Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Амиды из лизергиновой кислоты все вместе известны как lysergamides , и включают в себя ряд соединений , обладающих мощным агонистом и / или антагонистической активности при различных серотонина и допамина рецепторов . [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17 ] ]

Общая структура Лизергамида
Лизергамид, таблица по структуре
СтруктураИмяR1R6R2R3
Ergine.svgLSA / LAAЧАСCH 3ЧАСЧАС
DAM-57.svgДАМ-57ЧАСCH 3CH 3CH 3
Ergonovine-skeletal.svgЭргометрин (Ergonovine)ЧАСCH 3СН (СН 3 ) СН 2 ОНЧАС
Эрготамин-skeletal.svgЭрготаминЧАСCH 3-C 17 H 18 N 2 O 4
Methylergometrin.svgМетергинЧАСCH 3СН (СН 2 СН 3 ) СН 2 ОНЧАС
Структурная формула метилсергида V1.svgМетизергидCH 3CH 3СН (СН 2 СН 3 ) СН 2 ОНЧАС
Amesergide.svgАмесергидCH (CH 3 ) 2CH 3С 6 Н 11ЧАС
LY-215840 structure.pngLY-215840CH (CH 3 ) 2CH 3С 5 Н 8 ОНЧАС
Cabergoline.svgКаберголинЧАСH 2 C = CH-CH 2КОНХЧ 2 СН 3СН 2 СН 2 СН 2 N (СН 3 ) 2
LAE-32.svgLAE-32ЧАСCH 3Канал 2 Кан 3ЧАС
LAiPЧАСCH 3CH (CH 3 ) 2ЧАС
LAtBЧАСCH 3С (СН 3 ) 3ЧАС
LAcBЧАСCH 3(CH 2 ) 4ЧАС
LAcPeЧАСCH 3(CH 2 ) 5ЧАС
LSBЧАСCH 3CH (CH 3 ) CH 2 CH 3ЧАС
LSPЧАСCH 3CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 CH 3ЧАС
DALЧАСCH 3H 2 C = CH-CH 2H 2 C = CH-CH 2
МИПЛАЧАСCH 3CH (CH 3 ) 2CH 3
EIPLAЧАСCH 3CH (CH 3 ) 2Канал 2 Кан 3
ECPLAЧАСCH 3С 3 Н 5Канал 2 Кан 3
ЭТФЕЛАЧАСCH 3CH 2 CF 3Канал 2 Кан 3
МПЛАЧАСCH 3CH 2 CH 2 CH 3CH 3
LSD / LADЧАСCH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
ETH-LADЧАСКанал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
ПАРГИ-ЛАДЧАСHC≡C − CH 2Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
АЛЬ-ЛАДЧАСH 2 C = CH-CH 2Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
ПРО-ЛАДЧАСCH 2 CH 2 CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
IP-LADЧАСCH (CH 3 ) 2Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
CYP-LADЧАСС 3 Н 5Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
БУ-ЛАДЧАСCH 2 CH 2 CH 2 CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
ALD-52COCH 3CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
1P-LSDCOCH 2 CH 3CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
1B-LSDCOCH 2 CH 2 CH 3CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
1cP-LSD [18]COC 3 H 5CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
1P-ETH-LADCOCH 2 CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
1П-МИПЛАCOCH 2 CH 3CH 3CH (CH 3 ) 2CH 3
МЛД-41CH 3CH 3Канал 2 Кан 3Канал 2 Кан 3
LSM-775ЧАСCH 3CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2
LPD-824ЧАСCH 3CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

LSD-PipЧАСCH 3CH 2 CH 2

CH 2 CH 2 CH 2

ЛСД-азапанеЧАСCH 3CH 2 CH 2 CH 2

CH 2 CH 2 CH 2

LA-SS-AzЧАСCH 3CH 2 (CHCH 3 ) 2 CH 2

См. Также [ править ]

  • Ergoline
  • БОЛ-148
  • Бромокриптин
  • Фумигаклавин C
  • Hydergine
  • Лисурид
  • Перголид

Ссылки [ править ]

