Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья об органическом красителе под названием «малахитовый зеленый». Информацию об использовании малахита в качестве пигмента см. В разделах «Малахит, § Использование» и « Основной карбонат меди», § Использование .
Малахитовый зеленый
Малахитовый зеленый structure.svg
Малахитовый зеленый оксалат.jpg
Имена
Название ИЮПАК
4 - {[4- (Диметиламино) фенил] (фенил) метилиден} - N , N- диметилциклогекса-2,5-диен-1-иминий хлорид
Другие имена
Анилиновый зеленый; Базовый зеленый 4; Бриллиантово-зеленый B; Виктория грин Б
Идентификаторы
  • 569-64-2 (хлоридная соль) проверитьY
  • 2437-29-8 (оксалатная соль) ☒N
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.476 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C23H25N2.ClH / c1-24 (2) 21-14-10-19 (11-15-21) 23 (18-8-6-5-7-9-18) 20-12-16- 22 (17-13-20) 25 (3) 4; / h5-17H, 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 проверитьY
    Ключ: FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C23H25N2.ClH / c1-24 (2) 21-14-10-19 (11-15-21) 23 (18-8-6-5-7-9-18) 20-12-16- 22 (17-13-20) 25 (3) 4; / h5-17H, 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1
    Ключ: FDZZZRQASAIRJF-REWHXWOFAA
  • CN (C) c1ccc (cc1) C (= C2C = CC (= [N +] (C) C) C = C2) c3ccccc3. [Cl-]
Характеристики
C 23 H 25 ClN 2 (хлорид)
Молярная масса364,911 г / моль (хлорид)
Фармакология
QP53AX16 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиУмеренно токсичен, Сильно раздражает
Токсичный Т СиРаздражающий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
80 мг / кг (перорально, мышь )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Малахитовый зеленый - это органическое соединение , которое используется в аквакультуре в качестве красителя и, как известно, противомикробного средства . Малахитовый зеленый традиционно используется в качестве красителя для таких материалов, как шелк , кожа и бумага . Несмотря на свое название, краситель не изготовлен из минерала малахита , а название происходит от схожести цветов.

Структуры и свойства [ править ]

Малахитовая зелень классифицируется в промышленности красителей как триарилметановый краситель, а также используется в пигментной промышленности. Формально малахитовый зеленый относится к хлоридной соли [C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ] Cl, хотя термин «малахитовый зеленый» используется свободно и часто просто относится к окрашенному катиону . Оксалат соль также продается. В анионы не оказывают никакого влияния на цвет. Интенсивного зеленого цвета результатов катионов из сильной полосы поглощения при 621 нм ( коэффициент экстинкции из 10 5 M−1 см −1 ).

Малахитовый зеленый (второй переход) ( индикатор pH )
ниже pH 11,5выше pH 13,2
11,5⇌13,2
Малахитовый зеленый (первый переход) ( индикатор pH )
ниже pH 0,2выше pH 1,8
0,2⇌1,8

Малахитовый зеленый получают путем конденсации бензальдегида и диметиланилина с образованием лейкомалахитового зеленого (LMG):

C 6 H 5 CHO + 2 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → C 6 H 5 CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 + H 2 O

Во-вторых, это бесцветное лейкосоединение, родственник трифенилметана , окисляется до катиона MG:

С 6 Н 5 СН (С 6 Н 4 Н (СН 3 ) 2 ) 2 + HCl + 1 / 2  O 2 → [С 6 Н 5 С (С 6 Н 4 Н (СН 3 ) 2 ) 2 ] + Cl H 2 O

Типичный окислитель - диоксид марганца .

Слева - лейкомалахитовый зеленый (LMG), а справа - две эквивалентные резонансные структуры катиона MG. Спиртовое производное MG получают из LMG путем замены уникального C – H на C – OH.

Гидролиз MG дает спирт : [1]

[C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ] Cl + H 2 O → C 6 H 5 C (OH) (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 + HCl

Этот спирт важен, потому что он, а не MG, проникает через клеточные мембраны. Попав внутрь клетки, он метаболизируется в LMG. Только катион MG имеет глубокую окраску, тогда как производные лейкоцита и спирта нет. Это различие возникает из-за того, что только катионная форма имеет расширенную пи-делокализацию, которая позволяет молекуле поглощать видимый свет.

