Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лютеолин
Химическая структура лютеолина
Шариковая модель лютеолина
Имена
Название ИЮПАК
2- (3,4-дигидроксифенил) - 5,7-дигидрокси-4-хроменон
Другие имена
Luteolol
Digitoflavone
Flacitran
Luteoline
3 ', 4', 5,7-Tetrahydroxyflavone
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.038 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 15 Н 10 О 6
Молярная масса286,239  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лютеолин - это флавон , разновидность флавоноидов с желтым кристаллическим внешним видом. [1]

Лютеолин - это основное соединение желтого красителя, которое получают из растения Reseda luteola , которое использовалось в качестве источника красителя, по крайней мере, с первого тысячелетия до нашей эры. Лютеолин был впервые выделен в чистом виде и назван в 1829 году французским химиком. Мишель Эжен Шеврёль . [2] [3] [4] Эмпирическая формула лютеолина была определена австрийскими химиками Генрихом Хласивец и Леопольдом Пфаундлером в 1864 году. [5] [6] В 1896 году английский химик Артур Джордж Перкин предложил правильную структуру лютеолина. [7] Предложенная Перкином структура лютеолина была подтверждена в 1900 году, когда польско-швейцарский химик Станислав Костанецкий (1860–1910) и его ученики А. Ружицкий и Я. Тамбор синтезировали лютеолин. [8] [9]

Природные явления [ править ]

Лютеолин чаще всего содержится в листьях, но он также встречается в кожуре, коре , цветке клевера и пыльце амброзии . [1] Он также был выделен из ароматного цветущего растения Salvia tomentosa семейства мятных Lamiaceae . [10]

Диетические источники включают сельдерей , брокколи , артишок , зеленый перец , петрушку , тимьян , одуванчик, периллу , ромашковый чай, морковь, оливковое масло, перечную мяту, розмарин, апельсины пупка и орегано. [11] [12] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes aculeata . [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Манн, Джон (1992). Вторичный метаболизм (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета . С.  279–280 . ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, ME (1829). «30 e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude. [30-й урок. Глава 11. О сварке (то есть, растение Reseda luteola , которое дает желтый краситель)]». Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Уроки химии, применяемые для окрашивания ] (на французском языке). Париж, Франция: Пишон и Дидье. С. 143–148. Шеврёль назвал лютеолин на с. 144: «J'ai fait des recherches sur la композиция de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critalisé par сублимация; je l'ai nommé lutéolin ». (Я провел некоторые исследования состава сварного шва; я получил основной краситель, [который я] кристаллизовал посредством сублимации; я назвал его «лютеолин».)
  3. ^ Томсон, Томас (1838). Химия органических тел. Овощи . Лондон, Англия: JB Baillière. С. 415–416.
  4. ↑ Однако Перкин утверждал (без ссылки на источник), что Шеврёль выделил лютеолин еще в 1814–1815 годах. См .: Перкин, Артур Джордж; Эверест, Артур Эрнест (1918). Естественные органические красители имеют значение . Лондон, Англия: Longmans, Green and Co., стр. 4 .
  5. ^ Hlasiwetz, H .; Пфаундлер, Л. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Часть 2) (на немецком языке). 50 : 6–59. ; см. стр. 44–45.
  6. ^ Hlasiwetz, H .; Пфаундлер, Л. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Journal für praktische Chemie (на немецком языке). 94 : 65–106. DOI : 10.1002 / prac.18650940112 . Хласивец и Пфаундлер расплавили кверцитрин с карбонатом калия. Среди продуктов реакции они обнаружили парадатисцетин, эмпирическая формула которого была определена как C 15 H 10 O 6 (стр. 94). Они пришли к выводу, что, хотя лютеолин и парадатисцетин были изомерными (т.е. имели одну и ту же эмпирическую формулу), они были разными соединениями. С п. 94: «Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz Betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakterumweischenschisselinischen Luteolin fanden wir die charakterumwerecharakterische n Paradische lungen, wir die charakterumwerecharacterische naradische nardischinischin de la de la de charakterumische de l'reactische nardische nardische naradische de l'reactische nardische nardisch. (Лютеолин, таким образом, кажется, можно рассматривать, возможно, как изомер или метамер нашей субстанции [а именно, парадатисцетина]. Однако они явно не идентичны, поскольку при испытании лютеолина мы не обнаружили характерных цветовых реакций, что вряд ли позволяет путать [с ним] парадатисцетин.)
  7. Перейти ↑ Perkin, AG (1896). «Лютеолин. Часть II» . Журнал химического общества . 69 : 799–803. DOI : 10.1039 / CT8966900799 . См. Стр. 803.
  8. ^ Kostanecki, St. v .; Ружицкий, А .; Тамбор, Дж. (1900). «Синтез лютеолинов» . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 33 (3): 3410–3417. DOI : 10.1002 / cber.190003303121 .
  9. ^ Торп, Эдвард, изд. (1913). Словарь прикладной химии . т. 5. Лондон, Англия: Longmans, Green, and Co., стр. 747–748.
  10. ^ A. Ulubelen ; М. Миски; П. Нойман; Т.Дж. Мабри (1979). «Флавоноиды Salvia tomentosa (Labiatae)». Журнал натуральных продуктов . 42 (4): 261–3. DOI : 10.1021 / np50003a002 .
  11. ^ Кайоко Шимои; Хисэ Окада; Мичие Фуругори; Тошинао Года; Сатико Такасе; Масаюки Сузуки; Юкихико Хара; Хиройо Ямамото; Наохиде Кинаэ (1998). «Кишечная абсорбция лютеолина и лютеолина 7-O- β-глюкозида у крыс и людей» . Письма FEBS . 438 (3): 220–4. DOI : 10.1016 / S0014-5793 (98) 01304-0 . PMID 9827549 . S2CID 10640654 .  
  12. ↑ Лопес-Лазаро М. (2009). «Распределение и биологическая активность флавоноида лютеолина». Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. DOI : 10.2174 / 138955709787001712 . PMID 19149659 . 
  13. ^ Ли, D; Cuendet, M; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы . 3 (14): 2169–71. DOI : 10.1021 / ol015985j . PMID 11440571 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с лютеолином, на Викискладе?