Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с диэтилстильбестролом .
Стилбестрол
Stilbestrol.svg
Имена
Название ИЮПАК
4 - [( E ) -2- (4-гидроксифенил) этенил] фенол
Другие имена
Дигидроксистильбен; 4,4'-дигидроксистильбен, 4,4'-стильбендиол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C14H12O2 / c15-13-7-3-11 (4-8-13) 1-2-12-5-9-14 (16) 10-6-12 / h1-10,15-16H / b2-1 +
    Ключ: XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
  • C1 = CC (= CC = C1C = CC2 = CC = C (C = C2) O) O
  • c1cc (ccc1 / C = C / c2ccc (cc2) O) O
Характеристики
С 14 Н 12 О 2
Молярная масса212,24388 г / моль
-130 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стилбестрол , или стильбоэстрол , также известный как 4,4'-дигидроксистильбен или 4,4'-стильбендиол , представляет собой стильбеноидный нестероидный эстроген [1] и исходное соединение группы более мощных производных нестероидных эстрогенов , которые включают, в первую очередь, диэтилстильбэстрол. (DES). [1] [2] [3] Термин «стильбестрол» часто неправильно используется для обозначения DES, но это не одно и то же соединение. [2]

Сам по себе стильбестрол является активным эстрогеном, но менее эффективен, чем DES и другие производные. [1]

Производные стильбестрола [ править ]

К эстрогенным препаратам стильбэстрола относятся следующие:

  • Ацефлуранол (антиэстроген)
  • Бензэстрол ( технически не производное стильбэстрола из-за его удлиненной центральной цепи, но очень близкий аналог и в любом случае сгруппированный с эстрогенами стильбэстрола)
  • Бифлуранол
  • Диенестрол
    • Диенэстрола ацетат
  • Диэтилстильбестрол (обычно, но ошибочно сокращается до просто «стильбестрол»)
    • Диэтилстильбэстрола диацетат
    • Диэтилстильбэстрола дилаурат
    • Дипальмитат диэтилстильбестрола
    • Дипропионат диэтилстильбестрола
    • Дисульфат диэтилстильбэстрола
    • Монобензиловый эфир диэтилстильбэстрола
    • Диместрол (дианизилгексен, диметиловый эфир диэтилстильбэстрола, диметоксидиэтилстильбен)
    • Фосфестрол (дифосфат диэтилстильбэстрола)
    • Фуростильбестрол (диэтилстильбестрол дифуроат)
    • ICI-85966 (диэтилстильбестрол бис [ди (2-хлорэтил) карбамат)
    • Местильбол (монометиловый эфир диэтилстильбэстрола)
  • Диметилстильбестрол
  • Гексэстрол (дигидродиэтилстильбестрол)
    • Диэтифен ( гексестрол- бис (2-диэтиламиноэтил) эфир) (коронарный вазодилататор)
    • Гексэстрола диацетат
    • Гексэстрола дикаприлат
    • Гексэстрола дифосфат
    • Гексэстрола дипропионат
    • Фенестрол ( гексестрол бис [4- [бис (2-хлорэтил) амино] фенилацетат)
  • Метестрол ( прометестрол ; диметилгексестрол)
    • Дипропионат метестрола (дипропионат прометестрола )
  • Пентафлуранол
  • Терфлуранол

Из эстрогенов стильбэстрола наиболее известны диэтилстильбэстрол, гексэстрол и бензэстрол. [4]

Механизм действия [ править ]

Эстрогены стильбэстрола связываются с высоким сродством как с ERα, так и с ERβ . [5]