Подготовка [ править ]

Лейко форма малахитового зеленого впервые был подготовлен Hermann Фишера в 1877 году путем конденсации бензальдегида и диметиланилин в молекулярном соотношении 1: 2 в присутствии серной кислоты . [2]

Использует [ редактировать ]

Малахитовая зелень традиционно используется в качестве красителя. Для этой цели ежегодно производятся килотонны MG и родственных триарилметановых красителей. [3]

MG активен против оомицета Saprolegnia , который поражает икру рыб в коммерческой аквакультуре. MG используется для лечения Saprolegnia и как антибактериальное средство . [4] Это очень популярное средство против Ichthyophthirius multifiliis в пресноводных аквариумах . Основной метаболит , LMG, содержится в рыбе, обработанной малахитовым зеленым, и это открытие является основанием для разногласий и государственного регулирования. См. Также « Противомикробные препараты в аквакультуре» .

MG часто использовался для поимки воров и воров. Приманку, обычно денежную, присыпают безводным порошком. Любой, кто будет иметь дело с зараженными деньгами, обнаружит, что после мытья рук на коже образуется зеленое пятно, которое сохраняется в течение нескольких дней. [ необходима цитата ]

Ниша использует [ править ]

Препарат Bacillus subtilis с эндоспорами, окрашенными малахитовым зеленым (вегетативные клетки окрашены в розовый цвет с помощью контрастного красителя сафранина)

Интенсивный цвет MG используется во многих нишевых приложениях. Он используется в качестве биологического красителя для микроскопического анализа клеточной биологии и образцов тканей . В методе окрашивания Гименеса основной фуксин окрашивает бактерии в красный или пурпурный цвет, а малахитовый зеленый используется в качестве сине-зеленого контрастного красителя . Малахитовый зеленый также используется для окрашивания эндоспор , поскольку он может непосредственно окрашивать эндоспоры внутри бактериальных клеток; здесь часто используется контрастное пятно сафранина . Малахитовый зеленый является частью пятна пыльцы Александра . Малахитовый зеленый также можно использовать какнасыщающийся поглотитель в лазерах на красителях или как индикатор pH в диапазоне pH 0,2–1,8. Однако такое использование относительно редко. Лейкомалахитовый зеленый (LMG) используется как метод обнаружения скрытой крови в судебной медицине . Гемоглобин катализирует реакцию между LMG и перекисью водорода , превращая бесцветный LMG в малахитовый зеленый. Поэтому появление зеленого цвета свидетельствует о наличии крови . [5]

Регламент [ править ]

В 1992 году канадские власти определили, что употребление в пищу рыбы, загрязненной малахитовой зеленью, представляет значительный риск для здоровья. [6] Малахитовый зеленый был классифицирован как опасность для здоровья II класса. Из-за низкой стоимости производства малахитовый зеленый до сих пор используется в некоторых странах с менее строгими законами для неаквакультуры . В 2005 году аналитики из Гонконга обнаружили следы малахитовой зелени у угрей и рыбы, импортированной из Китая и Тайваня . В 2006 году Соединенные Штаты пищевых продуктов и медикаментов (FDA) обнаружили малахитовый зеленый в морепродуктах , импортируемые из Китая, среди других, где это вещество также запрещено использовать в аквакультуре. В июне 2007 года FDA заблокировало импорт нескольких разновидностей морепродуктов из-за продолжающегося загрязнения малахитовой зеленью. [7] Вещество запрещено в Соединенных Штатах с 1983 года для использования в пищевых продуктах. Он также запрещен в Великобритании. [8] Животные метаболизируют малахитовый зеленый до лейко- формы. Будучи липофильным (лейкоформа имеет log  P 5,70), метаболит задерживается в мышцах сома дольше ( HL = 10 дней), чем исходная молекула (HL = 2,8 дня).

Токсичность [ править ]

LD 50 (перорально, мышь) составляет 80 мг / кг. [ необходима цитата ] Крысы, которых кормили малахитовым зеленым, испытывали "дозозависимое увеличение аддуктов ДНК в печени " наряду с аденомами легких. Лейкомалахитовый зеленый вызывает «увеличение количества и выраженности изменений». Поскольку лейкомалахитовый зеленый является основным метаболитом малахитового зеленого и намного дольше сохраняется в мышцах рыб, большинство людей, потребляющих малахитовый зеленый с пищей в результате употребления в пищу рыбы, будут в форме лейкоцитов. Во время эксперимента крысам давали до 543 частей на миллион лейкомалахитового зеленого, что является экстремальным количеством по сравнению со средним показателем 5 частей на миллиард, обнаруженным у рыб. Через два года было обнаружено увеличение количества аденом легких у самцов крыс, но случаев опухолей печени не было. Таким образом, можно сделать вывод, что малахитовый зеленый вызывает канцерогенные симптомы, но прямой связи между малахитовым зеленым и опухолью печени не установлено. [9]

Обнаружение [ править ]

