается [ править ]

Также существует и продается ряд эфиров эстрогена , в том числе: [22] [1]

  • Кломестрон (Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol) - 3-метиловый эфир 16α-хлорэстрона.
  • Клоксэстрадиола ацетат (Genovul) - O , O -диацетатный эфир клоксэстрадиола (эстрадиол 17β-хлорал гемиацеталь эфир)
  • Местранол (Девоцин, Овастол, Транель) (компонент Эновида, Энавида, Орто-Новина, Фемигена, Норбиогеста) - 3-метиловый эфир этинилэстрадиола.
  • Моксестрол (Сурестрил) - 11β-метоксипроизводное этинилэстрадиола (и, следовательно, 11β-метиловый эфир 11β-гидроксильного производного этинилэстрадиола)
  • Нилестриол (Wei Ni An) - 3-циклопентиловый эфир этинилэстриола.
  • Проместриен (Colpotrofin, Colpotrophine, Delipoderm) - 3-пропиловый и 17β-метиловый диэфир эстрадиола.
  • Хинэстрадол (Colpovis, Colpovister, Pentovis) - 3-циклопентиловый эфир эстриола.
  • Квинестрол (Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-lea) - 3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола.

Никогда не продавался [ править ]

Некоторые другие известные эфиры эстрогена, которые не поступают в продажу, включают: [22]

  • Клоксэстрадиол - 17β-хлорал полуацеталь эфир эстрадиола.
  • Циклооктениловый эфир эстрадиола бензоата - 17β-циклооктениловый эфир эстрадиол-3-бензоата [12]
  • Эстрадиол 3-сахаринилметиловый эфир - 3- (сахаринилметиловый) эфир эстрадиола [23] [24]
  • Эстрадиол 3-тетрагидропираниловый эфир - 3- (тетрагидропиран-2-ил) эфир эстрадиола [25]
  • Эстрадиол 17β-тетрагидропираниловый эфир - 17β- (тетрагидропиран-2-ил) эфир эстрадиола [25]
  • Эстрон метиловый эфир - 3-метиловый эфир эстрона
  • Митатриендиол - 3-метиловый эфир 16α-метил-16β-эпистриола
  • Орестрат - 17β- (1-циклогексениловый) эфир эстрадиол-3-пропионата

Сложные эфиры нестероидных эстрогенов [ править ]

Эфиры диэтилстильбэстрола [ править ]

Продается [ править ]

Основные эфиры диэтилстильбестрола включают:

  • Дипропионат диэтилстильбэстрола (агостильбен, биокерал, клинэстрол, циклен, эстильбин, эстрил, необензоэстрол, орестол, ороэстрол, острегенин, простильбен, стильбестриол DP, стильбоэстрол дипропионикум, стилбоэстрол, синэстрол)
  • Фосфестрол (дифосфат диэтилстильбэстрола) (Гонван, Дифостильбен, Фосфостильбен, Фостролин, Стилбол, Стилфострол, Вагестрол)

Реже используемые эфиры диэтилстильбестрола включают:

  • Диэтилстильбэстрола диацетат (Hormostilboral Stark)
  • Дилаурат диэтилстильбэстрола (лосьон с акнестролом)
  • Дипальмитат диэтилстильбестрола (стильпальмитат) (пальместрил, стильпальмитат)
  • Дисульфат диэтилстильбэстрола (Гидроэстрил, Идроэстрил)

Никогда не продавался [ править ]

  • Диэтилстильбэстрола сульфат
  • Фуростильбестрол (диэтилстильбестрол дифуроат)
  • Полидиэтилстильбэстрол фосфат

А также следующий азотный эфир горчицы:

  • ICI-85966 (Стилбостат; диэтилстильбестрол бис (ди (2-хлорэтил) карбамат))

Эфиры гексэстрола [ править ]

Продается [ править ]

  • Гексэстрола диацетат (Реталон Лингваль, Робал, Синтестрол, Синтофолин)
  • Гексэстрола дикаприлат (диоктаноилгексэстрол) (Тастон)
  • Гексэстрол дифосфат (Цитостезин, Фарместрин, Реталон Aquosum)
  • Гексэстрола дипропионат (Hexanoestrol, Retalon Oleosum)
  • Гексэстрол фосфат (Реталон Аквосум)