  • v
  • т
  • е
Сродство лигандов рецепторов эстрогенов к ERα и ERβ
ЛигандДругие именаОтносительное сродство связывания (RBA,%) aАбсолютное сродство связывания (K i , нМ) aДействие
ERαERβERαERβ
ЭстрадиолE2; 17β-эстрадиол1001000,115 (0,04–0,24)0,15 (0,10–2,08)Эстроген
EstroneE1; 17-кетоэстрадиол16,39 (0,7–60)6,5 (1,36–52)0,445 (0,3–1,01)1,75 (0,35–9,24)Эстроген
ЭстриолE3; 16α-OH-17β-E212,65 (4,03–56)26 (14,0–44,6)0,45 (0,35–1,4)0,7 (0,63–0,7)Эстроген
ЭстетролE4; 15α, 16α-Ди-ОН-17β-E24.03.04.919Эстроген
Альфатрадиол17α-эстрадиол20,5 (7–80,1)8,195 (2–42)0,2–0,520,43–1,2Метаболит
16-эпиестриол16β-гидрокси-17β-эстрадиол7,795 (4,94–63)50??Метаболит
17-эпиестриол16α-гидрокси-17α-эстрадиол55,45 (29–103)79–80??Метаболит
16,17-эпиестриол16β-гидрокси-17α-эстрадиол1.013??Метаболит
2-гидроксиэстрадиол2-ОН-E222 (7–81)11–352,51.3Метаболит
2-метоксиэстрадиол2-MeO-E20,0027–2,01.0??Метаболит
4-гидроксиэстрадиол4-ОН-E213 (8–70)7–561.01.9Метаболит
4-метоксиэстрадиол4-MeO-E22.01.0??Метаболит
2-гидроксиэстрон2-ОН-E12,0–4,00,2–0,4??Метаболит
2-метоксиэстрон2-MeO-E1<0,001– <1<1??Метаболит
4-гидроксиэстрон4-ОН-E11.0–2.01.0??Метаболит
4-метоксиэстрон4-MeO-E1<1<1??Метаболит
16α-гидроксиэстрон16α-OH-E1; 17-кетоэстриол2,0–6,535 год??Метаболит
2-гидроксиэстриол2-ОН-E32.01.0??Метаболит
4-метоксиэстриол4-MeO-E31.01.0??Метаболит
Эстрадиола сульфатE2S; Эстрадиол 3-сульфат<1<1??Метаболит
Дисульфат эстрадиолаЭстрадиол 3,17β-дисульфат0,0004???Метаболит
Эстрадиол 3-глюкуронидE2-3G0,0079???Метаболит
Эстрадиол 17β-глюкуронидE2-17G0,0015???Метаболит
Эстрадиол 3-глюк. 17β-сульфатЭ2-3Г-17С0,0001???Метаболит
Эстрона сульфатE1S; Эстрон 3-сульфат<1<1> 10> 10Метаболит
Бензоат эстрадиолаEB; Эстрадиол 3-бензоат10???Эстроген
Эстрадиол 17β-бензоатE2-17B11,332,6??Эстроген
Эстрон метиловый эфирЭстрон 3-метиловый эфир0,145???Эстроген
энт- эстрадиол1-эстрадиол1,31–12,349,44–80,07??Эстроген
Equilin7-дегидроэстрон13 (4,0–28,9)13,0–490,790,36Эстроген
Эквиленин6,8-дидегидроэстрон2,0–157,0–200,640,62Эстроген
17β-дигидроэкилин7-дегидро-17β-эстрадиол7,9–1137,9–1080,090,17Эстроген
17α-дигидроэкилин7-дегидро-17α-эстрадиол18,6 (18–41)14–320,240,57Эстроген
17β-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17β-эстрадиол35–6890–1000,150,20Эстроген
17α-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17α-эстрадиол20490,500,37Эстроген
Δ 8 -эстрадиол8,9-дегидро-17β-эстрадиол68720,150,25Эстроген
Δ 8 -Эстроне8,9-дегидроэстрон19320,520,57Эстроген
ЭтинилэстрадиолEE; 17α-Этинил-17β-E2120,9 (68,8–480)44,4 (2,0–144)0,02–0,050,29–0,81Эстроген
МестранолEE 3-метиловый эфир?2,5??Эстроген
МоксестролRU-2858; 11β-метокси-EE35–435–200,52,6Эстроген
Метилэстрадиол17α-метил-17β-эстрадиол7044 год??Эстроген
ДиэтилстильбестролDES; Стилбестрол129,5 (89,1–468)219,63 (61,2–295)0,040,05Эстроген
ГексэстролДигидродиэтилстильбестрол153,6 (31–302)60–2340,060,06Эстроген
ДиенестролДегидростильбестрол37 (20,4–223)56–4040,050,03Эстроген
Бензэстрол (B2)-114???Эстроген
ХлортрианизенТАСЕ1,74?15.30?Эстроген
ТрифенилэтиленTPE0,074???Эстроген
ТрифенилбромэтиленTPBE2,69???Эстроген
ТамоксифенICI-46,4743 (0,1–47)3,33 (0,28–6)3,4–9,692,5SERM
Афимоксифен4-гидрокситамоксифен; 4-ОНТ100,1 (1,7–257)10 (0,98–339)2,3 (0,1–3,61)0,04–4,8SERM
Торемифен4-хлоротамоксифен; 4-CT??7,14–20,315.4SERM
КломифенРСЗО-4125 (19,2–37,2)120,91.2SERM
ЦиклофенилF-6066; Сексовид151–152243??SERM
НаоксидинU-11,000A30,9–44160,30,8SERM
Ралоксифен-41,2 (7,8–69)5,34 (0,54–16)0,188–0,5220,2SERM
АрзоксифенLY-353,381??0,179?SERM
ЛасофоксифенCP-336,15610,2–16619.00,229?SERM
ОрмелоксифенCentchroman??0,313?SERM
Левормелоксифен6720-CDRI; NNC-460 0201,551,88??SERM
ОспемифенDeaminohydroxytoremifene0,82–2,630,59–1,22??SERM
Базедоксифен-??0,053?SERM
EtacstilGW-56384,3011,5??SERM
ICI-164,384-63,5 (3,70–97,7)1660,20,08Антиэстроген
ФулвестрантICI-182,78043,5 (9,4–325)21,65 (2,05–40,5)0,421.3Антиэстроген
