Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бифлуранол
Bifluranol.svg
Клинические данные
Торговые наименованияПростарекс
Другие именаBX-341
Класс препаратаНестероидный эстроген
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC 17 H 18 F 2 O 2
Молярная масса292,326  г · моль -1
3D модель ( JSmol )

Бифлуранол ( INN , BAN ; торговая марка Prostarex ; прежнее кодовое название BX-341 ) представляет собой синтетический нестероидный эстроген из группы стильбестрола, связанный с диэтилстильбэстролом , который использовался в качестве антиандрогена в Соединенном Королевстве при лечении доброкачественной гиперплазии предстательной железы . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Это полифторированный бифенил, который относится к полибромированным иполихлорированные бифенилы и диэтилстильбестрол . [4] [7] [8] Препарат описывается как слабый эстроген и обладает примерно одной восьмой эффективностью диэтилстильбестрола. [3] [7] [9]

Несмотря на то, что в литературе он широко известен как антиандроген, бифлуранол на самом деле является чистым эстрогеном и не связывается в значительной степени с рецептором андрогенов и не оказывает прямого противодействия действию андрогенов . [3] Он оказывает функциональное антиандрогенное действие, связываясь с рецептором эстрогена в гипофизе и активируя его , следовательно, подавляя секрецию лютеинизирующего гормона (и, следовательно, действуя как антигонадотропин ) и тем самым снижая выработку гонадных андрогенов и системные уровни андрогенов. [3] Бифлуранол также действует как Ингибитор 17α-гидроксилазы / 17,20-лиазы , хотя и с меньшей эффективностью, чем кетоконазол , и это действие может способствовать его эффективности при доброкачественной гиперплазии предстательной железы, дополнительно помогая снизить уровень андрогенов. [10] [11] [12]

Родственные препараты включают пентафлуранол (BX-430) и терфлуранол (BX-428), которые также являются эстрогенами. [13]

См. Также [ править ]

  • Ацефлуранол
  • Пароксипропион
  • Металлибур

Ссылки [ править ]

  1. ↑ J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. п. 152. ISBN. 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 124–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б в г Деканский JB (1980). «Антипростатическая активность бифлуранола, фторированного бибензила» . Британский журнал фармакологии . 71 (1): 11–6. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1980.tb10903.x . PMC 2044395 . PMID 6258683 .  
  4. ^ a b Папа ди-джей, Гилберт А.П., Пасхальный ди-джей, Чан Р.П., Тернер Дж.С., Готфрид С., Парк Д.В. (май 1981). «Бифлуранол, новый фторированный бибензиловый антиандроген, его химический состав и распределение у различных видов животных». Журнал фармации и фармакологии . 33 (5): 297–301. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.1981.tb13784.x . PMID 6116777 . S2CID 40258860 .  
  5. ^ Бикок, CJM; Бак, AC; Робертс, EE (1985). «Бифлуранол в лечении доброкачественной гиперплазии предстательной железы (ДГПЖ)». Простата . 7 (4): 357–361. DOI : 10.1002 / pros.2990070403 . ISSN 0270-4137 . S2CID 71645575 .  
  6. ^ Keane PF, Тимони AG, Кили E, G Williams, Stamp G (август 1988). «Ответ доброкачественной гипертрофированной простаты на лечение аналогом LHRH». Британский журнал урологии . 62 (2): 163–5. DOI : 10.1111 / j.1464-410X.1988.tb04299.x . PMID 2457404 . 
  7. ^ а б Испания. Ministerio de Agricultura; Мадридский университет Комплутенсе. Departamento de Genetico y Mejora (1978). 3-й Всемирный конгресс по кормлению животных . Industrias Gráficas España. п. 532. ISBN 978-84-7391-022-4.
  8. ^ Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. 16 сентября 1986. С. 182–. ISBN 978-0-08-058365-5.
  9. Перейти ↑ Agarwal MK (1987). Рецептор-опосредованное антистероидное действие . Де Грюйтер. п. 330. ISBN 978-0-89925-374-9.
  10. ↑ Barrie SE, Rowlands MG, Foster AB, Jarman M (декабрь 1989 г.). «Ингибирование 17-альфа-гидроксилазы / C17-C20-лиазы бифлуранолом и его аналогами». Журнал стероидной биохимии . 33 (6): 1191–5. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (89) 90429-9 . PMID 2559252 . 
  11. Перейти ↑ Jarman M, Smith HJ, Nicholls PJ, Simons C (октябрь 1998 г.). «Ингибиторы ферментов биосинтеза андрогенов: цитохром Р450 (17) альфа и 5 альфа-стероид редуктаза». Отчеты о натуральных продуктах . 15 (5): 495–512. DOI : 10.1039 / a815495y . PMID 9807812 . 
  12. Перейти ↑ Barrie SE, Haynes BP, Potter GA, Chan FC, Goddard PM, Dowsett M, Jarman M (март 1997). «Биохимия и фармакокинетика сильнодействующих нестероидных ингибиторов цитохрома P450 (17альфа)». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 60 (5–6): 347–51. DOI : 10.1016 / S0960-0760 (96) 00225-7 . PMID 9219927 . S2CID 54340023 .  
  13. ^ Польская Академия Наук. Комитет Бадания Полоний (1984). Кубяк H, Wróbel J (ред.). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów . Zakład Narodowy im. Оссолиньских. ISBN 978-83-04-01670-5. [Это объясняет, почему эстрогенная активность пентафлуранола или даже бифлуранола минимальна. Дозы, которые должны применяться в период от 1 до 6 дней беременности, выражаются в микрограммах на кг массы тела: бифлуранол 80, 30 и терфлуранол пентафлуранол 280 ...]