Хотя малахитовый зеленый почти не имеет флуоресценции в водном растворе ( квантовый выход 7,9x10 −5 ), [10] несколько исследовательских групп разработали технологии обнаружения малахитового зеленого. Например, Zhao et al. Продемонстрировали использование аптамера малахитового зеленого в датчиках на основе микрокантилевера для обнаружения низкой концентрации малахитового зеленого. [11]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Adina Рэдукан, Александра Olteanu, Михаэла Puiu, Думитру Oancea "Влияние поверхностновеществ на замирания малахитового зеленого" Центрально - Европейский журнал Chemistry , 2008, том 6, стр. 1895-1066 (Print) 1644-3624 (Online). DOI : 10,2478 / s11532-007-0066-0
  2. ^ Д-р М. Вишванатан. Основы органической химии . Публикации Джай Сай. С. 2/37.
  3. ^ Томас Гесснер и Удо Майер "Триарилметановые и диарилметановые красители" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179
  4. ^ Шривастава, S; Sinha, R; Рой, Д. (2004). «Токсикологические эффекты малахитового зеленого». Водная токсикология . 66 (3): 319–29. DOI : 10.1016 / j.aquatox.2003.09.008 . PMID 15129773 . 
  5. ^ "Протокол обучения лабораторной подготовки аналитиков ДНК 2.18. Предполагаемый тест на лейкомалахитовый зеленый для крови" (PDF) . Национальный центр судебных технологий . Проверено 8 января 2018 .
  6. ^ Венди К. Андерсен, Шерри Б. Репа и Хосе Э. Ройбал "Количественный и подтверждающий анализ остатков малахитового зеленого и лейкомалахитового зеленого остатков в рыбе и креветках" J. Agric. Food Chem. 2006 г., том 54, стр. 4517–4523. doi : 10.1021 / jf0532258 и ссылки в нем
  7. ^ Китайский рыбный кризис показывает проблемы безопасности морепродуктов , USA Today , 01.07.2007
  8. ^ Комитет по ветеринарным остаткам. Годовой отчет по надзору за ветеринарными остатками в пищевых продуктах в Великобритании за 2001, 2002 и 2003 годы. Архивировано 11 февраля 2012 года на Wayback Machine .
  9. ^ Culp, SJ; Beland, FA; Heflich, RH; и другие. (2002). «Мутагенность и канцерогенность в отношении образования аддуктов ДНК у крыс, получавших лейкомалахитовый зеленый» . Мутационные исследования . 506–507: 55–63. DOI : 10.1016 / S0027-5107 (02) 00152-5 . PMID 12351145 . 
  10. ^ Babendure, Джереми Р .; Адамс, Стивен Р .; Цзянь, Роджер Ю. (2003). «Аптамеры включают флуоресценцию трифенилметановых красителей». Журнал Американского химического общества . Американское химическое общество (ACS). 125 (48): 14716–14717. DOI : 10.1021 / ja037994o . ISSN 0002-7863 . PMID 14640641 .  
  11. ^ Влияние прикрепления рецептора на чувствительность биосенсора на основе микрокантилевера без этикеток, использующего аптамер малахитового зеленого https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126963

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Cho, Bongsup P .; Ян, Тианлэ; Бланкеншип, Лонни Р .; и другие. (2003). «Синтез и характеристика N-деметилированных метаболитов малахитового зеленого и лейкомалахитового зеленого». Chem. Res. Toxicol . 16 (3): 285–294. DOI : 10.1021 / tx0256679 . PMID  12641428 .
  • Плакас, С.М.; Эль-Саид, КР; Stehly, GR; и другие. (1996). «Поглощение, распределение в тканях и метаболизм малахитового зеленого канального сома ( Ictalurus punctatus )». Может. J. Fish. Акват. Sci . 53 (6): 1427–1433. DOI : 10.1139 / cjfas-53-6-1427 .
  • Schoettger, 1970; Смит и Хит, 1979; Gluth and Hanke, 1983. Bills et al. (1977)
  • ДеФина, Стивен С .; Дикманн, Торстен (2002). «Синтез селективно меченного 15 N или 13 C малахитового зеленого». Журнал меченых соединений и радиофармпрепаратов . 45 (3): 241–248. DOI : 10.1002 / jlcr.554 .
  • Dhamgaye, S; Devaux, F; Manoharlal, R; и другие. (Январь 2012 г.). «Влияние малахитового зеленого на Candida albicans in vitro включает несколько путей и регуляторов транскрипции UPC2 и STP2» . Противомикробные агенты Chemother . 56 (1): 495–506. DOI : 10,1128 / AAC.00574-11 . PMC  3256066 . PMID  22006003 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальные институты здравоохранения США
  • Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США
  • Министерство здравоохранения Великобритании
  • Малахитовый зеленый - техника окрашивания эндоспор (видео)