Никогда не продавался [ править ]

Следующий азотный горчичный эфир гексэстрола никогда не продавался:

  • Фенестрол (фенестрол; гексестрол бис [4- [бис (2-хлорэтил) амино] фенилацетат)

Сложные эфиры других нестероидных эстрогенов [ править ]

Продается [ править ]

  • Диенэстрола диацетат (фарагинол, гиноцирол)
  • Дипропионат метестрола (дипропионат прометестрола , диметилгексэстрола дипропионат) (дипропионат мепрана)

Эфиры нестероидных эстрогенов [ править ]

Диэтилстильбестрол [ править ]

Продается [ править ]

  • Монобензиловый эфир диэтилстильбэстрола (бензелстильбестрол) (монозол, гипантин, питуитроп)
  • Диместрол (дианизилгексен, диметиловый эфир диэтилстильбэстрола, диметоксидиэтилстильбестрол) (Депо-Остромон, Синтила)
  • Местильбол (монометиловый эфир диэтилстильбэстрола) (мономестро или мономестрол)

См. Также [ править ]

  • Список эстрогенов
  • Список эфиров прогестагена
  • Список эфиров андрогенов
  • Перечень комбинированных полово-гормональных препаратов

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h IndexNominum2000 . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 404. ISBN 978-3-88763-075-1. Проверено 29 мая 2012 года .
  2. ^ Б с д е е г ч А. Д. Робертса (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиографии . CRC Press. п. 415. ISBN 978-0-412-27060-4. Проверено 20 мая 2012 года .
  3. ^ Ferin, J. (1952). «Относительная продолжительность действия природных и синтетических эстрогенов, вводимых парентерально у женщин с дефицитом эстрогенов». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 12 (1): 28–35. DOI : 10,1210 / jcem-12-1-28 . ISSN 0021-972X . PMID 14907837 .  
  4. ^ «Исследования и разработки» .
  5. ^ Эльгер Вт, Wyrwa R, G Ахмед, Meece F, Нэйр НВ, Santhamma В, Киллина Z, Шнайдер В, Meister R, Шуберта Н, Nickisch К (январь 2017 г.). «Пролекарства эстрадиола (EP) для эффективного перорального лечения эстрогенами и отмены воздействия на функции печени, модулируемые эстрогеном». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 165 (Pt B): 305–311. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2016.07.008 . PMID 27449818 . 
  6. ^ Ahmed G, Elger W, Meece F, HB Наир, Schneider B, Wyrwa R, Nickisch K (октябрь 2017). «Дизайн пролекарства для улучшения всасывания при пероральном приеме и уменьшения взаимодействия с печенью». Биоорг. Med. Chem . 25 (20): 5569–5575. DOI : 10.1016 / j.bmc.2017.08.027 . PMID 28886996 . 
  7. ^ Nickisch, К., Santhamma, Б. Ахмеда, Г., Meece, Ф., Эльгер, В., Wyrwa, Р., & Nair, H. (2017). Патент США № 9,745,338. Вашингтон, округ Колумбия: Бюро по патентам и товарным знакам США. https://patents.google.com/patent/US9745338B2/en
  8. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная терапия при менопаузе . Всемирная организация здоровья. С. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  9. ^ Vizzone, A .; Мурари, Г. (ноябрь 1966 г.). «[Эфиры эстрадиола (3-монобензоат и 3-бензоат-17-бета-ацетат) в терапии синдрома хирургической менопаузы. Экспериментальные и клинические результаты]». Quaderni di Clinica Ostetrica e Ginecologica . 21 (11): 779–790. PMID 5999221 . 
  10. ^ a b c Hussain MA, Aungst BJ, Shefter E (январь 1988 г.). «Пролекарства для улучшения биодоступности бета-эстрадиола при пероральном приеме». Pharm. Res . 5 (1): 44–7. DOI : 10,1023 / A: 1015863412137 . PMID 3244608 . 
  11. ^ a b c Локинд, Кеннет Б.; Лоренцен, Финн Хьорт; Bundgaard, Ханс (1991). «Пероральная биодоступность 17β-эстрадиола и различных пролекарств сложных эфиров у крыс». Международный фармацевтический журнал . 76 (1–2): 177–182. DOI : 10.1016 / 0378-5173 (91) 90356-S . ISSN 0378-5173 . 