ПропилпиразолетриолPPT49 (10,0–89,1)0,120,4092,8Агонист ERα
16α-LE216α-лактон-17β-эстрадиол14,6–570,0890,27131Агонист ERα
16α-Йодо-E216α-йод-17β-эстрадиол30,22.30??Агонист ERα
МетилпиперидинопиразолMPP110,05??Антагонист ERα
ДиарилпропионитрилДПН0,12–0,256,6–1832,41,7Агонист ERβ
8β-VE28β-винил-17β-эстрадиол0,3522,0–8312,90,50Агонист ERβ
PrinaberelЕРБ-041; ПУТЬ-202,0410,2767–72??Агонист ERβ
ЕРБ-196ПУТЬ-202 196?180??Агонист ERβ
ЭртеберелСЕРБА-1; LY-500,307??2,680,19Агонист ERβ
СЕРБА-2-??14,51,54Агонист ERβ
Куместрол-9,225 (0,0117–94)64,125 (0,41–185)0,14–80,00,07–27,0Ксеноэстроген
Геништейн-0,445 (0,0012–16)33,42 (0,86–87)2,6–1260,3–12,8Ксеноэстроген
Equol-0,2–0,2870,85 (0,10–2,85)??Ксеноэстроген
Daidzein-0,07 (0,0018–9,3)0,7865 (0,04–17,1)2.085,3Ксеноэстроген
Биоханин А-0,04 (0,022–0,15)0,6225 (0,010–1,2)1748.9Ксеноэстроген
Кемпферол-0,07 (0,029–0,10)2,2 (0,002–3,00)??Ксеноэстроген
Нарингенин-0,0054 (<0,001–0,01)0,15 (0,11–0,33)??Ксеноэстроген
8-пренилнарингенин8-PN4.4???Ксеноэстроген
Кверцетин-<0,001–0,010,002–0,040??Ксеноэстроген
Иприфлавон-<0,01<0,01??Ксеноэстроген
Мироэстрол-0,39???Ксеноэстроген
Дезоксимироэстрол-2.0???Ксеноэстроген
β-ситостерин-<0,001–0,0875<0,001–0,016??Ксеноэстроген
Ресвератрол-<0,001–0,0032???Ксеноэстроген
α-Зеараленол-48 (13–52,5)???Ксеноэстроген
β-Зеараленол-0,6 (0,032–13)???Ксеноэстроген
Зеранолα-Зеараланол48–111???Ксеноэстроген
Талеранолβ-Зеараланол16 (13–17,8)140,80,9Ксеноэстроген
ЗеараленонZEN7,68 (2,04–28)9,45 (2,43–31,5)??Ксеноэстроген
ЗеараланонZAN0,51???Ксеноэстроген
Бисфенол АBPA0,0315 (0,008–1,0)0,135 (0,002–4,23)19535 годКсеноэстроген
ЭндосульфанEDS<0,001– <0,01<0,01??Ксеноэстроген
КепонеХлордекон0,0069–0,2???Ксеноэстроген
о, р ' -DDT-0,0073–0,4???Ксеноэстроген
р, р ' -DDT-0,03???Ксеноэстроген
Метоксихлорп, п ' -Диметокси-ДДТ0,01 (<0,001–0,02)0,01–0,13??Ксеноэстроген
HPTEГидроксихлор; п, п ' -ОН-ДДТ1,2–1,7???Ксеноэстроген
ТестостеронТ; 4-Андростенолон<0,0001– <0,01<0,002–0,040> 5000> 5000Андроген
ДигидротестостеронDHT; 5α-Андростанолон0,01 (<0,001–0,05)0,0059–0,17221–> 500073–1688Андроген
Нандролон19-нортестостерон; 19-NT0,010,2376553Андроген
ДегидроэпиандростеронДГЭА; Прастерон0,038 (<0,001–0,04)0,019–0,07245–1053163–515Андроген
5-АндростендиолA5; Андростендиол6173,60,9Андроген
4-Андростендиол-0,50,62319Андроген
4-АндростендионA4; Андростендион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
3α-Андростандиол3α-Адиол0,070,326048Андроген
3β-Андростандиол3β-Адиол3762Андроген
Андростандион5α-Андростандион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
Этиохоландион5β-Андростандион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
Метилтестостерон17α-метилтестостерон<0,0001???Андроген
Этинил-3α-андростандиол17α-этинил-3α-адиол4.0<0,07??Эстроген
Этинил-3β-андростандиол17α-этинил-3β-адиол505,6??Эстроген
ПрогестеронP4; 4-прегненедион<0,001–0,6<0,001–0,010??Прогестаген
НорэтистеронСЕТЬ; 17α-этинил-19-NT0,085 (0,0015– <0,1)0,1 (0,01–0,3)1521084Прогестаген
Норэтинодрел5 (10) -норэтистерон0,5 (0,3–0,7)<0,1–0,221453Прогестаген
Тиболон7α-метилноретинодрел0,5 (0,45–2,0)0,2–0,076??Прогестаген
Δ 4 -Тиболон7α-метилноэтистерон0,069– <0,10,027– <0,1??Прогестаген
3α-гидрокситиболон-2,5 (1,06–5,0)0,6–0,8??Прогестаген
3β-гидрокситиболон-1,6 (0,75–1,9)0,070–0,1??Прогестаген
Сноски: a = (1) Значения привязки имеют формат «медиана (диапазон)» (# (# - #)), «диапазон» (# - #) или «значение» (#) в зависимости от доступных значений. . Полные наборы значений в пределах диапазонов можно найти в коде Wiki. (2) Сродство связывания определяли посредством исследований замещения в различных системах in vitro с меченым эстрадиолом и человеческими белками ERα и ERβ (за исключением значений ERβ из Kuiper et al. (1997), которые представляют собой ERβ крысы). Источники: см. Страницу с шаблоном.