  1. ^ Хофманн А. Психотомиметические препараты: химические и фармакологические аспекты. Acta. Physiol. Pharmacol. Neerlandica . 1959; 8: 240-258.
  2. ^ Патент США 2997470 , Ричард П. Pioch, «лизергиновой кислоты амидов», опубликованной 1956-03-05, выданном 1961-08-22 
  3. ^ Хоффман AJ, Николс DE. Синтез и ЛСД-подобные дискриминативные свойства стимула в серии производных N (6) -алкилнорлисергиновой кислоты, N, N-диэтиламида. J Med Chem . 1985 сентябрь; 28 (9): 1252-5. PMID  4032428 DOI : 10.1021 / jm00147a022
  4. ^ Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE. Дискриминация лекарств и исследования связывания рецепторов производных N-изопропиллизергамида. Pharmacol Biochem Behav . 1994 Март; 47 (3): 667-73. PMID 8208787 
  5. ^ Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB. ЛСД и структурные аналоги: фармакологическая оценка дофаминовых рецепторов D1. Психофармакология (Берл) . 1995 Апрель; 118 (4): 401-9. PMID 7568626 
  6. ^ Дэвид Э. Николс. ЛСД и его родственники из лизергамида. Обзор психоделических исследований Хеффтера . 2001; 2: 80-87.
  7. ^ Николс ДЕ, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh ДМ. Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в мощном галлюциногенном агенте N, N-диэтиллизергамиде (LSD). J Med Chem . 2002 сентябрь 12; 45 (19): 4344-9. PMID 12213075 
  8. ^ Schiff PL. Спорынья и ее алкалоиды. Am J Pharm Educ . 2006 15 октября; 70 (5): 98. PMID 17149427 
  9. ^ Пасси Т, Халперн JH, Стихтенот Д.О., Эмрих Х.М., Хинцен А. Фармакология диэтиламида лизергиновой кислоты: обзор. CNS Neurosci Ther . Зима 2008; 14 (4): 295-314. DOI : 10.1111 / j.1755-5949.2008.00059.x PMID 19040555 
  10. ^ Николс DE. Взаимосвязь структура-активность агонистов серотонина 5-HT2A. ПРОВОДА Мембр. Трансп. Сигнал , 2012; 1 (5): 559-579. DOI : 10.1002 / wmts.42
  11. ^ Николс DE. Химия и взаимосвязь между структурой и активностью психоделиков. Curr Top Behav Neurosci . 2018; 36: 1-43. DOI : 10.1007 / 7854_2017_475 PMID 28401524 
  12. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Hoang K, Wallach J, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть I: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-пропионил-d-лизергиновой кислоты (1P-LSD). Анальный тест на наркотики . 2016 сентябрь; 8 (9): 891-902. DOI : 10.1002 / dta.1884 PMID 26456305 
  13. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Colestock T, Burrow TE, Chapman SJ, Stratford A, Nichols DE, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида N6 -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидида (2'S, 4'S) -лизергиновой кислоты (LSZ). Анальный тест на наркотики . 2017 Янв; 9 (1): 38-50. DOI : 10.1002 / dta.1985 PMID 27265891 
  14. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Stratford A, Nichols DE, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть III: Аналитическая характеристика диэтиламида N6-этил-6-норлизергиновой кислоты (ETH-LAD) и 1-пропионил ETH-LAD (1P-ETH-LAD). Анальный тест на наркотики . 2017 Октябрь; 9 (10): 1641-1649. DOI : 10.1002 / dta.2196 PMID 28342178 
  15. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Twamley B, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Stratford A, Klein LM, McCorvy JD, Nichols DE, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть IV: Аналитическая и фармакологическая характеристика морфолида лизергиновой кислоты (LSM-775). Анальный тест на наркотики . 2018 Февраль; 10 (2): 310-322. DOI : 10.1002 / dta.2222 PMID 28585392 
  16. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Dowling G, Wallach J, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть V: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-бутаноил-d-лизергиновой кислоты (1B-LSD). Анальный тест на наркотики . 2019 август; 11 (8): 1122-1133. DOI : 10.1002 / dta.2613 PMID 31083768 
  17. ^ Хальберштадт А.Л., Клейн Л.М., Шатх М, Валенсуэла Л. Б., Стрэтфорд А, Валл Дж, Николс ДЕ, Брандт SD. Фармакологическая характеристика аналога ЛСД N-этил-N-циклопропиллизергамида (ECPLA). Психофармакология (Берл) . 2019 Февраль; 236 (2): 799-808. DOI : 10.1007 / s00213-018-5055-9 PMID 30298278 
  18. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Odland AU, Klein AK, Dowling G, Dempster NM, Wallach J, Passie T, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть VI: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-циклопропаноил-d-лизергиновой кислоты (1CP-LSD). Анальный тест на наркотики . 2020 16 марта. Doi : 10.1002 / dta.2789 PMID 32180350