  12. ^ a b Falconi G, Galletti F, Celasco G, Gardi R (ноябрь 1972 г.). «Устное длительное эстрогенное действие эстрадиол 3-бензоат 17-циклооктенилового эфира». Стероиды . 20 (5): 627–38. DOI : 10.1016 / 0039-128X (72) 90020-7 . PMID 4654978 . 
  13. Перейти ↑ Galletti F, Gardi R (апрель 1974). «Эффект двух перорально активных производных эстрадиола на удержание сульфобромфталеина у крыс». Pharmacol Res Commun . 6 (2): 135–45. DOI : 10.1016 / s0031-6989 (74) 80021-4 . PMID 4438394 . 
  14. ↑ Ральф И. Дорфман (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Elsevier Science. С. 36–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
  15. ^ Яноцко, Лаура; Ларнер, Дженис М .; Хохберг, Ричард Б. (1984). «Взаимодействие сложных эфиров C-17 эстрадиола с рецептором эстрогена *». Эндокринология . 114 (4): 1180–1186. DOI : 10,1210 / эндо-114-4-1180 . ISSN 0013-7227 . PMID 6705734 .  
  16. ^ Дахлгрен Е, Н Crona, Янсон ПО, Samsioe G (1985). «Пероральная замена эстрадиол-циклооктилацетатом: новый аналог эстрадиола. Влияние на липиды, белки, гонадотропины, эстрогены и морфологию эндометрия матки». Гинеколь. Акушерство. Инвестируйте . 20 (2): 84–90. DOI : 10.1159 / 000298978 . PMID 3932144 . 
  17. ^ Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, F Франки (1978). «Эффекты деканоата эстрадиола у женщин, перенесших овариэктомию». J. Endocrinol. Инвестируйте . 1 (2): 101–6. DOI : 10.1007 / BF03350355 . PMID 755846 . 
  18. ^ a b Глисон CH, Паркер JM (1959). «Продолжительность активности бензилогидразонов тестостерон-17-гептаноата, эстрон-3-гептаноата и 17α-гидроксипрогестерон-17-гептаноата». Эндокринология . 65 (3): 508–511. DOI : 10,1210 / эндо-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . PMID 13828402 .  
  19. ↑ Джордж У. А. Милн (8 мая 2018 г.). Лекарства: синонимы и свойства: синонимы и свойства . Тейлор и Фрэнсис. С. 1406–. ISBN 978-1-351-78989-9.
  20. ^ а б Элгер В., Пальме Х. Дж., Шварц С. (апрель 1998 г.). «Новые сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной гормональной терапии». Мнение эксперта по исследованию наркотиков . 7 (4): 575–89. DOI : 10.1517 / 13543784.7.4.575 . PMID 15991994 . 
  21. ^ Elger W, S Schwarz, Хедден A, Reddersen G, Schneider B (декабрь 1995). «Сульфаматы различных эстрогенов являются пролекарствами с повышенной системной и пониженной эстрогенностью для печени при пероральном применении». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 55 (3–4): 395–403. DOI : 10.1016 / 0960-0760 (95) 00214-6 . PMID 8541236 . 
  22. ^ a b Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  23. ^ Patel JU, Prankerd RJ, Sloan KB (октябрь 1994). «Пролекарственный подход к увеличению пероральной активности фенольного лекарственного средства. 1. Синтез, характеристика и стабильность O- (имидометилового) производного 17-бета-эстрадиола». J Pharm Sci . 83 (10): 1477–81. DOI : 10.1002 / jps.2600831022 . PMID 7884673 . 
  24. ^ Patel J, Katovich MJ, Sloan KB, Карри SH, Prankerd RJ (февраль 1995). «Пролекарственный подход к увеличению пероральной активности фенольного лекарственного средства. Часть 2. Фармакодинамика и предварительная биодоступность перорально вводимого O- (имидометил) производного 17-бета-эстрадиола». J Pharm Sci . 84 (2): 174–8. DOI : 10.1002 / jps.2600840210 . PMID 7738796 . 
  25. ^ a b Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фуа . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.