Близкородственные соединения [ править ]

Трифенилэтилен .

Эстрогены тесно связан с stilbestrols включают paroxypropione (метаболит диэтилстильбэстрола) и анис и фенхель -derived соединения Anol , dianol , анетол , dianethole и photoanethole (из которого stilbestrol эстрогены были фактически первоначально получены). Трифенилэтилена группа эстрогенных препаратов , которые включает в себя сам трифенилэтилена, estrobin , хлортрианизен , broparestrol , ethamoxytriphetol , кломифен , тамоксифен, и недавно разработанные производные также очень тесно связаны структурно со стильбэстролами.

Ресвератрол - стильбеноид с эстрогенными свойствами, который технически не является производным силбестрола (это 3,4 ', 5-стильбентриол). [6]

Профессиональное воздействие [ править ]

Профессиональное воздействие стильбоэстрола привело к гинекомастии у рабочих. [7]

См. Также [ править ]

  • Высокие дозы эстрогена

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Ноллер KL, Fish CR (июль 1974 г.). «Использование диэтилстильбестрола: его интересное прошлое, важное настоящее и сомнительное будущее». Med. Clin. North Am . 58 (4): 793–810. DOI : 10.1016 / s0025-7125 (16) 32122-8 . PMID  4276416 .
  2. ^ a b ВИТАМИНЫ И ГОРМОНЫ . Академическая пресса. 1 января 1945. С.  233 -. ISBN 978-0-08-086600-0.
  3. ^ Уильям Джон Эдвард Джессоп (12 мая 2014 г.). Введение Фирона в биохимию . Эльзевир. С. 408–. ISBN 978-1-4831-9556-8.
  4. ^ Действия и использование наркотиков . Издательство Стэнфордского университета. С. 234–. ISBN 978-0-8047-1505-8.
  5. ^ Койпер, Джордж GJM; Карлссон, Бо; Грандиен, Кай; Энмарк, Ева; Хэггблад, Йохан; Нильссон, Стефан; Густафссон, Ян-Аке (1997). «Сравнение специфичности связывания лиганда и распределения транскриптов в тканях рецепторов эстрогена α и β» . Эндокринология . 138 (3): 863–870. DOI : 10.1210 / endo.138.3.4979 . ISSN 0013-7227 . PMID 9048584 .  
  6. ^ Бхат КП, Лантвит Д., Христов К., Мехта Р.Г., Луна Р.С., Пеццуто Дж. М.; Лантвит; Христов; Мехта; Луна; Пеццуто (октябрь 2001 г.). «Эстрогенные и антиэстрогенные свойства ресвератрола на моделях опухолей молочной железы». Cancer Res . 61 (20): 7456–63. PMID 11606380 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ Fitzsimons, PM (октябрь 1944). «Гинекомастия у Stilboestrol Workers» . Br J Ind Med . 1 (4): 235–237. PMC 1035620 .